2,5-二甲基恶唑 | 23012-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2,5-二甲基恶唑
• 英文名称: 2,5-dimethyloxazole
• 英文别名: 2,5-dimethyl-1,3-oxazole
• CAS: 23012-11-5
• 化学式: C₅H₇NO
• 分子量: 97.1167
• InChiKey: NSAUQTCATRWAJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  181.64°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9958
• LogP：
  0.999 (est)
• 保留指数：
  765;730;765;765

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基恶唑 在 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (1R,4S)-1,4-Dimethyl-2,3,7-trioxa-5-aza-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  （4 + 2）-单线态氧与恶唑环加成形成恶唑内过氧化物

  摘要：

  单线态氧与恶唑反应-仅在（4 + 2）-环加成反应下生成相应的内过氧化物（仲恶臭化物）-在低温下对其进行分离和表征。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85319-x
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-丙炔基)乙酰胺 在 gold(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,5-二甲基恶唑
  参考文献：
  名称：

  金催化：从N-炔丙基羧酰胺合成恶唑的温和条件和机理。

  摘要：

  2,5-二取代的恶唑是由相应的炔丙基羧酰胺在温和的反应条件下通过AuCl（3）的均相催化合成的。在通过（1）H NMR光谱监测转化率的同时，可以观察到中间体5-亚甲基-4,5-二氢恶唑并累积至多95％，这是对此类亚烷基恶唑啉的直接直接和催化制备途径。中间体已被充分表征，可以在-25摄氏度下捕获数周。氘代实验显示了反应的两个第一步的立体定向模式。

  DOI：

  10.1021/ol0480067

文献信息

• Antibacterial monic acid derivatives
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US04812470A1

  公开（公告）日：1989-03-14

  A compound of the formula (I) ##STR1## wherein R is a group ##STR2## R.sup.1 is hydrogen, phenyl, C.sub.1-20 alkyl, C.sub.2-8 alkenyl or C.sub.2-8 alkynyl each of which may optionally be substituted; or C.sub.3-7 cycloalkyl, X is a divalent group --Y--C.dbd.C--, and Y is oxygen or sulphur, have antibacterial and/or antimycoplasmal activity.

  式(I)的化合物 其中R是一个基团 R.sup.1是氢、苯基、C.sub.1-20烷基、C.sub.2-8烯基或C.sub.2-8炔基，每个基团可能被取代；或C.sub.3-7环烷基，X是一个二价基团--Y--C.dbd.C--，Y是氧或硫，具有抗菌和/或抗支原体活性。
• Transition Metal-Catalyzed Intramolecular Cyclization of 1,5- and 1,6-Dienes via Direct Cleavage and Addition of the Carbon–Hydrogen Bond
  作者：Naoaki Fujii、Fumitoshi Kakiuchi、Airi Yamada、Naoto Chatani、Shinji Murai

  DOI：10.1246/bcsj.71.285

  日期：1998.1

  Ruthenium- and rhodium-catalyzed intramolecular C–H/olefin coupling reactions of 1-(2-pyridyl)-, 1-(2-imidazolyl)-, and 1-(2-oxazolyl)-1,5-dienes proceeded in a regiospecific manner to give 5-membe...

  钌和铑催化的 1-(2-吡啶基)-、1-(2-咪唑基)-和 1-(2-恶唑基)-1,5-二烯的分子内 C-H/烯烃偶联反应在区域特异性方式给予 5 成员...
• The Pyrolysis of Isoxazole Revisited: A New Primary Product and the Pivotal Role of the Vinylnitrene. A Low-Temperature Matrix Isolation and Computational Study
  作者：Cláudio M. Nunes、Igor Reva、Teresa M. V. D. Pinho e Melo、Rui Fausto、Tomáš Šolomek、Thomas Bally

  DOI：10.1021/ja207717k

  日期：2011.11.23

  as decomposition products, but this process did not occur when the 5-methyl derivative was pyrolyzed. Instead, the corresponding ketonitrile was formed. In the case of 3,5-dimethylisoxazole, 2-acetyl-3-methyl-2H-azirine was detected at moderate pyrolysis temperatures, whereas at higher temperatures, 2,5-dimethyloxazole was the only observed rearrangement product (next to products of dissociation).

  本文描述了母体异恶唑及其 5-甲基和 3,5-二甲基衍生物的高压脉冲热解方法的热解，其中前体分子的活化主要通过与宿主气体（在我们的情况下为 Ar）碰撞发生，而不是热解管壁，在那里催化过程可能发生。产物在 15 K 下被困在 Ar 基质中，并通过振动光谱进行表征。由此，分别观察到异恶唑及其5-甲基衍生物、3-羟基丙烯腈或3-羟基丁烯腈的热解的迄今为止未观察到的初级产物。在上述羟基腈中可以诱导 EZ 光异构化。在异恶唑的热解中，观察到乙烯酮亚胺和 CO 作为分解产物，但是当 5-甲基衍生物被热解时，这个过程没有发生。相反，形成了相应的酮腈。对于 3,5-二甲基异恶唑，在中等热解温度下检测到 2-乙酰基-3-甲基-2H-氮丙啶，而在较高温度下，2,5-二甲基恶唑是唯一观察到的重排产物（与解离产物相邻） ）。这些发现是在量子化学计算的基础上合理化的。因此，很明显，羰基-乙烯基硝烯在观察到的重排中起
• Capture of an Elusive Nitrile Ylide as an Intermediate in Isoxazole–Oxazole Photoisomerization
  作者：Cláudio M. Nunes、Igor Reva、Rui Fausto

  DOI：10.1021/jo4015672

  日期：2013.11.1

  340 nm led to the unequivocal identification of the nitrile ylide anti-4, which was transformed into oxazole 5. The details of the 1,5-electrocyclization of the carbonyl nitrile ylide 4 and its structural nature (propargyl-like versus allene-like geometry) were also characterized using theoretical calculations. Thus, the elusive carbonyl nitrile ylide 4 was captured and characterized for the first time

  研究了窄带可调UV激光诱导的3,5-二甲基异恶唑（1）的单分子光化学，使用了低温基质分离和红外光谱技术。1的单体在15 K的氩气基质中分离，并进行光谱表征。在λ= 222 nm（接近其最大吸收值）处辐照分离的基质1导致相应的2 H -azirine 3和ketenimine 6作为主要光产物，并导致腈基内酯4和2,5-二甲基恶唑（5）。通过与真实基质分离的3种样品的红外光谱进行比较，鉴定了光产物（i）和5和（ii）使用更长波长（其中1个不反应）的附加辐射，这会引起4和6的选择性光异构化。特别地，具有λ= 340nm的照射导致腈叶立德的明确鉴定的反- 4，将其转变成恶唑5。还使用理论计算来表征羰基腈基内酯4的1，5-电环化的细节及其结构性质（类似炔丙基的形式相对于类似异戊二烯的几何形状）。因此，难以捉摸的羰基腈4 首次被捕获并表征为异恶唑-恶唑光异构化的中间体。
• Nilsson, Bjoern M.; Hacksell, Uli, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 269 - 275
  作者：Nilsson, Bjoern M.、Hacksell, Uli

  DOI：——

  日期：——