2,5-二甲氧基-3-硝基苯胺 | 56741-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二甲氧基-3-硝基苯胺
• 英文名称: 2,5-dimethoxy-3-nitroaniline
• 英文别名: 2,5-dimethoxy-3-nitro-aniline；2,5-Dimethoxy-3-nitro-anilin；2,5-Dimethoxy-3-nitroanilin
• CAS: 56741-29-8
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₄
• 分子量: 198.178
• InChiKey: PESWXIMMEVUHAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87.5-89.5 °C(Solv: benzene (71-43-2); isooctane (540-84-1))
• 沸点：
  401.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲氧基-3-硝基苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 乙酰氯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.55h， 生成 N-[(5,8-dimethoxy-7-nitroquinolin-2-yl)ethynyl]-N-[2-(prop-1-ynyl)phenyl]-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过 [2+2+2] 环加成全合成薰衣草霉素

  摘要：

  细菌衍生的五环抗肿瘤抗生素拉文霉素的全合成是通过高度收敛的策略实现的。该合成的关键步骤是钌催化的缺电子腈与炔基炔酰胺的 [2+2+2] 环加成反应，以制备咔啉支架。通过使用炔基碘鎓盐化学和两个钯催化的交叉偶联反应的 N-乙炔化，可以在几个步骤中获得精细的环加成底物。介绍了一种以氢醌为原料有效合成卤化喹啉-5,8-二酮结构单元的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100131
• 作为产物：
  描述：

  对二乙酰氧基苯 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 硝酸 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2,5-二甲氧基-3-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过 [2+2+2] 环加成全合成薰衣草霉素

  摘要：

  细菌衍生的五环抗肿瘤抗生素拉文霉素的全合成是通过高度收敛的策略实现的。该合成的关键步骤是钌催化的缺电子腈与炔基炔酰胺的 [2+2+2] 环加成反应，以制备咔啉支架。通过使用炔基碘鎓盐化学和两个钯催化的交叉偶联反应的 N-乙炔化，可以在几个步骤中获得精细的环加成底物。介绍了一种以氢醌为原料有效合成卤化喹啉-5,8-二酮结构单元的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100131

文献信息

• A Formal Synthesis of Lavendamycin Methyl Ester, Nitramarine, and Their Analogues: A Povarov Approach
  作者：Subburethinam Ramesh、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1021/jo302389s

  日期：2013.1.18

  A convergent formal synthesis of lavendamycin methyl ester and synthesis of its analogues have been delineated through the Povarov approach. This protocol is also applied to the formal synthesis of nitramarine (3) in good yield.

  通过Povarov方法已经确定了拉文霉素甲酯的收敛形式合成及其类似物的合成。该方案也适用于以高收率的形式正式合成硝胺林（3）。
• Preparation of 7-aminoquinolines as candidate antiparasitic agents
  作者：Anica Markovac、Geng-Shuen Wu、Maurice P. Lamontagne、Peter Blumbergs、Ao Meng-Sheng

  DOI：10.1002/jhet.5570190424

  日期：1982.7

  A series of ten 7-quinolinediamines were prepared and evaluated for potential antiparasitic activity against P. berghei, P. cynomolgi, L. donovani and T. rhodesiense. Compounds 1d and 8 showed activity being slightly effective against L. donovani in hamsters.

  制备了一系列十种7-喹啉二胺，并评估了其对伯氏疟原虫，食蟹猴，杜氏罗非鱼 和罗氏疟原虫的潜在抗寄生虫活性。化合物1d和8显示出对仓鼠中的L. donovani稍有活性的活性。
• The Total Synthesis of Neoamphimedine
  作者：Daniel V. LaBarbera、Tim S. Bugni、Chris M. Ireland

  DOI：10.1021/jo7017813

  日期：2007.10.1

  Neoamphimedine, a pyridoacridine alkaloid from Xestospongia sp., is a potent antitumor agent both in vitro and in vivo. Neoamphimedine can efficiently induce topoisomerase II mediated catenation of plasmid DNA in vitro and is the only member of more than one hundred pyridoacridines thus far to have this mechanism of action. Herein we report the first total synthesis of neoamphimedine.
• Syntheses in the 5,8-Dihydroxyquinaldine Series
  作者：Alfred Burger、Gilmer T. Fitchett

  DOI：10.1021/ja01102a028

  日期：1953.3
• Total synthesis of the marine pentacyclic alkaloid meridine
  作者：Nataly Bontemps、Evelyne Delfourne、Jean Bastide、Christian Francisco、Franz Bracher

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01096-4

  日期：1997.2

  The synthesis of the marine pyridoacridine alkaloid meridine (1) has been accomplished in eight steps from 2.5-dimethoxy-3-nitroaniline in 9 % overall yield. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

表征谱图