2,5-二甲氧基苯乙腈 | 18086-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二甲氧基苯乙腈
• 中文别名: 2,4-二甲氧基苯酚
• 英文名称: 2-(2,5-dimethoxyphenyl)acetonitrile
• 英文别名: 2,5-dimethoxyphenylacetonitrile
• CAS: 18086-24-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00016388
• 分子量: 177.203
• InChiKey: DBKDGRJAFWDOOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-53°C
• 沸点：
  167 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  TOXIC
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2926909090
• 危险品运输编号：
  3276
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯乙腈 在 氨 、 水 、 氢溴酸 、 镍 作用下， 100.0 ℃ 、9.81 MPa 条件下， 生成 蟾毒色胺
  参考文献：
  名称：

  羟色胺。第一部分。丁苯丁宁，6-羟基丁苯丁宁和5-羟色胺

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540001165
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氧基苯甲醇 在 盐酸 、 sodium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,5-二甲氧基苯乙腈
  参考文献：
  名称：

  Approaches to anthracyclines. 1. Conjugate aroylation of .alpha.,.beta.-unsaturated esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01301a015

文献信息

• Fluorinated biphenyls from aromatic arylations with pentafluorobenzenediazonium and related cations. Competition between arylation and azo coupling
  作者：Dmitry Kosynkin、T. Michael Bockman、Jay K. Kochi

  DOI：10.1039/a701745f

  日期：——

  High yields of the mixed perfluorinated biaryls (C6F5–Ar) are obtained by the catalytic dediazoniation of the pentafluorobenzenediazonium salt (C6F5N2+BF4–) in acetonitrile solutions containing various aromatic substrates (ArH) together with small amounts of iodide salts. Activated (electron-rich) as well as deactivated (electron-poor) arenes are successfully pentafluorophenylated by this method. The arylation is distinct from the azo coupling of the same substrates, which takes place in the absence of the iodide catalyst and yields the corresponding diazene (C6F5NN–Ar) as product. The catalytic role of iodide, and the isomeric product distributions obtained with this procedure indicate that the arylation proceeds via the pentafluorophenyl radical in a efficient homolytic chain process. Since azo coupling involves electrophilic aromatic substitution of electron-rich ArH by C6F5N2+, the two competing pathways are distinct and do not have reactive intermediates in common.

  通过催化脱重氮化反应，在含有各种芳香族底物（ArH）及少量碘化盐的乙腈溶液中，五氟苯重氮盐（C6F5N2+BF4–）能够高效生成混合全氟联苯（C6F5–Ar），产率较高。无论是活化的（电子富集的）还是去活化的（电子贫乏的）芳香族化合物，都能通过此方法成功实现五氟苯基化。这种芳基化反应与同种底物的偶氮耦合反应截然不同，后者在无碘催化剂存在下进行，产物为相应重氮烯（C6F5NN–Ar）。碘化物在催化中的作用以及由此过程获得的不同异构产物分布表明，芳基化反应是通过高效的均裂链式过程，经由五氟苯基自由基进行的。由于偶氮耦合涉及电子富集的ArH通过亲电芳香取代反应与C6F5N2+的结合，这两种竞争路径是不同的，且没有共同的反应中间体。
• Preparation of Indolenines via Nucleophilic Aromatic Substitution
  作者：Florian Huber、Joel Roesslein、Karl Gademann

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00489

  日期：2019.4.19

  An unusual aromatic substitution to access indolenines is described. 2-(2-Methoxyphenyl)acetonitrile derivatives are reacted with various alkyl and aryl Li reagents to furnish the corresponding indolenine products, constituents of natural products, and cyanine dyes such as indocyanine green. This new method was used to synthesize 41 indolenines with large functional group tolerance, and selected examples

  描述了一种不寻常的芳族取代基来取代吲哚。使2-（2-甲氧基苯基）乙腈衍生物与各种烷基和芳基Li试剂反应以提供相应的吲哚烯产物，天然产物的成分和花青染料，例如吲哚花青绿。该新方法用于合成具有较大官能团耐受性的41种吲哚胺，并将选定的实例进一步转化为相应的吲哚啉染料。关键实验提供了这种亲核芳族取代机理的见解。
• Domino Carbocationic Cyclization of Functionalized Cyclopropyl Ketones: Facile One-Pot Access to Peri- and Angularly Fused Polycyclic Aromatic and Heteroaromatic Frameworks
  作者：Sukumar Nandi、U. K. Syam Kumar、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1021/jo020230r

  日期：2002.7.1

  yields in a one-pot operation. The methodology provides efficient, high-yield routes for synthesis of novel substituted dihydrophenalenes, dihydrobenzo[d,e]anthracene, cyclopenta[a]naphthalene, and fused heteroaromatics such as substituted 4,5-dihydrobenzo[c,d]indole, dihydronaphtho[1,8-b,c]thiophene, dihydroindeno[5,4-b]- and -[4,5-b]-thiophenes, cyclopenta[a]carbazole, and dihydrocyclopenta[e]indazol-3-one

  已显示通过碱诱导的各种芳基/杂芳基乙腈与1-（2-芳基环丙基）-3,3-（双甲硫基）-2-丙烯-1-酮的1,4-加成消除反应得到的共轭加合物很容易合成一锅操作中，酸诱导的多米诺碳正离子重排可高产率产生各种取代的三环芳族和杂芳族骨架。该方法为合成新型取代的二氢菲咯啉，二氢苯并[d，e]蒽，环戊[a]萘和稠合的杂芳族化合物（例如取代的4,5-二氢苯并[c，d]吲哚，二氢萘[]）提供了有效的高产率途径。 1,8-b，c]噻吩，二氢茚并[5,4-b]-和-[4,5-b]噻吩，环戊[a]咔唑和二氢环戊[e]吲唑-3-one衍生物。这种有趣的多米诺骨牌过程的可能机理似乎涉及逐步或伴随的酸诱导的开环和环丙基酮的分子内环缩合反应，从而生成带有反应性苄基碳正离子的苯并稠合的芳烃（或杂芳烃）中间体，该中间体被预先存在的芳香族分子内捕获（或杂芳族）环或新形成的苯环，分别得到周边稠合或成角度稠合的产物。因此，整个
• Degradation of 3-Aryl-2-hydroxyiminopropionic Acids into Arylacetonitriles Using 1,1'-Carbonyldiimidazole or 2,2'-Oxalyldi(o-sulfobenzimide).
  作者：Tokujiro KITAGAWA、Megumi KAWAGUCHI、Sachie INOUE、Shinji KATAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.39.3030

  日期：——

  1, 1'-Carbonyldiimidazole (1) is a useful reagent for the preparation of arylacetonitriles (9) from 3-aryl-2-hydroxyiminopropionic acids (8), and 2, 2'-oxalyldi (o-sulfobenzimide) (2) can also be used for this purpose under essentially neutral conditions.

  1, 1'-碳酰基二咪唑（1）是一种有用的试剂，可以将3-芳基-2-羟基亚氨基丙酸（8）制备成芳基乙腈（9）；而2, 2'-草酸二（邻磺苯并咪唑）（2）在基本中性条件下也可以用于此目的。
• α-Oxoketene dithioacetal mediated aromatic annulation: highly efficient and concise synthetic routes to potentially carcinogenic polycyclic aromatic hydrocarbons
  作者：Sukumar Nandi、Kausik Panda、J.R Suresh、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/j.tet.2004.02.053

  日期：2004.4

  Highly efficient regiospecific routes to potentially carcinogenic polycyclic aromatic hydrocarbons such as substituted benzo[c]phenanthrenes, benzo[c]fluorenes, 16,17-dihydro-11-methyl-15[H]cyclopenta[a]phenanthrene, 5-methyl-7,8,9,10-tetrahydrochrysene and 1,4-dimethylphenanthrene have been developed. The overall strategy involves our aromatic annulation protocol through base induced conjugate addition–elimination

  高效的区域特异性途径转化为潜在的致癌多环芳烃，例如取代的苯并[ c ]菲，苯并[ c ]芴，16,17-二氢-11-甲基-15 [ H ]环戊[ a ]菲，5-甲基-7已经开发了8，9，10-四氢丙烯和1，4-二甲基菲。总体策略涉及我们的芳族环化方案，即通过碱诱导的共轭加成反应-在环和无环α-氧杂环丁烯二硫缩醛上用适当的芳基乙腈消除，然后酸诱导所得的共轭加合物进行环脱水。随后环化产物的还原性脱硫甲基化（阮内镍）和脱氢（DDQ）以高收率提供了甲基取代的PAH。

表征谱图