2,5-二碘苯甲酸甲酯 | 14192-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二碘苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2,5-diiodobenzoate
• CAS: 14192-13-3
• 化学式: C₈H₆I₂O₂
• 分子量: 387.943
• InChiKey: DYYAKMJJKVLJFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.262±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1825

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二碘苯甲酸甲酯 在 10percent Pd/C 甲醇 、 palladium diacetate 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、176.0 kPa 条件下， 反应 173.25h， 生成 4-[2-(acetylamino)-3-[[(3S)-1-[[1,1'-(biphenyl)-4-yl]methyl]-2-oxohexahydro-1H-azepin-3-yl]amino]-3-oxo-1-propenyl]-2-carboxybenzenacetic acid
  参考文献：
  名称：

  SAR和X射线。一种结合基于片段的筛选和合理药物设计的新方法：应用于Src SH2纳摩尔抑制剂的发现。

  摘要：

  （pp60）Src是一种参与信号转导的蛋白质，主要在神经元，血小板和破骨细胞中表达。最近在Soriano的KO实验中发现了其确切的生物学作用，除了骨质疏松症外没有其他明显的表型，这种疾病导致骨形成过多。Src家族的SH2结构域特异性识别在+1和+3位置具有磷酸酪氨酸和亲脂氨基酸特征的四肽序列。最近，我们通过该四肽的模块化肽模拟来寻找SH2配体。这产生了数个纳摩尔抑制剂家族。最好的是结合己内酰胺支架，联苯部分和磷酸酪氨酸。但是，这些抑制剂仍然结合了磷酸基团，赋予了与蛋白质良好的结合亲和力。磷酸盐对于候选药物具有不良的特征，即磷酸酶使磷酸基团的高水解速率和高电荷含量阻止了细胞渗透。因此，在寻找Src SH2的最佳非肽配体时，我们寻找了磷酸盐替代物。为此，我们通过碎片晶体学方法设计了SAR。这项工作的开始源于两个实验观察。首先，磷酸苯酯本身对Src SH2表现出可检测的结合亲和力，这一事实使我们

  DOI：

  10.1021/jm010927p
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2,5-二碘苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以95%的产率得到2,5-二碘苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  有效合成包含SRC SH2配体的4'-膦二氟甲基-3'-甲酰基-苯丙氨酸。

  摘要：

  据报道，在2,5-二碘苯甲酸甲酯（4）与[（二乙氧基膦基）二氟甲基]溴化锌之间存在CuBr介导的区域选择性交叉偶联。钯催化的氨基酸侧链的掺入，随后进行的修饰导致2的快速构建。将化合物2设计为与Src SH2域的Cys188结合，但是，在光谱上没有观察到。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00545-4

文献信息

• Measurement of Long-Range Interatomic Distances by Solid-State Tritium-NMR Spectroscopy
  作者：Alexander K. L. Yuen、Olivier Lafon、Thibault Charpentier、Myriam Roy、Francine Brunet、Patrick Berthault、Dimitrios Sakellariou、Bruno Robert、Sylvie Rimsky、Florence Pillon、Jean-Christophe Cintrat、Bernard Rousseau

  DOI：10.1021/ja908915v

  日期：2010.2.17

  solid-state NMR can be used to provide interatomic distances. It is shown here that selective labeling in discrete locations with tritium enables accurate measurement of long-range distances owing to the high gyromagnetic ratio of this nucleus, without structural modification of the molecule. This approach gives access to the largest NMR distance ever measured between two nuclei (14.4 A). (3)H MAS NMR appears

  对于与无定形大分子系统结合的配体的结构测定，固态 NMR 可用于提供原子间距离。这里表明，由于该核的高旋磁比，用氚在离散位置进行选择性标记能够准确测量长距离距离，而无需对分子进行结构修饰。这种方法可以获得在两个原子核之间测量到的最大 NMR 距离 (14.4 A)。(3)H MAS NMR 似乎是生物和材料科学中结构应用的有前途的工具。
• Copper-Mediated Introduction of the CF₂ PO(OEt)₂ Motif: Scope and Limitations
  作者：Maria V. Ivanova、Alexandre Bayle、Tatiana Besset、Xavier Pannecoucke、Thomas Poisson

  DOI：10.1002/chem.201703542

  日期：2017.12.6

  can be functionalised. The procedure allows the conversion of aryl diazonium salts, as well as aryl, heteroaryl, vinyl and alkynyl iodonium salts, into the corresponding fluorinated molecules at room temperature. Mechanistic studies were performed to gain a better understanding of the reaction pathway. Under similar conditions, vinyl and aryl iodides, allyl halides, and benzyl bromides were also functionalised

  在本文中，报告了访问包含CF 2 PO（OEt）2的分子的一般程序。试剂CuCF 2 PO（OEt）2可以通过简单的协议访问，并且可以对多种底物进行功能化。该方法允许在室温下将芳基重氮盐以及芳基，杂芳基，乙烯基和炔基碘鎓盐转化为相应的氟化分子。进行了机理研究，以更好地了解反应途径。在相似的条件下，乙烯基和芳基碘化物，烯丙基卤化物和苄基溴化物也被官能化，并且研究了反应的范围和局限性。最后，该程序扩展到二硫化物，以提供新的SCF 2通道含PO（OEt）2的分子。
• Palladium/norbornene-catalyzed distal alkenyl C–H arylation and alkylation of cis-olefins
  作者：Zhao Wu、Nina Fatuzzo、Guangbin Dong

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132173

  日期：2021.6

  In this full article, a detailed study of a distal alkenyl C–H arylation and alkylation through the palladium/norbornene (NBE) cooperative catalysis is described. Both aminopyridine- and oxime ether-type directing groups have been found effective for this transformation, allowing functionalization of diverse allyl amines and homoallyl alcohols. In addition, the C5,C6-substititued NBEs show optimal

  在这篇完整的文章中，描述了通过钯/降冰片烯 (NBE) 协同催化的远端烯基 C-H 芳基化和烷基化的详细研究。已发现氨基吡啶和肟醚型导向基团对这种转化有效，允许对不同的烯丙胺和高烯丙醇进行官能化。此外，C5、C6 取代的 NBE 表现出最佳的反应性和选择性。各种顺式烯烃可以转化为相应的芳基化或烷基化三取代烯烃，具有优异的区域和立体选择性。初步机制研究支持 Catellani 途径而不是 Heck 途径。
• Distal Alkenyl C–H Functionalization via the Palladium/Norbornene Cooperative Catalysis
  作者：Zhao Wu、Nina Fatuzzo、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.9b11479

  日期：2020.2.12

  A distal-selective alkenyl C-H arylation method is reported through a directed palladium/norbornene (Pd/NBE) cooperative catalysis. The key is to use an appropriate combination of the directing group and the NBE co-catalyst. A range of acyclic and cyclic cis-olefins are suitable substrates, and the reaction is operated under air with excellent site-selectivity. Preliminary mechanistic studies are consistent

  报道了一种通过定向钯/降冰片烯（Pd/NBE）协同催化的远端选择性烯基CH芳基化方法。关键是使用导向基团和NBE助催化剂的适当组合。一系列无环和环状顺式烯烃都是合适的底物，反应在空气下进行，具有优异的位点选择性。初步机制研究与所提出的 Pd/NBE 催化 CH 激活而不是 Heck 途径一致。使用 MeI 和溴乙酸甲酯作为亲电子试剂，在远端烷基化方面也取得了初步成功。
• FACTOR XA INHIBITORS
  申请人：Song Yonghong

  公开号：US20070259924A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The present invention is directed to compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof which are inhibitors of Factor Xa. The present invention is also directed to intermediates used in making such compounds, pharmaceutical compositions containing such a compound, methods to prevent or treat a number of conditions characterized by undesired thrombosis and methods of inhibiting the coagulation of a blood sample.

  本发明涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐、酯和前药，这些化合物是Xa因子的抑制剂。本发明还涉及用于制备这类化合物的中间体，含有这种化合物的药物组合物，预防或治疗一系列以不良血栓形成为特征的疾病的方法，以及抑制血样凝血的方法。