2,5-二苯基-1,3-噻唑-4-醇 | 59484-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2,5-二苯基-1,3-噻唑-4-醇
• 英文名称: 2,5-diphenylthiazol-4-ol
• 英文别名: 4-Hydroxy-2,5-diphenylthiazol；4-hydroxy-2,5-diphenyl-1,3-thiazole；2,5-Diphenyl-1,3-thiazol-4-ol
• CAS: 59484-42-3
• 化学式: C₁₅H₁₁NOS
• mdl: MFCD00895725
• 分子量: 253.324
• InChiKey: HICCJUZMDNQOMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-212°C
• 沸点：
  442.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二苯基-1,3-噻唑-4-醇 在 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,5-diphenyl-4-<(dimethylphosphono)oxy>thiazole
  参考文献：
  名称：

  5-脂氧合酶的4-羟基噻唑抑制剂。

  摘要：

  4-羟基噻唑已被确定为体外5-脂氧合酶的有效抑制剂，其IC50值小于1 microM。对结构活性关系的研究表明，该系列最有效的抑制剂是5-苯基衍生物。发现相应的噻唑烷丁-4-酮类似物相对没有活性。在完整的大鼠多形核白细胞和人全血中，4-羟基噻唑都是针对5-脂氧合酶的活性抑制剂。该化合物还是5-脂氧合酶的选择性抑制剂，对其他相关酶环氧合酶和12-和15-脂氧合酶的活性很弱。

  DOI：

  10.1021/jm00111a035
• 作为产物：
  描述：

  alpha-溴苯乙酸 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 2,5-二苯基-1,3-噻唑-4-醇
  参考文献：
  名称：

  通过 Brønsted 碱催化迈克尔反应对四取代的立体碳的对映选择性构建：α'-羟基烯酮作为关键的烯酸酯等效物

  摘要：

  催化和不对称迈克尔反应构成了合成中构建新 CC 键的非常强大的工具，但大多数声称具有高选择性的报告仅限于亲核/亲电化合物类型的某些特定组合，只有少数成功的方法处理了全碳四元立体中心。基于手性双功能 Brønsted 碱 (BB) 催化和使用 α'-氧烯酮作为使迈克尔受体具有矛盾的 H 键受体/供体特征，这是一种尚未报道的双齿烯酸设计元素，为解决这一差距做出了贡献。等价物。发现之前证明具有挑战性的一系列烯醇化羰基化合物（即 α-取代的 2-羟吲哚、氰基酯、恶唑酮、噻唑酮、和 azlactones) 到 α'-氧烯酮可以在标准 BB 催化剂存在下以高非对映选择性和对映选择性提供相应的四取代碳立体中心。实验表明，α'-氧基酮部分在上述实现中起着关键作用，因为在相同条件下进行平行反应，但使用母体 α,β-不饱和酮或酯进行缓慢和/或立体选择性差。对加合物中的酮醇部分进行一系列简单的化学操作可以在非常

  DOI：

  10.1021/ja510603w

文献信息

• Macrocyclic serine protease inhibitors, pharmaceutical compositions thereof, and their use for treating HCV infections
  申请人：Parsy Christophe Claude

  公开号：US09353100B2

  公开（公告）日：2016-05-31

  Provided herein are macrocyclic serine protease inhibitor compounds, for example, of Formula I, and pharmaceutical compositions and processes of preparation thereof. Also provided are methods of their use for the treatment of an HCV infection in a host in need thereof.

  本文提供了大环丝氨酸蛋白酶抑制剂化合物，例如，Formula I的化合物，以及其制备的药物组合物和制备方法。还提供了它们用于治疗宿主中HCV感染的方法。
• MACROCYCLIC SERINE PROTEASE INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF, AND THEIR USE FOR TREATING HCV INFECTIONS
  申请人：PARSY Christophe Claude

  公开号：US20120207703A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  Provided herein are macrocyclic serine protease inhibitor compounds, for example, of Formula I, and pharmaceutical compositions and processes of preparation thereof. Also provided are methods of their use for the treatment of an HCV infection in a host in need thereof.

  本文提供了大环丝氨酸蛋白酶抑制剂化合物，例如，Formula I的化合物，以及其制备的药物组合物和过程。还提供了它们用于治疗宿主中HCV感染的方法。
• SUBSTITUTED DIHYDRO AND TETRAHYDRO OXAZOLOPYRIMIDINONES, PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：CAO Bin

  公开号：US20100075994A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The present invention relates to a series of substituted dihydro and tetrahydro oxazolopyrimidinones, specifically, to a series of 2-substituted-2,3-dihydro-oxazolo[3,2-a]pyrimidin-7-ones and 2-substituted-2,3,5,6-tetra-hydro-oxazolo[3,2-a]pyrimidin-7-ones of formula (I): Wherein p, n, X, Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as defined herein. This invention also relates to methods of making these compounds including novel intermediates. The compounds of this invention are modulators of metabotropic glutamate receptors (mGluR), particularly, mGluR2 receptor. Therefore, the compounds of this invention are useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of central nervous system disorders (CNS), including but not limited to acute and chronic neurodegenerative conditions, psychoses, convulsions, anxiety, depression, migraine, pain, sleep disorders and emesis.

  本发明涉及一系列取代二氢和四氢噁唑嘧啶酮，具体地说，涉及一系列式(I)的2-取代-2,3-二氢-噁唑并[3,2-a]嘧啶-7-酮和2-取代-2,3,5,6-四氢-噁唑并[3,2-a]嘧啶-7-酮： 其中p、n、X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括新颖的中间体。本发明的化合物是代谢型谷氨酸受体（mGluR）的调节剂，特别是mGluR2受体。因此，本发明的化合物在药物制剂中具有用途，特别是在治疗和/或预防各种中枢神经系统疾病（CNS）方面，包括但不限于急性和慢性神经退行性疾病、精神病、癫痫、焦虑、抑郁、偏头痛、疼痛、睡眠障碍和呕吐。
• Easily assembled, modular N,O-chelating ligands for Ta(V) complexation: a comparative study of ligand effects in hydroaminoalkylation with N-methylaniline and 4-methoxy-N-methylaniline
  作者：Pierre Garcia、Philippa R. Payne、Eugene Chong、Ruth L. Webster、Benedict J. Barron、Andrew C. Behrle、Joseph A.R. Schmidt、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.070

  日期：2013.7

  The influence of structurally related N,O-chelating ligands with additional heteroatoms (N, O, P, S) on the reactivity of in situ generated tantalum complexes for the hydroaminoalkylation of amines has been explored. Reactivity was probed by evaluating the catalytic ability of these N,O-chelating systems with N-methylaniline and 4-methoxy-N-methylaniline substrates. Enhanced reactivity is observed

  研究了结构相关的N，O螯合配体与其他杂原子（N，O，P，S）对原位生成的钽配合物对胺的加氢氨基烷基化反应活性的影响。通过评价这些N，O-螯合系统对N-甲基苯胺和4-甲氧基-N-甲基苯胺底物的催化能力来探测反应性。用在氮上带有邻甲氧基苯基的酰胺配体观察到增强的反应性。发现4-甲氧基-N-甲基苯胺比N更易于通过氢氨基烷基化进行C–H官能化-甲基苯胺。不容许使用相关的底物2-甲氧基-N-甲基苯胺，而是观察到C（sp 3）-O键断裂。
• Bromination of <i>α</i> ‐Diazo Phenylacetate Derivatives Using Cobalt(II) Bromide
  作者：Haifeng Wang、Xiangli Sun、Manman Hu、Xiaoyi Zhang、Lele Xie、Shuangxi Gu

  DOI：10.1002/adsc.202000009

  日期：2020.8.19

  A method for the bromination of α‐diazo phenylacetate derivatives using cobalt(II) bromide is described. This bromination reaction features a short reaction time, broad substrate scope, operational simplicity, acid‐free conditions, and gram‐scalability.

  描述了一种使用溴化钴（II）溴化α-重氮苯基乙酸酯衍生物的方法。这种溴化反应的特点是反应时间短，底物范围广，操作简便，无酸条件和克可缩放性。