2,5-双(2-甲基苯基)-1,3,4-恶二唑 | 22020-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-双(2-甲基苯基)-1,3,4-恶二唑
• 英文名称: 2,5-bis(2-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2,5-(2-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazole；2,5-di-(o-tolyl)-1,3,4-oxadiazole；2,5-di(o-tolyl)-1,3,4-oxadiazole；2,5-di-o-tolyl-[1,3,4]oxadiazole；di-o-tolyl-[1,3,4]oxadiazole；Di-o-tolyl-[1,3,4]oxadiazol
• CAS: 22020-68-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• mdl: MFCD00834237
• 分子量: 250.3
• InChiKey: PMGVHHSGIQBGCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  410.3±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-双(2-甲基苯基)-1,3,4-恶二唑 在 磺酰氯 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,5-bis[2-(chloromethyl)phenyl][1,3,4]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  含有2,5-二苯基[1,3,4]恶二唑作为信号单元的多胺大环化合物新家族。合成，酸碱和分光光度特性†

  摘要：

  三种荧光多胺大环9,12,15,24,25-戊基氮杂-26-草酸酯四环[21.2.1.0 2,7 .0 17,22 ] hexaicosa-2,4,6,17,19的合成和酸碱性质，21,23,25 1-辛烯（L1），9,12,15,18,27,28-六氮杂-29-草酸酯四环[24.2.1.0 2,7 .0 20,25 ] enneicosa-2,4,6 ，20,22,24,26,28 1-辛烯（L2）和9,12,15,18,21,30,31-heptaaza-32-oxatetracyclo [27.2.1.0 2,7 .0 23,28 ] diatriconta报告了-2,4,6,23,25,27,29,31 1-辛烯（L3）。每个配体包含2,5-二苯基[1,3,4]恶二唑（PPD）单元并入多胺大环中。L1–L3的质子化常数通过电位计测量在0.15 mol dm -3下确定 氯化钠在298

  DOI：

  10.1039/b921053a
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酸 在 盐酸肼 、 磷酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到2,5-双(2-甲基苯基)-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  对称的2,5-二取代的1,3,4-恶二唑的新合成

  摘要：

  通过芳族酸与肼二盐酸盐在正磷酸，五氧化二磷的混合物中反应，以及通常在反应中加入三氯氧化磷，已经以高收率合成了几种新的2,5-二取代的1,3,4-恶二唑混合物。通过分析和光谱数据证实了新的恶二唑衍生物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360433

文献信息

• Efficient Oxidative Cyclisation of Acid Hydrazides to 2,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles Catalysed by Bu₄NI with <i>t-</i>BuOOH as Oxidant
  作者：Peng Gao、Yunyang Wei

  DOI：10.3184/174751913x13736408126236

  日期：2013.8

  Acid hydrazides or araldehyde N-acylhydrazones can be converted in good yields to, respectively, symmetrical or unsymmetrical, 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles at 60 °C by a Bu₄NI-catalysed procedure which requires the presence of a base and 2.5 equiv. of t-butyl hydroperoxide.

  酸酰肼或芳醛 N-酰肼可以通过 Bu4NI 催化的程序，在 60 °C 下以良好的产率分别转化为对称或不对称的 2,5-二取代 1,3,4-噁二唑，该程序需要碱和 2.5 等量的叔丁基过氧化氢。
• Synthesis, characterization and bioactivity studies of novel 1,3,4-oxadiazole small molecule that targets basic phospholipase A2 from Vipera russelli
  作者：Vivek Hamse Kameshwar、Kumar J. R.、Babu S. Priya、S. Nanjunda Swamy

  DOI：10.1007/s11010-016-2888-6

  日期：2017.2

  Secretory phospholipase A2 (sPLA2) is a key enzyme participating in the inflammatory cascade followed by the action of cyclooxygenase-2 and lipoxygenases. Therefore, inhibitors of sPLA2 could be used as potent anti-inflammatory agents to treat the early phase of inflammation. In this study, we have prepared the fenoprofen and ibuprofen analogs containing 1,3,4-oxadiazole nucleus and tested against Vipera russelli venom's basic sPLA2 (VRV-PL-VIIIa). Among the tested ligands 5(a–t),2-(2-chlorophenyl)-5-(1-(4-phenoxyphenyl) ethyl)-1,3,4-oxadiazole (5m) inhibited the catalytic activity of VRV-PL-VIIIa with an IC50 value of 11.52 µM. Biophysical studies revealed that the 5m quenches the intrinsic fluorescence of VRV-PL-VIIIa, in a concentration dependent manner. Also, the compound 5m affected VRV-PL-VIIIa conformation, which was observed by circular dichroism spectra that recorded the prominent shift in the α-helix peak and the random coil formation of VRV-PL-VIIIa. Further, molecular docking analysis revealed that the compound 5m possess strong hydrophobic interactions at catalytic triad region of the VRV-PL-VIIIa. Evident to in vitro and in silico studies, 5m strongly inhibited the hemolysis of red blood cells. Our in vivo pharmacological studies revealed that the compound 5m inhibited the edematogenic activity of VRV-PL-VIIIa in mouse foot pad. Additionally, the 5m inhibited VRV-PL-VIIIa-induced myotoxicity and lung hemorrhage in mice. Overall, our ADMET results depicted that 5m possess better druggable property. Thus, this study explored the new fenoprofen and ibuprofen analog 5m as the lead-structure that serves as an anti-inflammatory agent.

  分泌型磷脂酶A2（sPLA2）是一种关键酶，参与在环氧合酶-2和脂氧合酶作用后的炎症级联反应。因此，sPLA2抑制剂可作为强效抗炎剂用于治疗炎症早期阶段。在本研究中，我们制备了含有1,3,4-噁二唑核的非诺洛芬和布洛芬类似物，并测试了其对锯鳞蝰蛇毒液的基础sPLA2（VRV-PL-VIIIa）的抑制作用。在测试的配体5(a–t)中，2-(2-氯苯基)-5-(1-(4-苯氧基苯基)乙基)-1,3,4-噁二唑（5m）对VRV-PL-VIIIa的催化活性产生抑制作用，其IC50值为11.52µM。生物物理学研究表明，5m以浓度依赖性方式淬灭VRV-PL-VIIIa的内在荧光。此外，化合物5m影响了VRV-PL-VIIIa的构象，通过圆二色光谱观察到VRV-PL-VIIIa的α-螺旋峰显著位移和随机的线圈形成。进一步的分子对接分析揭示，化合物5m在VRV-PL-VIIIa的催化三联体区域具有强烈的疏水相互作用。体外和计算机模拟研究的证据表明，5m对红细胞溶血具有强烈抑制作用。我们的体内药理学研究表明，化合物5m在鼠足垫中抑制了VRV-PL-VIIIa的肿胀活性。此外，5m抑制了VRV-PL-VIIIa引起的鼠肌肉毒性和肺出血。总体而言，我们的ADMET结果显示，5m具有更好的药物性质。因此，本研究探讨了新的非诺洛芬和布洛芬类似物5m作为抗炎剂的先导结构。
• One pot solvent-free solid state synthesis, photophysical properties and crystal structure of substituted azole derivatives
  作者：Yanting Du、Zilu Wan、Lianqing Chen、Lamei Wu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.12.095

  日期：2019.10

  elemental analysis and MS. The structure of 2,5-di (4-tertbutylphenyl)-1,3,4-oxadiazole has been determined by single crystal X-ray diffraction analysis. The cell parameters are as follows: monoclinic crystal system, Cc space group, a = 18.735 (2) A, b = 6.3375 (8) A, c = 16.824 (2) A and α = γ = 90°; β = 98.292 (2). The electronic absorption and fluorescent properties of these compounds have been systematically

  摘要 开发了一种无溶剂固相法，通过缩合反应以高收率合成了三个系列的取代唑衍生物（包括1,3,4-恶二唑、1,3,4-噻二唑和1,2,4-三唑）。 N,N'-二酰肼衍生物分别与相应的环化剂环化。这种通用方法避免了有机溶剂的使用，节省了成本和资源，简化了后处理并提高了反应速率。这些化合物已通过 1H NMR、13C NMR、元素分析和 MS 进行了充分表征。2,5-二（4-叔丁基苯基）-1,3,4-恶二唑的结构已通过单晶 X 射线衍射分析确定。晶胞参数如下：单斜晶系，Cc空间群，a=18.735（2）A，b=6.3375（8）A，c=16.824（2）A，α=γ=90°；β = 98.292 (2)。首次系统地研究了这些化合物的电子吸收和荧光特性。杂环结构与光物理性质之间的关系已经讨论过。混合原子的电负性和取代基的哈米特常数可以阐明发射和吸收波长的变化。这种方法提出了一种新的见解，通过一般的绿
• A new “ON-OFF” fluorescent and colorimetric chemosensor based on 1,3,4-oxadiazole derivative for the detection of Cu2+ ions
  作者：Lin Wang、Qijing Bing、Jianxin Li、Guang Wang

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2018.04.015

  日期：2018.6

  magnetic resonance and mass spectrometry. The synthesized compound displayed “On-Off” fluorescent sensing towards Cu2+ with high selectivity and sensitivity. Fluorescence and UV–vis absorbance spectra studies demonstrated that the proposed sensor can detect Cu2+ directly in acetonitrile solution over a wide range of metal ions including Ag+, Na+, K+, Hg2+, Mg2+, Cd2+, Co2+, Ni2+, Zn2+, Fe2+, Pb2+, Ca2+, Mn2+

  成功合成了包含两个吡唑基团的对称恶二唑衍生物（OXD），并通过单晶X射线衍射，核磁共振和质谱进行了表征。合成的化合物对Cu 2+表现出“开-关”荧光感应，且具有很高的选择性和灵敏度。荧光和UV-VIS吸收光谱研究表明，所提出的传感器可检测的Cu 2+在乙腈溶液在宽范围内的金属离子包含Ag的直接+，钠+，K +，汞2+，镁2+，镉2+，Co 2 +，Ni 2 +，Zn 2+，铁2+，Pb 2 +，Ca 2 +，Mn 2 +，Ba 2 +，Fe 3+，Al 3+和Cr 3+。而且，在存在Cu 2+离子的情况下，合成的传感器表现出瞬时的裸眼颜色从无色到黄色的变化。传感器的荧光强度在浓度范围为0–15μM时对Cu 2+具有线性响应，检测极限为2.14μM。荧光滴定，1 H NMR光谱，ESI-MS和DFT计算证实，荧光猝灭是由化学计量比为1：1的传感器和Cu 2+之间的复合物形成引起的。
• Neelima; Bhaduri, A. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 1, p. 79 - 80
  作者：Neelima、Bhaduri, A. P.

  DOI：——

  日期：——