2,5-bis[2-(chloromethyl)phenyl][1,3,4]oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-bis[2-(chloromethyl)phenyl][1,3,4]oxadiazole
• 英文别名: 2,5-Bis[2-(chloromethyl)phenyl]-1,3,4-oxadiazole
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂N₂O
• 分子量: 319.19
• InChiKey: MTSMWRZTUCEGRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基吡啶胺 、 2,5-bis[2-(chloromethyl)phenyl][1,3,4]oxadiazole 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以20%的产率得到2,5-bis{2-[bis(2-pyridylmethyl)aminomethyl]phenyl}[1,3,4]-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  使用基于2,5-二苯基[1,3,4]恶二唑的荧光化学传感器对 Cd II / Zn II进行识别†

  摘要：

  两种荧光配体2,5-双{2- [双（2-（2-吡啶基甲基）氨基甲基]苯基} [1,3,4]恶二唑（L1）和2,5-双{2- [据报道（1,4,7-三氮杂环壬烷-1-基）甲基]苯基} [1,3,4]恶二唑（L2）对Zn II和Cd II的作用。所述配体包含2,5-二苯基- [1,3,4]恶二唑（PPD）的荧光探针与两个配位单元，即吡啶甲基胺（DPA），用于L1和1,4,7-三氮杂环（TACN）为L2，通过亚甲基间隔基。两种配体在水性或水-醇介质中与这些金属离子形成单核和双核配合物。关于L1，只有单核Cd II配合物在368 nm处具有高荧光，而单核Zn II和双核Cd II和Zn II配合物不发光。配体L2仅在存在一当量的Cd II的情况下形成在474 nm处发射的准分子，并且进行了电位测定，分光光度测定，光谱荧光测定和NMR研究以及DFT计算以解释这种特殊性。Cd II和Zn II的区别主

  DOI：

  10.1039/c8nj00113h
• 作为产物：
  描述：

  2,5-双(2-甲基苯基)-1,3,4-恶二唑 在 磺酰氯 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,5-bis[2-(chloromethyl)phenyl][1,3,4]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  含有2,5-二苯基[1,3,4]恶二唑作为信号单元的多胺大环化合物新家族。合成，酸碱和分光光度特性†

  摘要：

  三种荧光多胺大环9,12,15,24,25-戊基氮杂-26-草酸酯四环[21.2.1.0 2,7 .0 17,22 ] hexaicosa-2,4,6,17,19的合成和酸碱性质，21,23,25 1-辛烯（L1），9,12,15,18,27,28-六氮杂-29-草酸酯四环[24.2.1.0 2,7 .0 20,25 ] enneicosa-2,4,6 ，20,22,24,26,28 1-辛烯（L2）和9,12,15,18,21,30,31-heptaaza-32-oxatetracyclo [27.2.1.0 2,7 .0 23,28 ] diatriconta报告了-2,4,6,23,25,27,29,31 1-辛烯（L3）。每个配体包含2,5-二苯基[1,3,4]恶二唑（PPD）单元并入多胺大环中。L1–L3的质子化常数通过电位计测量在0.15 mol dm -3下确定 氯化钠在298

  DOI：

  10.1039/b921053a

文献信息

• The synthesis and structure of a new type of aromatic heterocyclic macrocycle. IV. Synthesis of a 1,3,4-oxadiazole-containing azomacrocycle
  作者：Shengping Zheng、Shu Wang、Wenting Hua

  DOI：10.1002/jhet.5570350202

  日期：1998.3

  A novel azomacrocycle containing the 1,3,4-oxadiazole ring has been prepared from 2,5-bis[3-(4-hydroxyphenylazo)phenyl]-1,3,4-oxadiazole 5 and 2,5-bis(2-chloromethlylphenyl)-1,3,4-oxadiazole 8. The coupling reaction between the diazonium salt 4 and bisphenol A has been reported.

  由2,5-双[3-（4-羟基苯基偶氮）苯基] -1,3,4-恶二唑5和2,5-双（2-氯甲基甲苯基）-1,3,4-恶二唑8。已经报道了重氮盐4与双酚A的偶联反应。
• New family of polyamine macrocycles containing 2,5-diphenyl[1,3,4]oxadiazole as a signaling unit. Synthesis, acid–base and spectrophotometric properties
  作者：Gianluca Ambrosi、Mauro Formica、Vieri Fusi、Luca Giorgi、Eleonora Macedi、Mauro Micheloni、Giovanni Piersanti、Roberto Pontellini

  DOI：10.1039/b921053a

  日期：——

  Synthesis and acid–base properties for three fluorescent polyamine macrocycles 9,12,15,24,25-pentaaza-26-oxatetracyclo[21.2.1.02,7.017,22]hexaicosa-2,4,6,17,19,21,23,251-octaene (L1), 9,12,15,18,27,28-hexaaza-29-oxatetracyclo[24.2.1.02,7.020,25]enneicosa-2,4,6,20,22,24,26,281-octaene (L2) and 9,12,15,18,21,30,31-heptaaza-32-oxatetracyclo[27.2.1.02,7.023,28]diatriconta-2,4,6,23,25,27,29,311-octaene

  三种荧光多胺大环9,12,15,24,25-戊基氮杂-26-草酸酯四环[21.2.1.0 2,7 .0 17,22 ] hexaicosa-2,4,6,17,19的合成和酸碱性质，21,23,25 1-辛烯（L1），9,12,15,18,27,28-六氮杂-29-草酸酯四环[24.2.1.0 2,7 .0 20,25 ] enneicosa-2,4,6 ，20,22,24,26,28 1-辛烯（L2）和9,12,15,18,21,30,31-heptaaza-32-oxatetracyclo [27.2.1.0 2,7 .0 23,28 ] diatriconta报告了-2,4,6,23,25,27,29,31 1-辛烯（L3）。每个配体包含2,5-二苯基[1,3,4]恶二唑（PPD）单元并入多胺大环中。L1–L3的质子化常数通过电位计测量在0.15 mol dm -3下确定 氯化钠在298
• Cd^II/Zn^IIdiscrimination using 2,5-diphenyl[1,3,4]oxadiazole based fluorescent chemosensors
  作者：Mauro Formica、Gianluca Ambrosi、Vieri Fusi、Luca Giorgi、Massimiliano Arca、Alessandra Garau、Anna Pintus、Vito Lippolis

  DOI：10.1039/c8nj00113h

  日期：——

  Both ligands form mononuclear and dinuclear complexes with these metal ions in aqueous or hydro-alcoholic media. With regard to L1, only the mononuclear CdII complex is highly fluorescent at 368 nm, while the mononuclear ZnII and dinuclear CdII and ZnII complexes are not emissive. Ligand L2 forms an excimer emitting at 474 nm only in the presence of one equivalent of CdII, and potentiometric, spectrophotometric

  两种荧光配体2,5-双2- [双（2-（2-吡啶基甲基）氨基甲基]苯基} [1,3,4]恶二唑（L1）和2,5-双2- [据报道（1,4,7-三氮杂环壬烷-1-基）甲基]苯基} [1,3,4]恶二唑（L2）对Zn II和Cd II的作用。所述配体包含2,5-二苯基- [1,3,4]恶二唑（PPD）的荧光探针与两个配位单元，即吡啶甲基胺（DPA），用于L1和1,4,7-三氮杂环（TACN）为L2，通过亚甲基间隔基。两种配体在水性或水-醇介质中与这些金属离子形成单核和双核配合物。关于L1，只有单核Cd II配合物在368 nm处具有高荧光，而单核Zn II和双核Cd II和Zn II配合物不发光。配体L2仅在存在一当量的Cd II的情况下形成在474 nm处发射的准分子，并且进行了电位测定，分光光度测定，光谱荧光测定和NMR研究以及DFT计算以解释这种特殊性。Cd II和Zn II的区别主