2,5-双(3-溴苯基)-1,3,4-恶二唑 | 84832-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-双(3-溴苯基)-1,3,4-恶二唑
• 中文别名: 2,5-二(43-溴苯基)-1,3,4-恶二唑
• 英文名称: 2,5-bis(m-bromophenyl)-[1,3,4]-oxadiazole
• 英文别名: 2,5-bis-(m-bromophenyl)-1,3,4-oxadiazole；2,5-bis(3-bromophenyl)-1,3,4-oxadiazole；2,5-di-(3-bromophenyl)-1,3,4-oxadiazole；2,5-di-(3-bromophenyl)[1,3,4]oxadiazole；2,5-di(3-bromophenyl)-1,3,4-oxadiazole；bis-(3-bromo-phenyl)-[1,3,4]oxadiazole
• CAS: 84832-73-5
• 化学式: C₁₄H₈Br₂N₂O
• 分子量: 380.038
• InChiKey: OLBIUUBQSQBMDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P210,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P370+P378,P403+P233,P403+P235,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-双(3-溴苯基)-1,3,4-恶二唑 在 四(三苯基膦)钯 、 铜 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 硝基苯 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(3-bromophenyl)-5-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

  摘要：

  本发明涉及一种新的有机化合物以及包含该有机化合物的有机电致发光器件，通过将三唑基咔唑衍生物化合物作为宿主材料用于发光层，可以提供发光效率、驱动电压和寿命等特性得到改善的有机电致发光器件。

  公开号：

  KR101556823B1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-苯甲酸2-(3-溴苯甲酰基)酰肼 在 三氯氧磷 作用下， 反应 7.0h， 以88%的产率得到2,5-双(3-溴苯基)-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  The tuning of the energy levels of dibenzosilole copolymers and applications in organic electronics

  摘要：

  对共轭聚合物的结构-功能关系的理解是成功设计用于有机电子器件的新材料的重要资源。为此，我们报道了一系列新的交替共聚物的合成、表征和光电特性，这些聚合物基于二苯硅烯。通过铃木聚合反应，我们合成了一系列八种共轭材料，它们是将3,6-或2,7-连接的9,9-二辛基二苯硅烯与3,6-连接的N-辛基卡巴唑、三芳胺、噁二唑和三唑单体相结合而得到的。我们使用1H和13C{1H} NMR光谱、尺寸排斥色谱（SEC）、差示扫描量热法（DSC）和热重分析（TGA）对共聚物进行了全面表征。利用紫外-可见光光谱、光致发光（PL）测量、循环伏安法（CV）和空气中的光电子发射光谱（PESA）确定了光物理性质。通过这些光谱和电化学测量，我们确定了材料的HOMO和LUMO能量，并将这些值与共聚物的组成和结构相关联。选择的共聚物（P4、P5和P8）作为单层聚合物发光二极管（PLEDs）的活性层进行评估，配置为：玻璃/ITO/PEDOT:PSS/发光层/Ba/Al，结果显示出低强度的电致发光。这些选定的共聚物也作为底栅、底接触有机场效应晶体管（OFETs）的有机半导体进行评估。表现最好的器件达到了最高的迁移率3 × 10−4 cm2 V−1s−1和开关电流比105。

  DOI：

  10.1039/c1jm11242b

文献信息

• Electrosynthesis and screening of novel 1,3,4-oxadiazoles as potent and selective antifungal agents
  作者：Sushma Singh、Laxmi Kant Sharma、Apoorv Saraswat、Ibadur R. Siddiqui、Harbans K. Kehri、Rana K. Pal Singh

  DOI：10.1039/c3ra21904f

  日期：——

  The electrochemical oxidation of aldehyde-N-aroylhydrazone has been studied in the presence of NaClO4 as supporting electrolyte in MeOH solution using cyclic voltammetry and controlled potential electrolysis. The results indicate that intramolecular cyclization of aldehyde-N-aroylhydrazone has been successfully performed at a platinum electrode in an undivided cell with good yields of the corresponding 1,3,4-oxadiazoles at ambient conditions. The reaction products were characterized by spectroscopic methods and a mechanism was deduced from voltammetry studies. The antifungal activity of the synthesized compounds was evaluated on Fusarium oxysporum, Alternaria solani, Candida albicans and Aspergillus niger. The results revealed that all the synthesized compounds have significant antifungal activity against the tested fungi. Among the synthesized derivatives 7b, 7d, 7g, 7h, 7i, 7j and 7r were found to be the most effective antifungal compounds.

  在甲醇溶液中，以NaClO4为支持电解质，通过循环伏安法和控制电位电解法研究了醛-N-芳酰腙的电化学氧化反应。结果表明，在室温条件下，在不分隔的铂电极反应池中，醛-N-芳酰腙成功进行了分子内环化反应，得到了较高产率的相应1,3,4-噁二唑类化合物。通过光谱方法对反应产物进行了表征，并从伏安法研究中推导出反应机理。对合成化合物进行了对 Fusarium oxysporum、Alternaria solani、Candida albicans 和 Aspergillus niger 的抗真菌活性评估。结果显示，所有合成化合物对测试的真菌均显示出显著的抗真菌活性。其中，合成衍生物 7b、7d、7g、7h、7i、7j 和 7r 被发现是最高效的抗真菌化合物。
• 一种1,2,4-噁二唑小分子主体材料及其制备方 法、应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN103951662B

  公开（公告）日：2016-05-04

  本发明公开了一种1,2,4-噁二唑小分子主体材料，该类材料含有亲电性的1个或多个1,2,4-噁二唑作为电子受体单元，在分子的末端接有电子给体单元。本发明还公开了上述小分子主体材料的制备方法，以间溴苯腈作为反应原料，制备得到双溴取代的中间体1,2,4-噁二唑化合物，然后通过铃木偶联反应将电子给体单元接到双溴取代的中间体1,2,4-噁二唑化合物上。本发明还公开了上述小分子主体材料的应用。本发明的小分子主体材料，具有较好的溶解性及成膜性，具有较强的亲电性，较低的LUMO能级，较高的电子迁移率。
• Electrochemical oxidation of aldehyde-N-arylhydrazones into symmetrical-2,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazoles
  作者：Sushma Singh、Laxmi K. Sharma、Apoorv Saraswat、Ibadur R. Siddiqui、Rana K. Pal Singh

  DOI：10.1007/s11164-012-1013-z

  日期：2014.3

  A convenient, efficient and one-pot synthesis of chemically and pharmaceutically interesting symmetrical-2,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazoles is reported. The protocol involves anodic oxidation of aldehyde-N-arylhydrazones in anhyd. MeCN–LiClO4. Constant potential electrolysis carried out in an undivided cell and platinum electrodes leads to the formation of the corresponding oxadiazoles under ambient condition and the mechanism was deduced from voltammetry studies. The reaction proceeded smoothly with high atom economy.

  报道了一种方便、高效的一锅法合成化学和药学上有趣的对称2,5-二取代-1,3,4-噁二唑。该方案涉及在无水的乙腈–氯酸锂中对醛-N-芳基肼进行阳极氧化。在未分隔的电池和铂电极中进行恒电位电解，在常温条件下生成相应的噁二唑，反应机制通过伏安研究进行了推导。反应过程顺利，原子经济性高。
• 一种以含氮五元杂环为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
  申请人：中节能万润股份有限公司

  公开号：CN107056770A

  公开（公告）日：2017-08-18

  本发明公开了一种以含氮五元杂环为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用，该化合物以含氮五元杂环为核心，具有分子间不易结晶、不易聚集、具有良好成膜性的特点。将本发明化合物作为发光层材料应用于有机电致发光器件上，应用本发明化合物的有机电致发光器件具有良好的光电性能表现，可以更好的适应和满足面板制造企业的应用要求。
• 一种基于芘-噁二唑衍生物的双极性化合物及其应用
  申请人：瑞声科技（南京）有限公司

  公开号：CN108947926A

  公开（公告）日：2018-12-07

  本发明涉及有机电致发光技术领域，公开了一种基于芘‑噁二唑衍生物的双极性化合物及其应用。本发明所公开的双极性化合物具有如通式(I)、(II)或(III)所示的结构。本发明提供的化合物基于芘‑噁二唑骨架，具有空穴/电子传输平衡的双极性特性，并且具有较好的空穴、电子注入能力及能级匹配，整个分子的空穴、电子传输速率得到有效调整，尤其适合应用于OLED、OFT、OPV、QLED等技术领域。