2,5-双(3-甲基苯基)-1,3,4-恶二唑 | 59646-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-双(3-甲基苯基)-1,3,4-恶二唑
• 英文名称: 2,5-bis(3-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2,5-di-(m-tolyl)-1,3,4-oxadiazole；2,5-di(m-tolyl)-1,3,4-oxadiazole；2,5-di-m-tolyl-1,3,4-oxadiazole；di-m-tolyl-[1,3,4]oxadiazole；Di-m-tolyl-[1,3,4]oxadiazol；di-m-methylphenyl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 59646-37-6
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• mdl: MFCD00500140
• 分子量: 250.3
• InChiKey: OHWQVYVPAAGBHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-双(3-甲基苯基)-1,3,4-恶二唑 在 potassium permanganate 、 五氯化磷 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 diethyl 3,3'-(1,3,4-oxadiazole-2,5-diyl)dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  Javaid, Khalid; Smith, David M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 4, p. 985 - 997

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯甲酸 在 盐酸肼 、 磷酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以99.8%的产率得到2,5-双(3-甲基苯基)-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  对称的2,5-二取代的1,3,4-恶二唑的新合成

  摘要：

  通过芳族酸与肼二盐酸盐在正磷酸，五氧化二磷的混合物中反应，以及通常在反应中加入三氯氧化磷，已经以高收率合成了几种新的2,5-二取代的1,3,4-恶二唑混合物。通过分析和光谱数据证实了新的恶二唑衍生物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360433

文献信息

• Efficient Oxidative Cyclisation of Acid Hydrazides to 2,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles Catalysed by Bu₄NI with <i>t-</i>BuOOH as Oxidant
  作者：Peng Gao、Yunyang Wei

  DOI：10.3184/174751913x13736408126236

  日期：2013.8

  Acid hydrazides or araldehyde N-acylhydrazones can be converted in good yields to, respectively, symmetrical or unsymmetrical, 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles at 60 °C by a Bu₄NI-catalysed procedure which requires the presence of a base and 2.5 equiv. of t-butyl hydroperoxide.

  酸酰肼或芳醛 N-酰肼可以通过 Bu4NI 催化的程序，在 60 °C 下以良好的产率分别转化为对称或不对称的 2,5-二取代 1,3,4-噁二唑，该程序需要碱和 2.5 等量的叔丁基过氧化氢。
• 一种2，5－二取代－1．3．4－噁二唑的合成方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN108084109A

  公开（公告）日：2018-05-29

  本发明公开了一种药物中间体2，5‑二取代‑1.3.4‑噁二唑的合成方法。本发明以简单的酰肼类化合物为原料，在光催化作用下一锅法合成2，5‑二取代‑1.3.4‑噁二唑。其中以常见的卤素灯为光源，eosinY为催化剂，碳酸钾为添加剂，乙醇为溶剂，在室温下反应即可反应生成2，5‑二取代‑1.3.4‑噁二唑。该发明具有原料来源简单，反应条件温和等特点。
• One pot solvent-free solid state synthesis, photophysical properties and crystal structure of substituted azole derivatives
  作者：Yanting Du、Zilu Wan、Lianqing Chen、Lamei Wu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.12.095

  日期：2019.10

  elemental analysis and MS. The structure of 2,5-di (4-tertbutylphenyl)-1,3,4-oxadiazole has been determined by single crystal X-ray diffraction analysis. The cell parameters are as follows: monoclinic crystal system, Cc space group, a = 18.735 (2) A, b = 6.3375 (8) A, c = 16.824 (2) A and α = γ = 90°; β = 98.292 (2). The electronic absorption and fluorescent properties of these compounds have been systematically

  摘要 开发了一种无溶剂固相法，通过缩合反应以高收率合成了三个系列的取代唑衍生物（包括1,3,4-恶二唑、1,3,4-噻二唑和1,2,4-三唑）。 N,N'-二酰肼衍生物分别与相应的环化剂环化。这种通用方法避免了有机溶剂的使用，节省了成本和资源，简化了后处理并提高了反应速率。这些化合物已通过 1H NMR、13C NMR、元素分析和 MS 进行了充分表征。2,5-二（4-叔丁基苯基）-1,3,4-恶二唑的结构已通过单晶 X 射线衍射分析确定。晶胞参数如下：单斜晶系，Cc空间群，a=18.735（2）A，b=6.3375（8）A，c=16.824（2）A，α=γ=90°；β = 98.292 (2)。首次系统地研究了这些化合物的电子吸收和荧光特性。杂环结构与光物理性质之间的关系已经讨论过。混合原子的电负性和取代基的哈米特常数可以阐明发射和吸收波长的变化。这种方法提出了一种新的见解，通过一般的绿
• RAPID SYNTHESIS OF 2,5-DISUBSTITUTED 1,3,4-OXADIAZOLES UNDER MICROWAVE IRRADIATION
  作者：Fouad Bentiss、Michel Lagrenée、Didier Barbry

  DOI：10.1081/scc-100103330

  日期：2001.1

  A number of symmetrically 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles are quickly prepared by the reaction of aromatic acids with hydrazine dihydrochloride in a mixture of orthophosphoric acid and phosphorus pentoxide under microwave irradiation.

  在微波辐射下，芳香酸与二盐酸肼在正磷酸和五氧化二磷的混合物中反应，可以快速制备许多对称的 2,5-二取代 1,3,4-恶二唑。
• Scintillator composition
  申请人：——

  公开号：US03951847A1

  公开（公告）日：1976-04-20

  A new scintillator composition, consisting essentially of di-m-methylphenyl-1,3,4-oxadiazole, or 2,5-di-m-tolyl-1,3,4-oxadiazole, is prepared by reacting m-toluoyl chloride with hydrazine to form di-m-toluoyl hydrazine which, in turn, is reacted with thionyl chloride to form the desired product which is dissolved in an organic solvent. The scintillator, di-m-methylphenyloxadiazole compares favorably with present commercial products, being equal to or better than diphenyloxazole in most important respects and significantly superior in scintillation pulse height and in stability. It can be produced at a fraction of the cost of today's most widely used product.

  一种新的闪烁体组合物，基本上由二甲基苯基-1,3,4-噁二唑或2,5-二甲基苯基-1,3,4-噁二唑组成，通过将m-甲苯酰氯与肼反应形成二甲基甲苯酰肼，然后再与亚硫酰氯反应形成所需的产物，该产物溶解在有机溶剂中。这种闪烁体二甲基苯基噁二唑在大多数重要方面与目前的商业产品相比具有相等或更好的性能，并且在闪烁脉冲高度和稳定性方面明显优于二苯氧噁唑。它可以以目前广泛使用的产品的一小部分成本生产。