2,5-双(3-氯苯基)-1,3,4-恶二唑 | 2639-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-双(3-氯苯基)-1,3,4-恶二唑
• 英文名称: 2,5-bis-(m-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2,5-di(3-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole；2,5-bis-(3-chloro-phenyl)-[1,3,4]oxadiazole；bis-(3-chloro-phenyl)-[1,3,4]oxadiazole；Bis-(3-chlor-phenyl)-[1,3,4]oxadiazol；2,5-Bis-<3-chlor-phenyl>-1,3,4-oxadiazol；2,5-Bis(m-chlorphenyl)-1,3,4-oxadiazol；2,5-Bis(3-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 2639-17-0
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂N₂O
• 分子量: 291.136
• InChiKey: RFLKLLSKJNPBDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基脲嘧啶 、 2,5-双(3-氯苯基)-1,3,4-恶二唑 以34%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FARKAS L.; KEULER J.; WAMHOFF H., CHEM. BER., 1980, 113, NO 7, 2566-2574

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酰氯 在 一水合肼 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 以91%的产率得到2,5-双(3-氯苯基)-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  AN EFFICIENT ONE POT SYNTHESIS OF 1,3,4-OXADIAZOLES

  摘要：

  Various 1,3,4-oxadiazoles have been synthesized in excellent yields by BF3. Et2O promoted cyclodehydration of 1,2-diacyl and diaroyl hydrazines prepared in situ from corresponding acid chlorides and hydrazine.

  DOI：

  10.1081/scc-100103993

文献信息

• Electrochemical oxidation of aldehyde-N-arylhydrazones into symmetrical-2,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazoles
  作者：Sushma Singh、Laxmi K. Sharma、Apoorv Saraswat、Ibadur R. Siddiqui、Rana K. Pal Singh

  DOI：10.1007/s11164-012-1013-z

  日期：2014.3

  A convenient, efficient and one-pot synthesis of chemically and pharmaceutically interesting symmetrical-2,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazoles is reported. The protocol involves anodic oxidation of aldehyde-N-arylhydrazones in anhyd. MeCN–LiClO4. Constant potential electrolysis carried out in an undivided cell and platinum electrodes leads to the formation of the corresponding oxadiazoles under ambient condition and the mechanism was deduced from voltammetry studies. The reaction proceeded smoothly with high atom economy.

  报道了一种方便、高效的一锅法合成化学和药学上有趣的对称2,5-二取代-1,3,4-噁二唑。该方案涉及在无水的乙腈–氯酸锂中对醛-N-芳基肼进行阳极氧化。在未分隔的电池和铂电极中进行恒电位电解，在常温条件下生成相应的噁二唑，反应机制通过伏安研究进行了推导。反应过程顺利，原子经济性高。
• 2,4-pyrimidinediamine compounds and their uses
  申请人：Rigel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10369148B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present invention provides 2,4-pyrimidinediamine compounds that inhibit the IgE and/or IgG receptor signaling cascades that lead to the release of chemical mediators, intermediates and methods of synthesizing the compounds and methods of using the compounds in a variety of contexts, including in the treatment and prevention of diseases characterized by, caused by or associated with the release of chemical mediators via degranulation and other processes effected by activation of the IgE and/or IgG receptor signaling cascades.

  本发明提供了可抑制导致化学介质释放的 IgE 和/或 IgG 受体信号级联的 2,4-嘧啶二胺化合物、合成该化合物的中间体和方法，以及在各种情况下使用该化合物的方法，包括治疗和预防以通过脱颗粒释放化学介质为特征、由脱颗粒释放化学介质引起或与脱颗粒释放化学介质相关的疾病，以及通过激活 IgE 和/或 IgG 受体信号级联而影响的其他过程。
• Farkas, Lajos; Keuler, Josef; Wamhoff, Heinrich, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 7, p. 2566 - 2574
  作者：Farkas, Lajos、Keuler, Josef、Wamhoff, Heinrich

  DOI：——

  日期：——
• Chiriac, Constantin I.; Tanasa, Fulga; Nechifor, Marioara, Revue Roumaine de Chimie, 2011, vol. 56, # 12, p. 1113 - 1117
  作者：Chiriac, Constantin I.、Tanasa, Fulga、Nechifor, Marioara

  DOI：——

  日期：——
• Stolle; Foerster, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1904, vol. <2> 69, p. 382
  作者：Stolle、Foerster

  DOI：——

  日期：——