2,5-双(4-甲氧基苯基)吡啶 | 171820-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,5-双(4-甲氧基苯基)吡啶
• 英文名称: 2,5-bis(4-methoxyphenyl)pyridine
• CAS: 171820-17-0
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: PEPHGLCNGGFPET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210 °C
• 沸点：
  472.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-双(4-甲氧基苯基)吡啶 在 三溴化硼 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-{5-[4-(2-Hydroxy-ethoxy)-phenyl]-pyridin-2-yl}-phenoxy)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,5- and 3,5-diphenylpyridine derivatives for DNA recognition and cytotoxicity

  摘要：

  A series of 2,5- and 3,5-diphenylpyridine derivatives was synthetised in high yields. A versatile chemical strategy allows the design of diphenylpyridines differently substituted with cationic or neutral side chains. The interaction of the molecules with DNA was investigated by biophysical and biochemical methods and an AT-binder (20) was characterised. A few cytotoxic molecules were identified but their antiproliferative activity does not correlate with DNA binding. Two compounds 18 and 22 showed significant antiproliferative activity and provide a novel route to potential anticancer agents. (c) 2005 Elsevier SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.04.011
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰肼 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2,5-双(4-甲氧基苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  香豆素-吡啶推挽荧光团：合成和光物理研究

  摘要：

  以 1,2,4-三嗪为原料，使用直接 CH 官能化（S N H-reaction)–Diels-Alder–retro Diels-Alder 多米诺反应序列。这种有效的合成策略允许获得一系列 19 个香豆素-吡啶荧光团。研究了它们的光物理性质。虽然 4-烷基香豆素的吡啶取代衍生物可被认为是香豆素染料的替代品，其特征在于发射最大值主要在可见光区域，波长为 402-415 nm，在 210-307 nm 的紫外范围内吸收，以及良好的光致发光量子产率6-19% 时，4-苯基香豆素的所有衍生物都没有表现出任何明显的荧光。对 4-烷基-香豆素-吡啶的两种最具代表性的衍生物进行了更详细的光物理研究以证明它们的正溶剂化显色性，并使用 Lippert-Mataga 方程分析收集的数据，以及 Kosower 和 Dimroth/Reichardt 量表。所得结果表明，结合两种发色团系统，如 2,5-二芳基

  DOI：

  10.1016/j.saa.2021.120499

文献信息

• Aryl 5-substitution of a phenyl-pyridine based ligand as a viable way to influence the opto-electronic properties of bis-cyclometalated Ir(iii) heteroleptic complexes
  作者：Roberto Grisorio、Gian Paolo Suranna、Piero Mastrorilli、Marco Mazzeo、Silvia Colella、Sonia Carallo、Giuseppe Gigli

  DOI：10.1039/c3dt50576f

  日期：——

  This manuscript reports on the synthesis, the photophysical study and the electroluminescent properties of a series of heteroleptic cyclometalated iridium(III) complexes based on 2,5-diaryl-pyridines as C^N cyclometalating ligands and acetylacetonate as ancillary ligand. The complexes were characterised by elemental analysis, ESI-MS, multinuclear NMR, TGA and electrochemistry. Their optical properties were investigated by UV-Vis and photoluminescence. DFT and TD-DFT calculations provided further insights into the effects of the 5-aryl substitution on the electronic and photophysical properties of the new complexes. The presence of suitable π-extended ligands exerts a beneficial effect on the performances of the corresponding solution-processed light-emitting diodes, leading to a maximum brightness of 10 620 cd m−2 at a current efficiency of 10.0 cd A−1.

  本手稿报告了一系列异极环化铱(III)配合物的合成、光物理研究和电致发光特性，这些配合物以 2,5-二芳基吡啶为 C^N 环化配体，乙酰丙酮为辅助配体。这些配合物通过元素分析、ESI-MS、多核 NMR、TGA 和电化学进行表征。它们的光学特性通过紫外可见光和光致发光进行了研究。DFT 和 TD-DFT 计算进一步揭示了 5-芳基取代对新复合物的电子和光物理性质的影响。合适的 π-扩展配体的存在对相应的溶液处理发光二极管的性能产生了有利的影响，在电流效率为 10.0 cd A-1 时，最大亮度可达 10 620 cd m-2。
• LUMINOPHORES
  申请人：Bruce Duncan W.

  公开号：US20130137869A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  There is described a non-planar iridium-ligand complex with accessible triplet states and a molecular structure that confers liquid-crystal like properties.

  描述了一种非平面的铱配体复合物，具有可访问的三重态状态和分子结构，赋予其类似液晶的性质。
• Cyclotriveratrylene-tethered trinuclear palladium(<scp>ii</scp>)–NHC complexes; reversal of site selectivity in Suzuki–Miyaura reactions
  作者：Jonathan M. Fowler、Edward Britton、Christopher M. Pask、Charlotte E. Willans、Michaele J. Hardie

  DOI：10.1039/c9dt03400e

  日期：——

  -3-benzylbenzimidazol-2-ylidene, were also synthesised and their crystal structures determined. Complexes C1–C4 are competent catalysts for Suzuki Miyaura cross-coupling, and interestingly exhibit a switch in the normal regioselectivity observed for reactions of 2,4-dibromopyridine with aryl boronic acids, usually C2-selective, yielding C4-arylated product preferentially over C2-arylated product.

  三核配合物[ PdI 2（pyCl）} 3（L1）] C1和[ PdI 2（pyCl）} 3（L2）] C2，其中pyCl = 3-氯吡啶，L1 =甲基（环三瓜烯基）甲基苯并咪唑-2-亚烷基和L 2 =苄基（环三瓜烯基）甲基苯并咪唑-2-亚基，每个特征在于三个钯N-杂环卡宾（NHC）中心拴在主体型环三瓜二烯支架上。复杂的C1的不同溶剂化物的晶体结构显示出不同的主客体基序，包括腔内与二恶烷客人的腔内结合以及C1的分子内卤素键相互作用。C1和C1的单核NHC类似物C2，即[ PdI 2（pyCl）（L3）] C3和[ PdI 2（pyCl）（L4）] C4，其中L3 =（3-氯吡啶基）-1-（2-甲氧基苯氧基）甲基-3-甲基苯并咪唑-2还合成了亚苯基和L4 ＝（3-氯吡啶基）-1-（2-甲氧基苯氧基）甲基-3-苄基苯并咪唑-2-亚烷基，并确定了它们的晶体结构。配合物C1-C4是铃木宫浦交叉偶联的有效催化剂，有趣的是，对于2
• 苯基三嗪化合物的制备方法及苯基吡啶化合 物的制备方法
  申请人：中国科学院长春应用化学研究所

  公开号：CN108586369B

  公开（公告）日：2021-08-17

  本发明涉及化合物的合成技术领域，尤其涉及一种苯基三嗪化合物的制备方法及苯基吡啶化合物的制备方法，本发明将具有式(I)所示结构的化合物、具有式(Ⅱ)所示结构的化合物、有机质子酸、铵盐和第一有机溶剂进行亲核加成反应和成环反应，制得具有式(Ⅲ)所示结构的苯基三嗪化合物，反应中无需使用贵金属催化剂，反应收率和纯度均较高。然后将上述方法制备的具有式(Ⅲ)所示结构的苯基三嗪化合物、降冰片二烯和第二有机溶剂进行逆Diels‑Alder反应，得到具有式(Ⅵ)所示结构的苯基吡啶化合物，反应中无需使用贵金属催化剂，反应收率和纯度均较高。另外，本发明提供的制备方法路线简洁，过程可控性好，成本较低，易于工业化生产。
• The liquid-crystalline and luminescence properties of polycatenar diphenylpyridine complexes of Palladium(II)
  作者：Imelda Hotmarisi Silalahi、Anton M. Prokhorov、Theo Tanner、Stephen J. Cowling、Adrian C. Whitwood、Duncan W. Bruce

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2022.122455

  日期：2022.10

  Palladium complexes of polycatenar 2,5-diphenylpyridine ligands were prepared in a two-stage reaction from (NH4)2[PdCl4]; their liquid crystal and emission properties are reported and discussed. For tetracatenar and hexacatenar derivatives, neither the ligand nor their complexes were liquid crystalline. The tricatenar ligand only showed a SmC phase identified by a Schlieren texture. Palladation of

  多链状 2,5-二苯基吡啶配体的钯配合物由 (NH 4 ) 2 [PdCl 4 ] 在两阶段反应中制备；报告和讨论了它们的液晶和发射特性。对于四链和六链衍生物，配体和它们的配合物都不是液晶的。三链配体仅显示由纹影纹理识别的 SmC 相。tricatenar 和 dicatenar 配体的钯化导致复合物显示出 SmA 相，其范围取决于配体。中间相的身份由小角 X 射线散射 (SAXS) 支持。所有配体和配合物都表现出发光特性，配合物的发射寿命表明不存在磷光。