2,5-噻吩二甲醛 | 932-95-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2,5-噻吩二甲醛
• 中文别名: 2,5-二甲醛噻吩
• 英文名称: 2,5-thiophenedicarboxaldehyde
• 英文别名: thiophene-2,5-dialdehyde；2,5-diformylthiophene；thiophene-2,5-dicarbaldehyde；2,5-thiophenedicarbaldehyde
• CAS: 932-95-6
• 化学式: C₆H₄O₂S
• mdl: MFCD00216592
• 分子量: 140.163
• InChiKey: OTMRXENQDSQACG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C (lit.)
• 沸点：
  226.66°C (rough estimate)
• 密度：
  1.327 (estimate)
• 保留指数：
  1220
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  密封保存，应储存在阴凉干燥的仓库中。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2,5-噻吩二甲醛
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
响应
P302 + P352 如皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H4O2S
分子式
: 140.16 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2,5-Thiophenedicarboxaldehyde
-
化学文摘登记号(CAS 932-95-6
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 115 - 117 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

2,5-噻吩二甲醛主要用于合成N,N'-双-(巯基苯亚胺)噻吩二甲醛席夫碱，作为关键试剂。此外，它还常被用作多种有机合成中的重要中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-噻吩二甲醛 在 高碘酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以73%的产率得到5-醛基-2-噻吩甲酸
  参考文献：
  名称：

  对称二醛在水介质中的选择性单氧化

  摘要：

  已经研究了几种对称二醛在水介质中的选择性单氧化反应。最佳条件是在含有CH 3 CN作为共溶剂的H 2 O中使用1.1当量的H 5 IO 6和0.02当量的共氧化剂PCC (H 2 O/CH 3 CN=10/1)。反应条件简单、温和、实用，以中等至高产率生成相应的甲酰基羧酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154842
• 作为产物：
  描述：

  (5-甲基噻吩-2-基)苯甲酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~600.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 生成 2,5-噻吩二甲醛
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2,5-dimethylene-2,5-dihydrothiophene with triplet oxygen

  摘要：

  2,5-Dimethylene-2,5-dihydrothiophene (1), prepared by the pyrolysis of 5-methylthenyl benzoate (3), has been detected by low-temperature NMR spectroscopy. 1 reacts with triplet oxygen to form a cyclic bisperoxide 6. Upon heating, 6 decomposes to give 2,5-bis(hydroxymethyl)thiophene (7), 2-formyl-5-hydroxymelhylthiophene (8) and 2,5-diformylthiophene (9) in a ratio of 1:2:1, respectively.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73143-1

文献信息

• Azabicycloalkane compounds
  申请人：——

  公开号：US20040242622A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  This invention provides compounds of formula I: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate or stereoisomer thereof. The compounds of this invention possess both &bgr; 2 adrenergic receptor agonist and muscarinic receptor antagonist activity. Such compounds are useful for treating pulmonary disorders, such as chronic obstructive pulmonary disease and asthma.

  这项发明提供了式I的化合物： 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如规范中所定义，或其药用可接受盐、溶剂或立体异构体。本发明的化合物具有β2肾上腺素受体激动剂和肌碱受体拮抗剂活性。这些化合物对治疗肺部疾病，如慢性阻塞性肺病和哮喘，是有用的。
• Preparation, Properties, and X-ray Structures of Bis(10-methyl-9-methyleneacridan)-type Electron Donors with a Thiophene, Bithiophene, or Terthiophene Skeleton: Redox Switching of Thiophene–Thienoquinoid Structure Accompanied by UV–vis–NIR Electrochromic Response
  作者：Takanori Suzuki、Yuuki Hoshiyama、Kazuhisa Wada、Yusuke Ishigaki、Youhei Miura、Hidetoshi Kawai、Ryo Katoono、Kenshu Fujiwara、Takanori Fukushima

  DOI：10.1246/cl.130401

  日期：2013.9.5

  The newly designed title dyes 1–3 have a thiophene-type π-skeleton, to which two methyleneacridan subunits are attached as electron-donating end groups. They undergo reversible one-wave 2e-oxidation to the corresponding dications containing a thienoquinoid moiety. The redox and spectral properties can be modified by changing the π-skeleton, and bithiophene 2 and terthiophene 3 can serve as new entries of UV–vis–NIR electrochromic materials.

  新设计的染料1至3含有噻吩型π骨架，该骨架上附有两个甲基咔啉亚单元作为电子供体末端基团。它们可经历可逆的一波2电子氧化，生成含噻吩醌型部分的二阳离子。通过改变π骨架，可以调整其氧化还原和光谱特性，而双噻吩2和三噻吩3则可作为紫外-可见-近红外电致变色材料的新成员。
• Dynamic polyimine macrobicyclic cryptands – self-sorting with component selection
  作者：Michał Kołodziejski、Artur R. Stefankiewicz、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1039/c8sc04598d

  日期：——

  macrobicyclic cryptand-type organic cages display remarkable self-sorting behavior with efficient component selection. Making use of the dynamic covalent chemistry approach, eight different cages were synthesized by condensation of tris(2-aminopropyl)amine with structurally different dialdehydes. A series of self-sorting experiments were first carried out on simple dynamic covalent libraries. They reveal

  自组装大双环隐窝型有机笼显示出显着的自分类行为和有效的成分选择。利用动态共价化学方法，通过三（2-氨基丙基）胺与结构不同的二醛缩合合成了八种不同的笼。首先在简单的动态共价库上进行了一系列自分类实验。他们揭示了醛组分的不同结构特征对与两个三胺封端单元的缩合的影响。随后，在涉及几个二醛构件的更复杂的系统上进行了自分类实验。总之，获得的结果描述了杂原子的存在、静电相互作用、离域和组件形成大环双环笼的倾向的柔韧性/刚度。在催化量的酸存在下，大双环结构经历动态组分交换。
• A novel amphipathic low-melting complex salt: An efficient homogeneous catalyst for synthesis of pyran-annulated heterocyclic scaffolds and pyrido[2,3-d]pyrimidines
  作者：Maedeh Saeedi Mirak-Mahaleh、Kurosh Rad-Moghadam

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.112989

  日期：2020.6

  better than the simple salts composing it. Spectroscopic studies and chemical analysis of the salt revealed that its empirical formula is in agreement with neutralization of TMG by two H2SO4 molecules. The HSO4− anions of the salt seem to form extensive H-bonding with the constituting Cl− and ammonium cations, resulting in melting point depression of the complex salt due to the melting points of pure triethylamine

  三乙基（磺酰基）氯磺酸铵与1,1,3,3-四甲基胍（TMG）的反应生成了具有两亲性和酸性特征的低熔点复合盐。该盐在轻微加热下很容易溶解有机底物，因此在方便合成4 H-苯并[ b ]吡喃，吡喃并[3,2- c ]时被用作均相的酸性和功能性离子液体催化剂。喹诺酮和吡啶并[2,3- d ]嘧啶。复合盐的催化活性比组成它的简单盐要好得多。对该盐的光谱学研究和化学分析表明，该盐的经验公式与两种H 2 SO 4中和TMG一致。分子。所述HSO 4 -的盐的阴离子似乎以形成广泛氢键与构成氯-和铵阳离子，从而导致熔化配盐的点降低由于纯三乙胺和盐酸TMG盐的熔点。这种固体盐的另一个显着特征是，即使从水提取物中分离几次后，它也可以保持其组成，并且可以轻松操作而没有危险。
• A Palladium-Catalyzed Multicomponent Coupling Approach to π-Conjugated Oligomers: Assembling Imidazole-Based Materials from Imines and Acyl Chlorides
  作者：Ali R. Siamaki、Marc Sakalauskas、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1002/anie.201100558

  日期：2011.7.11

  like tinkertoys: An alternative approach to access imidazole‐containing π‐conjugated materials is presented. The imidazole core was assembled at the same time as the oligomer by the palladium‐catalyzed multicomponent coupling of imines, diimines, and di(acyl chloride)s, thus providing access to families of new conjugated materials, each formed in a one‐step, catalytic reaction (see scheme; Ts=4‐toluenesulfonyl)

  就像小玩意儿一样：提出了另一种获取含咪唑的π共轭材料的方法。通过钯催化的亚胺，二亚胺和二（酰氯）的多组分偶合，将咪唑核与低聚物同时组装，从而提供了一种新的共轭材料家族的途径，每种新的共轭材料都是一步一步形成的，催化反应（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。

表征谱图