2,5-噻吩二羧酸 | 4282-31-9

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 荧光增白剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2,5-噻吩二羧酸
• 中文别名: 2,5-二羧基噻吩；噻吩-2,5-二羧酸；噻吩-2,5-羧酸；2,5-噻吩二甲酸；噻酚-2,5-二甲酸；OB酸；噻吩-2,5二羧酸
• 英文名称: Thiophene-2,5-dicarboxylic acid
• 英文别名: 2,5-thiophenedicarboxylic acid
• CAS: 4282-31-9
• 化学式: C₆H₄O₄S
• mdl: MFCD00016896
• 分子量: 172.161
• InChiKey: YCGAZNXXGKTASZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C (lit.)
• 沸点：
  272.46°C (rough estimate)
• 密度：
  1.473 (estimate)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，是一种结晶性粉末。其熔点为358.5-359.5℃，在150-300℃时升华。微溶于水。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将药品存放在避光阴凉干燥处，并密封保存。

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2,5-噻吩二羧酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
响应
P302 + P352 如皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H4O4S
分子式
: 172.16 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Thiophen-2,5-dicarbonsäure
-
化学文摘登记号(CAS 4282-31-9
No.) 224-284-2
EC-编号

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: > 300 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
结晶性粉末，熔点为358.5-359.5℃，在150-300℃时升华。微溶于水。

用途
该产品能与邻氨基酚缩合生成荧光增白剂EBF。这种增白剂适用于锦纶、涤纶、丙纶、氯纶和三乙酸纤维等合成纤维材料，并且是性能优良的产品。

此外，它还广泛用于制备荧光增白剂以及合成纤维、EVA、PVC及塑料和橡胶的增白处理。具体应用包括塑料薄膜、压模成型材料和注塑成型材料的增白。

生产方法
将己二酸与氯化亚砜以1:6至1:10的重量比混合，在吡啶催化剂存在下回流20-60小时。随后蒸去溶剂，将残留物在140-160℃加热3-7小时。经过氢氧化钠处理、酸析、过滤、脱色和提纯等步骤后，可得到噻吩-2,5-二羧酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-噻吩二羧酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 二苯基膦叠氮化物 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 雷替曲塞
  参考文献：
  名称：

  胸苷酸合酶抑制剂雷替曲塞的新合成

  摘要：

  摘要 喹唑啉类胸苷酸合酶抑制剂雷替曲塞是由 2,5-噻吩二甲酸通过与 l-谷氨酸二乙酯单偶联、修饰 Curtius 反应、N-甲基化、去除 Boc 保护基、与（溴甲基）缩合反应合成的。 )喹唑啉酮和皂化，总产率为 18.2%。

  DOI：

  10.1081/scc-120024732
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基噻吩 在 alkaline permanganate solution 作用下， 生成 2,5-噻吩二羧酸
  参考文献：
  名称：

  Opolski, Chemisches Zentralblatt, 1905, vol. 76, # II, p. 1797

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  manganese(II) sulfate 、 水 、 monosodium L-glutamate 在 2,5-噻吩二羧酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 Glauber's salt
  参考文献：
  名称：

  Hydrothermal Synthesis and Crystal Structure of A Special Sodium Sulfate Decahydrate (Na2SO4•10H2O)

  摘要：

  由 MnSO4、噻吩-2,5-二羧酸和谷氨酸钠形成的一种新的十水硫酸钠化合物已被成功合成。该化合物经 X 射线单晶衍射表征，显示出一维框架。三维超分子结构是通过氢键连接形成的。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16982

文献信息

• Dual Pharmacophores - PDE4-Muscarinic Antagonistics
  申请人：Callahan James Francis

  公开号：US20090203657A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention is directed to novel compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and their use as dual chromaphores having inhibitory activity against PDE4 and muscarinic acetylcholine receptors (mAChRs), and thus being useful for treating respiratory diseases.

  本发明涉及具有式（I）的新化合物及其药用盐，药物组合物及其用作对PDE4和肌胆碱受体（mAChRs）具有抑制活性的双色素，因此可用于治疗呼吸道疾病。
• [EN] AZADECALIN DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZADÉCALINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：VIIV HEALTHCARE UK (NO 5) LTD

  公开号：WO2018002848A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, azadecaline derivatives that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors, as represented by compounds of Formula (I). These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  具有药物和生物影响特性的化合物，其药物组合物和使用方法已列出。具体来说，提供了具有独特抗病毒活性的阿扎德卡林衍生物，作为HIV成熟抑制剂，如化合物(I)的公式所代表的那样。这些化合物对于治疗HIV和艾滋病是有用的。
• Synthesis and Inhibitory Effect of Novel Glycyrrhetinic Acid Derivatives on IL-1.BETA.-Induced Prostaglandin E2 Production in Normal Human Dermal Fibroblasts
  作者：Michiko Tsukahara、Takeshi Nishino、Ikue Furuhashi、Hideo Inoue、Toshitsugu Sato、Hiroatsu Matsumoto

  DOI：10.1248/cpb.53.1103

  日期：——

  Olean-11,13(18)-dien-3β,30-diol dihemiphthalate (3), which was derived from glycyrrhetinic acid (GA), has been reported to produce a potent of anti-inflammatory effect in in vivo assays. Using 3 as a lead compound, we attempted to synthesize some modified compounds which varied in the following; i) the position of a carboxyl group in the phthalate moiety, ii) the number of carboxyls attached to the benzoyl group, iii) conversion of benzene ring to another ring system, iv) the linkage form between the benzene ring and oleanene skeleton at position 3 and/or 30. These were screened for their inhibitory activity against interleukin-1β (IL-1β)-induced prostaglandin E2 (PGE2) production in normal human dermal fibroblasts (NHDF). Although conversion of the ortho-carboxyl group of 3 into the meta-position or the para-position led to an increase in inhibitory activity, the elimination or increase of the carboxyl group resulted in loss of the inhibitory activity. Conversion of the ester bond to the amide bond at position 3 and/or 30 of 3 did not contribute to a significant increase in inhibitory activity. On the other hand, among the derivatives possessing an anthranilic acid moiety at position 30 of 3β-O-acetyl-olean-11,13(18)-dien-30-oic acid (20), 3β-hydroxy-30-nor-olean-11,13(18)-dien-20β-[N-(2-carboxyphenyl)]carboxamide (30) showed the most potent inhibitory activity (IC50 1.0 μM) in this series.

  由甘草次酸（GA）衍生得到的olean-11,13（18）-二烯-3β,30-二醇二半琥珀酸酯（3），已被报道在体内实验中表现出强效的抗炎作用。基于3作为先导化合物，我们试图合成一些结构修饰的化合物，它们在以下方面有所不同：i）邻苯二甲酸部分中羧基的位置，ii）连接到苯甲酰基团的羧基数目，iii）将苯环转换为另一种环系，iv）苯环与氧化醇骨架在3和/或30位置的连接形式。这些化合物被筛选其抑制正常人皮肤成纤维细胞（NHDF）中白介素-1β（IL-1β）诱导的前列腺素E2（PGE2）产生的活性。尽管将3的邻羧基组转换为间位或对位位置增加了抑制活性，但消除或增加羧基组导致抑制活性丧失。将3的3和/或30位置的酯键转换为酰胺键并没有显著增加抑制活性。另一方面，在3β-O-乙酰基-氧化醇-11,13（18）-二烯-30-羧酸（20）的30位置含有邻氨基苯甲酸部分的衍生物中，3β-羟基-30-去氧化醇-11,13（18）-二烯-20β-[N-(2-羧基苯基)]羧酰胺（30）显示出这一系列中最强的抑制活性（IC50 1.0 μM）。
• Mesogenic heterocycles formed by bis-pyrazoles and bis-1,3,4-oxadiazoles
  作者：Kuan-Ting Lin、Gene-Hsiang Lee、Chung K. Lai

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.055

  日期：2015.6

  Three new series of compounds 1a–c containing multiple heterocyclic 2,5-pyrazoles, 1,3,4-oxadiazole and thiophene exhibiting mesophases were reported. Crystallographic data showed that the crystal 1a (n=8) is a linear-shaped molecule with a molecular length of ca. 40.57 Å. However, three heterocyclic rings were not coplanar. All compounds 1a formed smectic A/C phases, and all compounds 1c exhibited columnar

  报道了三个新的系列化合物1a – c，其中包含多个显示中间相的杂环2,5,5-吡唑，1,3,4-恶二唑和噻吩。晶体学数据表明，晶体1a（n = 8）是线型分子，分子长为。40.57Å。但是，三个杂环不是共面的。所有化合物1a均形成近晶A / C相，并且所有化合物1c均显示出柱状相，这通过粉末X射线衍射仪（XRD）证实。对于导数1c，在9.0埃厚的切片中获得了一个N电池，R ar值等于3.91和18.29Å（n = 8），表明在Col h相的列内两个分子是相关的。通过热重分析（TGA），所有衍生物在T = 383–426°C以下的温度下均表现出良好的稳定性。所有化合物的PL光谱图1b - Ç（Ñ = 8）显示出一个强峰在λ最大= 428-496纳米，且这些光致发光发射（PL）源自1,3,4-恶二唑基部分。
• 2,5-Diamide-Substituted Five-Membered Heterocycles: Challenging Molecular Synthons
  作者：Chiara Fabbro、Simone Armani、Laure-Elie Carloni、Federica De Leo、Johan Wouters、Davide Bonifazi

  DOI：10.1002/ejoc.201402654

  日期：2014.9

  We describe synthetic routes for preparing previously unknown 2,5-diamide-substituted five-membered heterocycles based on the thiophene, pyrrole, and furan ring systems by exploiting Curtius-like rearrangement reactions. Conformation analysis of the 2,5-diamidothiophene derivatives identified a “closed” conformation, in which the two carbonyl O atoms are in close contact with the thiophene S atom.

  我们描述了基于噻吩、吡咯和呋喃环系统通过利用类库尔蒂斯重排反应制备以前未知的 2,5-二酰胺取代的五元杂环的合成路线。2,5-二氨基噻吩衍生物的构象分析确定了一个“闭合”构象，其中两个羰基 O 原子与噻吩 S 原子紧密接触。

表征谱图