2,6,6-三甲基-4-氧代环己-2-烯-1-羧酸乙酯 | 23068-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,6,6-三甲基-4-氧代环己-2-烯-1-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2,6,6-trimethyl-4-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2,6,6-trimethyl-4-oxo-2-cyclohexene-1-carboxylate；2,6,6-Trimethyl-4-oxo-2-cyclohexencarbonsaeure-ethylester；ethyl 4-oxo-2,6,6-trimethylcyclohex-2-ene-1-carboxylate；3,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-1-one-4-carboxylic acid ethyl ester；Isophoroncarbonsaeureethylester；3,5,5-Trimethyl-2-Cyclohexen-1-on-4-Carboxylic Acid Ethyl Ester；2,6,6-Trimethyl-4-oxo-cyclohex-2-en-1-carbonsaeure-aethylester；2,6,6-Trimethyl-4-oxo-2-cyclohexen-carbonsaeureaethylester；3,3,5-Trimethyl-4-ethoxycarbonyl-cyclohex-5-en-1-on；Ethyl-4'-keto-α-cyclogeranat；2,6,6-trimethyl-4-oxo-cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester；2,6,6-Trimethyl-4-oxo-cyclohex-2-encarbonsaeure-aethylester；3,3,5-trimethyl-4-ethoxycarbonyl-5-cyclohexen-1-one
• CAS: 23068-96-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: ZJFLUTUHAQHFCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.9 at 35℃ and pH7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,6-三甲基-4-氧代环己-2-烯-1-羧酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-羟基-2,6,6-三甲基环己-2-烯-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶介导的羟基-香叶醇异构体的拆分：在卡拉汉纳内酯，卡拉汉醚，番红花素C和γ-环香叶醇的对映体合成中的应用

  摘要：

  报道了对脂肪酶PS介导的不同羟基香叶醇异构体拆分的综合研究。选择性地合成许多带有2-，3-或4-羟基官能团的α-，β-和γ-异构体，然后进行脂肪酶介导的动力学乙酰化。后者实验表明，2-羟基异构体4，5和14（α，γ分别和β），以及顺式-3-羟基α-cyclogeraniol 7和顺式-4-羟基γ-cyclogeraniol 10可以很容易地通过此过程解决。这些化合物主要部分的对映体纯度通过重结晶而提高，所得对映体二醇被用作合成天然萜类化合物卡拉汉内酯，卡拉汉醚和番红花素C的组成部分，并用于制备合成中间体γ-环香叶醇。二醇的对映异构体的绝对构型7，10，14和19通过用已知化合物的化学相关性来确定40，41，39和41分别。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.05.013
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3戊烯-2-酮 、 乙酰乙酸乙酯 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 2,6,6-三甲基-4-氧代环己-2-烯-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶介导的羟基-香叶醇异构体的拆分：在卡拉汉纳内酯，卡拉汉醚，番红花素C和γ-环香叶醇的对映体合成中的应用

  摘要：

  报道了对脂肪酶PS介导的不同羟基香叶醇异构体拆分的综合研究。选择性地合成许多带有2-，3-或4-羟基官能团的α-，β-和γ-异构体，然后进行脂肪酶介导的动力学乙酰化。后者实验表明，2-羟基异构体4，5和14（α，γ分别和β），以及顺式-3-羟基α-cyclogeraniol 7和顺式-4-羟基γ-cyclogeraniol 10可以很容易地通过此过程解决。这些化合物主要部分的对映体纯度通过重结晶而提高，所得对映体二醇被用作合成天然萜类化合物卡拉汉内酯，卡拉汉醚和番红花素C的组成部分，并用于制备合成中间体γ-环香叶醇。二醇的对映异构体的绝对构型7，10，14和19通过用已知化合物的化学相关性来确定40，41，39和41分别。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.05.013

文献信息

• Synthese von enantiomerenreinen Violaxanthinen und verwandten Verbindungen
  作者：Murat Acemoglu、Peter Uebelhart、Max Rey、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19880710502

  日期：1988.8.10

  Syntheses of Enantiomerically Pure Violaxanthins and Related Compounds

  对映体纯紫黄质及相关化合物的合成
• Process for preparing seed germinating stimulants
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of

  公开号：US04723038A1

  公开（公告）日：1988-02-02

  Processes for preparing compounds which exhibit seed germinating activity are disclosed. An ester of acetoacetic acid is condensed with a ketone to produce a substituted cyclohexenone which is reacted with a thiol to get a dithioketal which is then desulfurized to produce an ester of a substituted cyclohex-2-ene-1-carboxylic acid which exhibits seed germinating activity. The same compound can be produced by a different process which reacts the substituted cyclohexenone with a reducing agent. An exemplary reducing agent would be an organosilane and a Lewis acid.

  披露了制备具有种子萌发活性化合物的过程。乙酰乙酸酯与酮缩合，产生取代环己烯酮，然后与硫醇反应得到二硫醚醛，再去硫化产生一种展现种子萌发活性的取代环己-2-烯-1-羧酸酯。同样的化合物也可以通过另一种方法制备，即将取代环己烯酮与还原剂反应。一个示范性的还原剂可以是有机硅烷和路易斯酸。
• Absolute Konfiguration von Xanthophyll (Lutein)
  作者：Richard Buchecker、Peter Hamm、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19740570317

  日期：1974.4.27

  Aufgrund von Abbauresultaten an natürlichem (+)-Xanthophyll (Lutein) und Xanthophylläthern und eingehender NMR.-Analyse (insbesondere am Abbau-Ionon V), Synthesen und chiroptischen Korrelationen wird bewiesen, dass (+)-Xanthophyll (3R:3′R:6′R)-Chiralität hat. Früher gemachte Vorschläge anderer Autoren sind zu korrigieren.

  Aufgrund冯Abbauresultaten一个natürlichem（+） -叶黄素（叶黄素）UNDXanthophylläthernUND eingehender NMR. -分析（insbesondere是Abbau-Ionon V），Synthesen UND chiroptischen Korrelationen wird bewiesen，DASS（+） -叶黄素（3 - [R：3' - [R：6' - [R）-Chiralität帽子。FrühergemachteVorschlägeanderer Autoren sind zu korrigieren。
• Veilchenriechstoffe. 36. Mitteilung. Herstellung des Dehydro-γ-cyclogeraniumsäure-methylesters und des Dehydro-γ-cyclogeraniols
  作者：K. Seitz、G. Büchi、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19500330643

  日期：——

  beschriebenen, aus Isophoroncarbonsäure-äthylester (I) zugänglichen Säure C10H14O2 nicht die Dehydro-α-cyclogeraniumsäure (VII), sondern ein Gemisch von VII und der isomeren Dehydro-γ-cyclogeraniumsäure (IV) vorliegt. Durch fraktionierte Destillation des Gemisches der entsprechenden Methylester liess sich der Dehydro-γ-cyclogeraniumsäure-methylester (V) in reiner Form gewinnen.

  1.已显示，在O. Jeger＆G.Büchi（lc）描述的C 10 H 14 O 2酸中，可从异佛尔酮羧酸乙酯（I）而不是脱氢-α-环香叶酸（VII）进入，但存在VII和异构体脱氢-γ-环香叶酸（IV）的混合物。可以通过分馏相应甲酯的混合物，以纯净形式获得脱氢-γ-环草烷酸甲酯（V）。
• Cycloaliphatic unsaturated ketones as fragrance modifying agents
  申请人：Firmenich S.A.

  公开号：US04028278A1

  公开（公告）日：1977-06-07

  New cycloaliphatic unsaturated ketones and their use as perfuming and odor-modifying agents in the manufacture of perfumes and perfumed products, and as flavoring and taste-modifying agents in the preparation of foodstuffs in general and imitation flavors for foodstuffs, beverages, animal feeds, pharmaceutical preparations and tobacco products. Methods for preparing the said new compounds and certain of the starting materials used for their synthesis.

  新的环脂烷不饱和酮及其在制造香水和香料产品中作为调香和改善气味剂的用途，以及在制备食品中一般的调味和改善口感剂，包括食品、饮料、动物饲料、药物制剂和烟草产品的仿制香料。本文还介绍了制备这些新化合物和用于合成它们的某些起始材料的方法。