2,6-二(3-戊基)苯胺 | 948587-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二(3-戊基)苯胺
• 英文名称: 2,6-di(3-pentyl)aniline
• 英文别名: 2,6-di(pentan-3-yl)aniline；2,6-bis(1-ethylpropyl)aniline
• CAS: 948587-90-4
• 化学式: C₁₆H₂₇N
• 分子量: 233.397
• InChiKey: WRXMUGOMZOGXCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.905±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二(3-戊基)苯胺 在 copper(l) iodide 、 甲酸 、 1,10-菲罗啉 、 碘 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 1,3-bis(4-methoxy-2,6-di(3-pentyl)phenyl)imidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  对甲氧基-2,6-二取代苯胺的新合成路线及其向 N-杂环卡宾前体的转化

  摘要：

  新的 N-杂环卡宾 (NHC) 的开发是这个现在主流研究领域的一个关键特征，以获取对发现原始应用至关重要的新化学性质和反应性。到目前为止，只有少数可靠的方法被证明适用于制备甲氧基苯胺以最终获得甲氧基 NHC。我们很高兴在此报告一种直接且可扩展的方法来解决此问题。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340105
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基硝基苯 在 potassium permanganate 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 magnesium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2,6-二(3-戊基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  用于钯催化的大而灵活的N杂环碳配体

  摘要：

  一个直接的和新的N-杂环卡宾（NHC的）可扩展的八步合成已经从便宜和容易获得2-硝基开发米二甲苯。该过程可以制备一类新的NHC，即ITent（称为“帐篷”的“帐篷”），其中著名的IMes（N，N′-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑-2-亚烷基），IPr（N，N'-双（2,6-二（2-丙基）苯基）咪唑-2-亚基）和IPent（N，N'-双（2,6-二（3-戊基）苯基）咪唑-2-亚基NHC是最简单且已知的同类物。该合成路线已成功用于准备ITent系列的三个成员：IPent（N，N′-双（2,6-二（3-戊基）苯基）咪唑-2-亚基），IHept（N，N′-双（2,6-二（4-庚基）苯基）咪唑-2-亚基）和INon（N，N'-双（2,6-二（5-壬基）苯基）咪唑-2-亚基）。通过制备镍和钯配合物，研究了每种NHC的电子和空间特性。最后，研究了这些新的ITent配体在Pd催化的Suzuki-Miya

  DOI：

  10.1002/chem.201302471

文献信息

• Bulky <i>N</i> ‐Heterocyclic‐Carbene‐Coordinated Palladium Catalysts for 1,2‐Addition of Arylboron Compounds to Carbonyl Compounds
  作者：Yuta Okuda、Masahiro Nagaoka、Tetsuya Yamamoto

  DOI：10.1002/cctc.202001464

  日期：2020.12.16

  primary, secondary, and tertiary alcohols by the 1,2‐addition of arylboronic acids or boronates to carbonyl compounds, including unactivated ketones, using novel bulky yet flexible N‐heterocyclic carbene (NHC)‐coordinated 2,6‐di(pentan‐3‐yl)aniline (IPent)‐based cyclometallated palladium complexes (CYPs) as catalysts is reported. The PhS‐IPent‐CYP‐catalyzed reactions are efficient at low catalyst loadings

  使用新型但又灵活的N杂环卡宾（NHC）配位的2,6-di（据报道以戊烷-3-基）苯胺（IPent）为基的环金属化钯配合物（CYPs）。PhS-IPent-CYP催化的反应在低催化剂负载量（0.02-0.3 mol％Pd）下有效，而1,2-加成的出色催化活性归因于NHC配体的空间体积。这些反应可产生各种功能化的苄醇，这些化合物很难通过经典方案使用高活性有机镁或锂试剂进行合成。
• Synthesis of New Sterically Hindered Anilines
  作者：Barry R. Steele、Spyros Georgakopoulos、Maria Micha-Screttas、Constantinos G. Screttas

  DOI：10.1002/ejoc.200700233

  日期：2007.7

  molecules containing sterically demandingalkyl groups feature in a number of important areas ofchemistry, such as homogeneous catalysis, materials chemis-try, medicinal chemistry, unsaturated and low-coordinationcompounds of the heavier main group elements. Of the vari-ous classes of aromatic compounds, the 2,6-dialkylanilinesfeature widely as starting materials for the synthesis ofSchiff bases, N-heterocyclic

  含有空间要求高的烷基的芳族分子在化学的许多重要领域具有特征，例如均相催化、材料化学、药物化学、较重主族元素的不饱和和低配位化合物。在各种芳香族化合物中，2,6-二烷基苯胺广泛用作合成席夫碱、N-杂环卡宾和金属配合物的相关配体的起始材料，特别是那些用于非均相催化的化合物。由于它们随时可用，除了苯胺
• Enantioselective Hydroarylation or Hydroalkenylation of Benzo[<i>b</i>]thiophene 1,1-Dioxides with Organoboranes
  作者：Fangdong Hu、Jie Jia、Ximing Li、Ying Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04114

  日期：2021.2.5

  protocol for the asymmetric hydroarylation and hydroalkenylation of benzo[b]thiophene 1,1-dioxides with organoboranes has been developed. The combination of a rhodium(I) precatalyst and a chiral diene ligand constitutes the catalytic system, which enables the facile synthesis of 2,3-dihydrobenzo[b]thiophene 1,1-dioxides in good yields with high enantioselectivities. The merging of this asymmetric hydroarylation

  已开发出一种有效的方案，用于有机硼烷对苯并[ b ]噻吩1,1-二氧化物的不对称加氢芳基化和加氢烯基化反应。铑（I）预催化剂和手性二烯配体的组合构成了催化体系，该体系能够以高收率和高对映选择性轻松合成2,3-二氢苯并[ b ]噻吩1,1-二氧化物。该不对称氢芳基化与下游烷基化的合并以非对映异构的方式提供了包含两个具有高对映选择性的连续的季立体中心的2，3-二氢苯并[ b ]噻吩1，1-二氧化物。
• Murahashi Cross‐Coupling at −78 °C: A One‐Pot Procedure for Sequential C−C/C−C, C−C/C−N, and C−C/C−S Cross‐Coupling of Bromo‐Chloro‐Arenes
  作者：Narayan Sinha、Dorus Heijnen、Ben L. Feringa、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/chem.201901678

  日期：2019.7.11

  The coupling of organolithium reagents, including strongly hindered examples, at cryogenic temperatures (as low as −78 °C) has been achieved with high‐reactivity Pd‐NHC catalysts. A temperature‐dependent chemoselectivity trigger has been developed for the selective coupling of aryl bromides in the presence of chlorides. Building on this, a one‐pot, sequential coupling strategy is presented for the

  使用高反应性的Pd-NHC催化剂可以在低温（低至-78°C）下偶联有机锂试剂（包括受阻实例）。已开发出一种温度依赖性的化学选择性触发器，用于在氯化物存在下选择性偶联芳基溴化物。在此基础上，提出了一种用于快速构建高级构建基块的单锅顺序耦合策略。重要的是，已经实现了将烷基锂化合物一次性添加到Pd交叉偶联反应中，从而无需通过注射泵缓慢添加。
• Sterically demanding imidazolinium salts through the activation and cyclization of formamides
  作者：Michael Tsimerman、Debasis Mallik、Tsukasa Matsuo、Takashi Otani、Kohei Tamao、Michael G. Organ

  DOI：10.1039/c2cc36329a

  日期：——

  A new protocol was developed for the synthesis of sterically demanding imidazolinium salts. This procedure was adopted for the synthesis of seven NHC salts, including ones that were demonstrated to be inaccessible using the conventional orthoformate ester type cyclization method.

  针对合成空间位阻较大的咪唑啉鎓盐，我们开发了一种新的合成方案。该方案被成功应用于合成七种NHC盐，其中包括那些使用传统邻甲酸酯类环化方法无法获得的化合物。