水杨酸胆碱 | 2016-36-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 离子液体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 水杨酸胆碱
• 中文别名: (2-羟乙基)三甲基铵水杨酸盐
• 英文名称: choline salicylate
• 英文别名: cholinium salicylate；2-carboxyphenolate;2-hydroxyethyl(trimethyl)azanium
• CAS: 2016-36-6
• 化学式: C₅H₁₄NO*C₇H₅O₃
• 分子量: 241.287
• InChiKey: UDKCHVLMFQVBAA-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  49.5-50.0°
• 沸点：
  384.06°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1442 (rough estimate)
• 闪点：
  183 °C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.14
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

水杨酸的代谢是通过甘氨酸和酚或酰基葡萄糖酸苷结合，少量药物发生羟基化[L2139]。在肝脏中广泛代谢；无活性的代谢物通过肾脏排出[L2142]。

The metabolism of salicylic acid is by glycine and phenolic or acyl glucuronate conjugation with small amounts of the drug undergoing hydroxylation [L2139]. Extensively metabolized in the liver; inactive metabolites are excreted by the kidneys [L2142].

来源:DrugBank

毒理性

• 毒性总结

小白鼠口服LD50：2690毫克/千克 [L2125]。小白鼠皮下LD50：1克/千克 [L2125]。干扰甲状腺功能测试 [L2132]。胃肠道（GI）疾病，疲劳，过敏反应，皮肤疹，溶血性贫血，虚弱，呼吸困难；局部刺激（经直肠）；雷耶综合征。**可能致命：**阵发性支气管痉挛；肝毒性；肾功能损害/衰竭；血小板减少，缺铁性贫血，隐性出血，白细胞减少；轻度慢性水杨酸盐中毒 [L2132]。水杨酸盐中毒通常与血浆浓度超过350毫克/升（2.5毫摩尔/升）有关。大多数成人因水杨酸盐中毒死亡的患者血清中水杨酸浓度超过700毫克/升（5.1毫摩尔/升）。单次剂量低于100毫克/千克非常不可能导致严重中毒。患者应接受支持性治疗或根据需要接受水杨酸盐中毒治疗。这可能包括像活性炭、尿液碱化和在严重情况下进行血液透析这样的治疗 [L2139]。

LD50, oral in mouse: 2690mg/kg [L2125]. Ld50, subcutaneous in mouse: 1gm/kg [L2125]. Interferes with thyroid function test [L2132]. Gastrointestinal (GI) disorders, fatigue, hypersensitivity reactions, skin eruptions, hemolytic anemia, weakness, dyspnoea; local irritation (rectally); Reye's syndrome. **Potentially Fatal:** Paroxysmal bronchospasm; hepatotoxicity; renal impairment/failure; thrombocytopenia, iron-deficiency anemia, occult bleeding, leukopenia; mild chronic salicylate intoxication [L2132]. Salicylate poisoning is normally associated with plasma concentrations >350 mg/L (2.5 mmol/L). Most adult deaths due to salicylate poisoning occur in patients whose serum concentrations of salicylate are over 700 mg/L (5.1 mmol/L). Single doses of less than 100 mg/kg are very unlikely to lead to serious poisoning. Patients should be provided with supportive therapy or treatment for salicylate poisoning as necessary. This may include treatment like activated charcoal, urinary alkalinization and, in severe cases, hemodialysis [L2139].

来源:DrugBank

毒理性

• 蛋白质结合

水杨酸在蛋白质中的结合率非常高（80-90%）[L2139]。

Salicylic acid is highly (80-90%) protein bound [L2139].

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 吸收

开始时间：摄入后1-2小时 [L2133] 口服形式下，水杨酸胆碱通过颊粘膜被吸收。需要谨慎不要超过规定的剂量，并监测任何建议的水杨酸盐中毒迹象，尤其是在给婴儿使用此药物时 [L2135]。在一项研究中，发现这种药物的吸收速度比阿司匹林（ASA）更快（吸收半衰期=0.1 vs 0.36小时）[L2138]。

Onset: 1-2 hr after ingestion [L2133] In the oral form, choline salicylate is absorbed across the buccal mucosa. There is a need for caution not to exceed the stated dose and monitor for any signs of suggested salicylism, especially when this drug is used for infants [L2135]. In one study, it was found that this drug was more rapidly absorbed than ASA (absorption t1/2 = 0.1 vs 0.36 h) [L2138].

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 消除途径

乙酰水杨酸胆碱的两种代谢物以及少量完整的水杨酸会被排出，主要是通过尿液。

Both metabolites of choline salicylate, and a small amount of intact salicylic acid are excreted, primarily in the urine [L1239].

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 分布容积

0.15 L/kg (水杨酸盐), 在细胞外液和大多数组织中广泛分布 [L2139]

0.15 L/kg (salicylate), and widely distributed throughout extracellular water and most tissues [L2139]

来源:DrugBank

安全信息

• WGK Germany：
  2
• RTECS号：
  GA6475000
• 海关编码：
  2923900090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lanthanum salicylate monohydrate 、 水杨酸胆碱 以 乙醇 为溶剂， 生成 choline tetrakissalicylatolanthanate
  参考文献：
  名称：

  磁性、光致和电致发光：多功能离子 Tb 配合物

  摘要：

  在寻找新的多功能材料，特别是在固态照明中的应用中，一组一般组成为 [Cat][Tb(Sal) 4 ] 的水杨酸铽 (Sal) 配合物与常见的离子液体形成 (IL) 阳离子[Cat] = (2-羟乙基)三甲基铵（胆碱）（Chol +）、二烯丙基二甲基铵（DADMA +）、1-乙基-3-甲基咪唑鎓（C 2 C 1 Im +）、1-丁基-3-甲基咪唑鎓（C 4 C 1 Im + )、1-乙基-3-乙烯基咪唑鎓 (C 2 Vim + ) 和四丁基鏻 (P 4444 +) 合成。与类似的 La 化合物相比，所有 Tb 化合物都通过配体的能量转移表现出高色纯度的强绿色光致发光，并且在配体激发时量子产率可高达 63%。当用 HF 发生器激发时，这些化合物显示出与任务相同的强烈绿色电致发光。这些发现承诺在固态照明中作为发射体材料的巨大应用潜力。作为附加功能，Tb 化合物对施加的外部场显示出强烈的响应，使它们成为多功能材料。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c01875
• 作为产物：
  描述：

  氯化胆碱 以 丙酮 为溶剂， 生成 水杨酸胆碱
  参考文献：
  名称：

  Hydrophilic choline salicylate formulation

  摘要：

  胆碱水杨酸和亲水性二氧化硅的稳定、坚固配方，其制备方法和使用方法。

  公开号：

  US04338311A1

文献信息

• Eflornithine Prodrugs, Conjugates and Salts, and Methods of Use Thereof
  申请人：Xu Feng

  公开号：US20100120727A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  In one aspect, the present invention provides a composition of a covalent conjugate of an eflornithine analog with an anti-inflammatory drug. In another aspect, the present invention provides a composition of an eflornithine prodrug. In another aspect, the present invention provides a composition of an eflornithine or its derivatives aspirin salt. In another aspect, the present invention provides methods for treating or preventing cancer using the conjugates or salts of eflornithine analogs or eflornithine prodrugs.

  在一个方面，本发明提供了一种氟硝西汀类似物与抗炎药物的共价结合物的组合物。在另一个方面，本发明提供了一种氟硝西汀前药的组合物。在另一个方面，本发明提供了一种氟硝西汀或其衍生物水杨酸盐的组合物。在另一个方面，本发明提供了使用氟硝西汀类似物或氟硝西汀前药的共轭物或盐来治疗或预防癌症的方法。
• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES, COMPOSITIONS, AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINE, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2013181135A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  The disclosure relates to quinazoline derivatives, compositions, and methods related thereto. In certain embodiments, the disclosure relates to inhibitors of NADPH-oxidases (Nox enzymes) and/or myeloperoxidase.

  该披露涉及喹唑啉衍生物、组合物以及相关方法。在某些实施例中，该披露涉及NADPH-氧化酶（Nox酶）和/或髓过氧化物酶的抑制剂。
• [EN] PLANT STEROIDS AND USES THEREOF<br/>[FR] STÉROÏDES VÉGÉTAUX ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：DAVIDSON LOPEZ LLC

  公开号：WO2013040441A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  The invention relates to a drug conjugate including a drug and a plant steroid. The drug conjugate may target the drug for intestinal cell delivery, and thus may be used to treat diseases, including intestinal diseases, or to affect intestinal metabolism. The invention therefore also relates to treating intestinal diseases and affecting intestinal metabolism with the drug conjugate.

  这项发明涉及一种药物结合物，包括药物和植物类固醇。该药物结合物可以将药物定位到肠细胞传递，因此可用于治疗疾病，包括肠道疾病，或影响肠道代谢。因此，该发明还涉及使用药物结合物治疗肠道疾病和影响肠道代谢。
• COMPOUNDS THAT MODULATE INTRACELLULAR CALCIUM
  申请人：Whitten Jeffrey P.

  公开号：US20110263612A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Described herein are compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds, which modulate the activity of store-operated calcium (SOC) channels. Also described herein are methods of using such SOC channel modulators, alone and in combination with other compounds, for treating diseases or conditions that would benefit from inhibition of SOC channel activity.

  本文描述了含有这些化合物的化合物和药物组合物，这些化合物调节储存操作钙（SOC）通道的活性。本文还描述了使用这种SOC通道调节剂的方法，单独或与其他化合物结合，用于治疗需要抑制SOC通道活性的疾病或症状。
• CYCLODEXTRIN-BASED POLYMERS FOR THERAPEUTIC DELIVERY
  申请人：Cerulean Pharma Inc.

  公开号：US20130196906A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  Provided are methods relating to the use of CDP-therapeutic agent conjugates for the treatment of a disease or disorder, e.g., autoimmune disease, inflammatory disease, central nervous system disorder, cardiovascular disease, or metabolic disorder. Also provided are CDP-therapeutic agent conjugates, particles comprising CDP-therapeutic agent conjugates, and compositions comprising CDP-therapeutic agent conjugates.

  提供了关于使用CDP-治疗剂偶联物治疗疾病或紊乱的方法，例如自身免疫疾病、炎症性疾病、中枢神经系统紊乱、心血管疾病或代谢紊乱。还提供了CDP-治疗剂偶联物、包含CDP-治疗剂偶联物的颗粒以及包含CDP-治疗剂偶联物的组合物。