2,6-二乙氧基-4-嘧啶胺 | 77297-30-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,6-二乙氧基-4-嘧啶胺
• 英文名称: 2,6-diethoxypyrimidin-4-amine
• 英文别名: 2,6-diethoxy-pyrimidin-4-ylamine；2,6-Diaethoxy-4-amino-pyrimidin；2,4-Diethoxy-6-amino-pyrimidin
• CAS: 77297-30-4
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₂
• mdl: MFCD09864527
• 分子量: 183.21
• InChiKey: AMNVBQPYABXDIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-dimethoxyphenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid 、 2,6-二乙氧基-4-嘧啶胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以58 %的产率得到N-(2,6-diethoxypyrimidin-4-yl)-1-(2,5-dimethoxyphenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1H-1,2,3-三唑-4-甲酰胺作为新型、有效、选择性 PXR 反向激动剂和拮抗剂的设计和优化

  摘要：

  孕烷 X 受体 (PXR) 是药物代谢的关键调节因子。许多药物结合并激活 PXR，导致药物不良反应。这表明PXR抑制剂具有治疗价值，但迄今为止缺乏有效的PXR抑制剂。在此，我们报告了一系列 1 H -1,2,3-三唑-4-甲酰胺化合物的结构优化，从而发现化合物85作为 PXR 的选择性且最有效的反向激动剂和拮抗剂，具有低结合和细胞活性的纳摩尔 IC 50值。重要的是，化合物89是85的密切类似物，是一种选择性纯拮抗剂，其结合和细胞活性具有低纳摩尔 IC 50值。这项研究为基础研究和未来的临床研究提供了新型、选择性和最有效的 PXR 抑制剂（双重反向激动剂/拮抗剂和纯拮抗剂），并揭示了如何降低化合物与 PXR 的结合亲和力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01640
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2,6-二氯嘧啶 、 乙醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,6-二乙氧基-4-嘧啶胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF FIBROSIS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ASSOCIÉES POUR LE TRAITEMENT DE LA FIBROSE

  摘要：

  本发明揭示了根据式I的化合物，其中R1a、R1b、R2a、R2b、R3、R4、R5、R6a、X、Cy1、Cy2以及下标n和m如本文所定义。本发明涉及拮抗神经酰胺1-磷酸（SIP）受体的化合物，其生产方法，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物进行预防和/或治疗涉及纤维病、炎症性疾病、自身免疫性疾病、代谢性疾病、心血管疾病和/或增生性疾病的方法，通过给予本发明的化合物。

  公开号：

  WO2017148787A1

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF FIBROSIS
  申请人：Galapagos NV

  公开号：EP3423445A1

  公开（公告）日：2019-01-09