2,6-二氟-2'-硝基-1,1'-联苯 | 140665-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二氟-2'-硝基-1,1'-联苯
• 英文名称: 2,6-difluoro-2'-nitro-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1,3-Difluoro-2-(2-nitrophenyl)benzene
• CAS: 140665-56-1
• 化学式: C₁₂H₇F₂NO₂
• 分子量: 235.19
• InChiKey: PRDKGKCJOMPNMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氟-2'-硝基-1,1'-联苯 在 sodium hydroxide 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (2',6'-Difluoro-biphenyl-2-yl)-thiourea
  参考文献：
  名称：

  New 2-Aryliminomidazolidines. II. Synthesis and Antihypertensive Activity of 2-(Biphenylimino)imidiazolidines.

  摘要：

  为了提高FR35447（I）的持续作用时间，合成了2-(联苯亚氨基)咪唑烷（III），并对其在清醒的正常血压大鼠中的降压活性进行了测试。2-(4'-氟-[1, 1'-联苯]-2-亚氨基)咪唑烷（III l）展示了优越的降压效力，其持续作用时间与克隆宁（II）相当。文中还描述了III的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.240
• 作为产物：
  描述：

  potassium 2,6-difluorobenzoate 、 2-硝基碘苯 在 1,10-phenanthroline functionalized MCM-41-immobilized copper(I) iodide complex 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到2,6-二氟-2'-硝基-1,1'-联苯
  参考文献：
  名称：

  多氟苯甲酸钾与芳基卤化物的高效异质铜催化脱羧交叉偶联，生成多氟联芳基†

  摘要：

  多氟苯甲酸钾与芳基碘化物和溴化物的异质脱羧交叉偶联反应是在130或160°C的二甘醇二甲醚或DMAc中，在10–20 mol％的1,10-菲咯啉官能化的MCM-41固定化的情况下完成的铜（I）配合物[MCM-41-Phen-CuI]，可产生多种多氟联芳基化合物，收率好至极好。这种异质的铜（I）络合物可以通过简单的方法轻松地从市售易得的廉价试剂中制备，具有与均相CuI / Phen系统相同的催化活性，并且可以通过过滤反应溶液进行回收并循环至少8次。倍，而没有明显丧失催化活性。

  DOI：

  10.1039/c7ra05711c

文献信息

• Synthesis of Biaryls by Pd-Catalyzed Decarboxylative Homo- and Heterocoupling of Substituted Benzoic Acids
  作者：Kai Xie、Sizhuo Wang、Zhiyong Yang、Jidan Liu、Anwei Wang、Xiujian Li、Ze Tan、Can-Cheng Guo、Wei Deng

  DOI：10.1002/ejoc.201100913

  日期：2011.10

  base, symmetrical and unsymmetrical biaryls can be readily synthesized through the Pd-catalyzed decarboxylative homo- and heterocoupling of substituted benzoic acids. The reaction gave the desired products in 40–90 % yield and is compatible with 2-nitro-, 2-methoxy-, 2-fluoro-, and 2-chloro-substituted benzoic acids.

  通过仔细选择正确的底物比例、催化剂组合和碱，可以通过 Pd 催化的取代苯甲酸的脱羧均偶合和杂偶合轻松合成对称和不对称联芳基化合物。该反应以 40-90% 的产率得到所需产物，并且与 2-硝基-、2-甲氧基-、2-氟-和 2-氯-取代的苯甲酸相容。