2,6-二氯-N-三甲基硅基胺 | 115910-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二氯-N-三甲基硅基胺
• 英文名称: 2,6-dichloro-N-trimethylsilylaniline
• 英文别名: N-trimethylsilyl-2,6-dichloroaniline
• CAS: 115910-92-4
• 化学式: C₉H₁₃Cl₂NSi
• 分子量: 234.2
• InChiKey: KUGYUMJQEMOJJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氯-N-三甲基硅基胺 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-Fluoromethyl-7-methoxy-N-(2,6-dichlorophenyl)-1,2,4-triazolo-[1,5-a]-pyrimidine-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  5-Fluoromethyl-1,2,4-triazolo(1,5-A)-pyrimidines

  摘要：

  N-（取代苯基）-5-氟甲基-1,2,4-三唑[1,5-a]嘧啶-2-磺酰胺是由2-苄硫基-5-氟甲基-1,2,4-三唑[1,5-a]嘧啶制备而成，并发现具有除草作用。这些化合物，如5-氟甲基-7-甲氧基-(2,6-二氯-3-甲基苯基)-1,2,4-三唑[1,5-a]嘧啶-2-磺酰胺所示，可在土壤中降解。

  公开号：

  US04904301A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯胺 在 三甲基溴硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以97%的产率得到2,6-二氯-N-三甲基硅基胺
  参考文献：
  名称：

  Preparation of substituted

  摘要：

  已知的除草剂替代了1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-2-磺酰卤代物，通过在碱催化剂存在下，与取代的N-三烷基硅基苯胺反应制备。该方法特别适用于制备来自具有2-和6-取代基的取代苯胺的替代1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-2-磺酰苯胺衍生物，其中至少有一个是电子吸引基，例如N-(2,6-二氯苯基)-5,7-二甲基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-2-磺酰胺。还描述了具有2-和2-取代基的N-三烷基硅基苯胺，其中至少有一个是电子吸引基，例如N-三甲基硅基-2,6-二氯-3-甲基苯胺。

  公开号：

  US04910306A1

文献信息

• Reaction of trimethylsilyl derivatives with Meldrum's acid : A new and easy monofunctionalization of malonic acid
  作者：B. Rigo、D. Fasseur、P. Cauliez、D. Couturier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99406-1

  日期：1989.1

  Treatment of Meldrum's acid with silylated derivatives (amines, lactams or alcohols) yields very easily monofunctionalized malonic silyl esters. Hydrolysis of these silyl esters leads to the corresponding monoacids with a very good yield.

  用甲硅烷基化的衍生物（胺，内酰胺或醇）处理Meldrum的酸，很容易得到单官能的丙二酸甲硅烷基酯。这些甲硅烷基酯的水解以非常好的收率得到相应的一元酸。
• Herbicidal alkoxy-1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidine-2-sulfonamides
  申请人：DowElanco

  公开号：US05163995A1

  公开（公告）日：1992-11-17

  5-Alkoxy-1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidine-2-sulfonamides are prepared from 5-alkoxy-1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidine-2-sulfonyl halides by condensation with ortho-substituted N-trialkylsilylanilines and by other methods. N-(2,6-dichloro-3-methylphenyl)-8-fluoro-5-methoxy-1,2,4-triazolo[1,5-c]py rimidine-2-sulfonamide is typical. The compounds are general and selective pre- and postemergence herbicides.

  5-烷氧基-1,2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶-2-磺酰胺是通过与邻位取代的N-三烷基硅基苯胺和其他方法反应制备的。N-(2,6-二氯-3-甲基苯基)-8-氟-5-甲氧基-1,2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶-2-磺酰胺是典型的化合物。这些化合物是一般和选择性的前后除草剂。
• Herbicidal alkoxy-1,2,4-triazolo(1,5-c)primidine-2-sulfonamides
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US05010195A1

  公开（公告）日：1991-04-23

  Alkoxy substituted 1,2,4-triazolo[1,5-c]-pyrimidine-2-sulfonamides are prepared from alkoxy substituted 1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidine-2-sulfonyl halides by condensation with substituted N-trialkylsilylanilines and by other methods. N-(2,6-dichloro-3-methylphenyl)-5,7-dimethoxy-1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimid ine-2-sulfonamide is typical. The compounds are general and selective pre- and postemergence herbicides.

  烷氧基取代的1,2,4-三唑并[1,5-c]-嘧啶-2-磺酰胺是通过烷氧基取代的1,2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶-2-磺酰卤化物与取代的N-三烷基硅基苯胺以及其他方法进行缩合制备的。N-(2,6-二氯-3-甲基苯基)-5,7-二甲氧基-1,2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶-2-磺酰胺是典型的化合物。这些化合物是通用的和选择性的前后除草剂。
• Triazolylsulfonamides
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05217521A1

  公开（公告）日：1993-06-08

  N-Phenyl-triazolopyrimidinyl-sulfonamides of formula I ##STR1## wherein R.sub.1 is halogen, phenyl, O-phenyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkyl, --OR.sub.8, --OR.sub.9, nitro, hydroxy, cyano, --SR.sub.6, --SOR.sub.6, --SO.sub.2 R.sub.6, --SR.sub.8, --SOR.sub.8, --SO.sub.2 R.sub.8, --SO.sub.3 R.sub.8, --SR.sub.9, --SOR.sub.9, --SO.sub.2 R.sub.9, --SO.sub.2 NR.sub.10 (R.sub.10), --SO.sub.3 R.sub.9, --COOR.sub.7, --CONHR.sub.9, --CONR.sub.9 (R.sub.9), formyl, ##STR2## --NH.sub.2, --NHR.sub.9 or --NR.sub.9 (R.sub.9); R.sub.2 and R.sub.4 independently of one another are hydrogen, halogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, --COOR.sub.7 or --OR.sub.9 ; R.sub.3 is hydrogen or halogen; R.sub.5 is hydrogen, halogen, phenyl, O-phenyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkyl, --OR.sub.8, --OR.sub.9, nitro, hydroxy, cyano, --SR.sub.6, --SOR.sub.6, --SO.sub.2 R.sub.6, --SR.sub.8, --SOR.sub.8, --SO.sub.3 R.sub.8, --SR.sub.9, --SOR.sub.9, --SO.sub.2 R.sub.9, --SO.sub.2 NR.sub.10 (R.sub.10), --SO.sub.3 R.sub.9, --COOR.sub.7, --CONHR.sub.9, --CONR.sub.9 (R.sub.9), formyl, ##STR3## --NH.sub.2, --NHR.sub.9 or --NR.sub.9 (R.sub.9); R.sub.6 is hydrogen, phenyl, benzyl, C.sub.2 -C.sub.4 alkenyl, C.sub.2 -C.sub.4 alkynyl, or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl substituted by --OR.sub.9 ; R.sub.7 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.2 -C.sub.4 alkenyl, C.sub.2 -C.sub.4 alkynyl, phenyl or benzyl; R.sub.8 is C.sub.1 -C.sub.4 haloalkyl; R.sub.9 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; R.sub.10 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; X, Y and Z independently of one another are hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkyl, phenylthio, benzylthio, hydroxy, halogen, --OR.sub.8, --OR.sub.9, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl substituted by --OR.sub.9, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl substituted by --OR.sub.8, or --NH.sub.2, --NHR.sub.9, --NR.sub.9 (R.sub.9), C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl, C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl substituted by halogen, --OR.sub.8, --OR.sub.9, --SR.sub.8, --SR.sub.9 or by C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, or X and Y together or Y and Z together form a C.sub.2 -C.sub.3 alkylene bridge which may be interrupted by oxygen or sulfur; with the proviso that at least one of the substituents X, Y and Z is C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl or C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl substituted by halogen, --OR.sub.8, --OR.sub.9, --SR.sub.8, --SR.sub.9 or by C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, and the salts of those compounds, have good pre- and postemergent selective herbicidal and growth regulating properties.

  化合物I的N-苯基三唑嘧啶磺酰胺，其中R.sub.1是卤素、苯基、O-苯基、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷基、--OR.sub.8、--OR.sub.9、硝基、羟基、氰基、--SR.sub.6、--SOR.sub.6、--SO.sub.2R.sub.6、--SR.sub.8、--SOR.sub.8、--SO.sub.3R.sub.8、--SR.sub.9、--SOR.sub.9、--SO.sub.2R.sub.9、--SO.sub.2NR.sub.10（R.sub.10）、--SO.sub.3R.sub.9、--COOR.sub.7、--CONHR.sub.9、--CONR.sub.9（R.sub.9）、甲酰基、##STR2## --NH.sub.2、--NHR.sub.9或--NR.sub.9（R.sub.9）；R.sub.2和R.sub.4独立地是氢、卤素、C.sub.1-C.sub.4烷基、--COOR.sub.7或--OR.sub.9；R.sub.3是氢或卤素；R.sub.5是氢、卤素、苯基、O-苯基、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷基、--OR.sub.8、--OR.sub.9、硝基、羟基、氰基、--SR.sub.6、--SOR.sub.6、--SO.sub.2R.sub.6、--SR.sub.8、--SOR.sub.8、--SO.sub.3R.sub.8、--SR.sub.9、--SOR.sub.9、--SO.sub.2R.sub.9、--SO.sub.2NR.sub.10（R.sub.10）、--SO.sub.3R.sub.9、--COOR.sub.7、--CONHR.sub.9、--CONR.sub.9（R.sub.9）、甲酰基、##STR3## --NH.sub.2、--NHR.sub.9或--NR.sub.9（R.sub.9）；R.sub.6是氢、苯基、苄基、C.sub.2-C.sub.4烯基、C.sub.2-C.sub.4炔基，或C.sub.1-C.sub.4烷基被--OR.sub.9取代；R.sub.7是C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.2-C.sub.4烯基、C.sub.2-C.sub.4炔基、苯基或苄基；R.sub.8是C.sub.1-C.sub.4卤代烷基；R.sub.9是C.sub.1-C.sub.4烷基；R.sub.10是氢或C.sub.1-C.sub.4烷基；X、Y和Z独立地是氢、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷基、苯基硫醚、苄基硫醚、羟基、卤素、--OR.sub.8、--OR.sub.9、被--OR.sub.9取代的C.sub.1-C.sub.4烷基、被--OR.sub.8取代的C.sub.1-C.sub.4烷基，或--NH.sub.2、--NHR.sub.9、--NR.sub.9（R.sub.9）、C.sub.3-C.sub.6环烷基、被卤素、--OR.sub.8、--OR.sub.9、--SR.sub.8、--SR.sub.9或C.sub.1-C.sub.4烷基取代的C.sub.3-C.sub.6环烷基，或X和Y一起或Y和Z一起形成一个C.sub.2-C.sub.3烷基桥，该桥可以被氧或硫中断；但至少有一个取代基X、Y和Z是C.sub.3-C.sub.6环烷基或被卤素、--OR.sub.8、--OR.sub.9、--SR.sub.8、--SR.sub.9或C.sub.1-C.sub.4烷基取代的C.sub.3-C.sub.6环烷基，以及这些化合物的盐，具有良好的前后除草和生长调节特性。
• 5-fluoromethyl-1,2,4-triazolo[1,5,-a]-pyrimidine-2-sulfonamides
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US04979981A1

  公开（公告）日：1990-12-25

  N-(Substituted-phenyl)-5-fluoromethyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-sul fonamides are prepared from 2-benzylthio-5-fluoromethyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]-pyrimidines and found to be herbicidal. The compounds, illustrated by 5-fluoromethyl-7-methoxy-(2,6-dichloro-3-methylphenyl)-1,2,4-triazolo[1,5- a]pyrimidine-2-sulfonamide, are degradable in the soil.

  N-(取代苯基)-5-氟甲基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-2-磺酰胺是由2-苄基硫基-5-氟甲基-1,2,4-三唑并[1,5-a]-嘧啶制备而成，发现具有除草作用。这些化合物，例如5-氟甲基-7-甲氧基-(2,6-二氯-3-甲基苯基)-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-2-磺酰胺，在土壤中可降解。