2,6-二甲基-4-(2-硝基苯基)-1,4-二氢-3,5-吡啶二甲酸二乙酯 | 21829-26-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-二甲基-4-(2-硝基苯基)-1,4-二氢-3,5-吡啶二甲酸二乙酯
• 中文别名: 硝苯地平杂质E
• 英文名称: diethyl 4-(2-nitrophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 2,6-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
• CAS: 21829-26-5
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₆
• 分子量: 374.393
• InChiKey: WFNGAIVVQLEDRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168 °C
• 沸点：
  497.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基-4-(2-硝基苯基)-1,4-二氢-3,5-吡啶二甲酸二乙酯 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 5,6-dihydro-2,4-dimethyl-5-oxobenzo<2,7>naphthyridine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  191.杂环化合物的新合成。第七部分 9-氨基-6：8-二甲基-7：10-二氮杂菲

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9460000884
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醇 在 叔丁基过氧化氢 、 2C₂₂H₁₄N₂O₄^(2-)*3Mn⁽²⁺⁾*2C₅H₇O₂^(1-)*5H₂O 、 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 2,6-二甲基-4-(2-硝基苯基)-1,4-二氢-3,5-吡啶二甲酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  具有催化和抗菌潜力的新型Mn-MOF的绿色合成和表征

  摘要：

  这项研究的重点是合成新的锰基金属-有机骨架及其应用方面的研究。Mn-MOF纳米结构，即UoB-4，是使用Schiff碱有机连接基（H 2 bbda：4,4'-[苯-1,4-二基双（甲基亚苯基亚乙基）]二苯甲酸）制备的。合成后的UoB-4的结构通过PXRD，TGA，CHNO，ICP，TEM，BET和FTIR技术。在Hantzsch的合成1,4-二氢吡啶和醇氧化反应中评估了UoB-4的催化性能。在绿色条件下以高收率获得两个反应的产物。UoB-4的回收利用研究表明，它可以用作可回收的稳定多相催化剂，而性能没有明显损失。在这项研究的下一步中，评估了UoB-4的效率，显示了其作为抗菌剂的生物学潜力。在体外测试了其对蜡状芽孢杆菌和大肠杆菌的抗菌活性通过在圆盘扩散法中确定抑制区的直径来确定。结果表明UoB-4对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌均具有可接受的活性。与对革兰氏阴性菌（大肠杆菌）相比，UoB-4对革

  DOI：

  10.1039/c9nj04977k

文献信息

• Magnesium Nitride as a Convenient Source of Ammonia: Preparation of Dihydropyridines
  作者：Katy L. Bridgwood、Gemma E. Veitch、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/ol801399w

  日期：2008.8.21

  Magnesium nitride (Mg 3N 2) has been investigated for the preparation of dihydropyridines. This is a commercially available, bench-stable solid that generates ammonia upon treatment with protic solvents. The main features of the process are the facile reaction setup and good yields obtained in the majority of cases.

  已经研究了氮化镁（Mg 3N 2）用于制备二氢吡啶。这是一种可从市场上买到的，板凳稳定的固体，在用质子溶剂处理后会生成氨。该方法的主要特点是反应设置简便，在大多数情况下均能获得良好的收率。
• Synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones and 1,4-dihydropyridines using ammonium carbonate in water
  作者：Fatemeh Tamaddon、Zahra Razmi、Abbas Ali Jafari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.098

  日期：2010.2

  known and new 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones and 1,4-dihydropyridines are prepared efficiently via Biginelli and Hantzsch reactions using ammonium carbonate in water. Competition between Biginelli and Hantzsch reactions is observed with pyridine carbaldehydes. Using this methodology, Hantzsch esters are synthesized in higher yields and purities than with other procedures without the use of a catalyst

  通过Biginelli和Hantzsch反应，使用碳酸铵在水中有效地制备了各种已知的和新的3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮和1,4-二氢吡啶。用吡啶甲醛观察到Biginelli反应和Hantzsch反应之间的竞争。使用这种方法，无需使用催化剂或有机溶剂，即可比其他方法以更高的收率和纯度合成汉茨酯。
• Covalently Anchored Sulfonic Acid on Silica Gel as an Efficient and Reusable Heterogeneous Catalyst for the One-Pot Synthesis of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines under Solvent-Free Conditions
  作者：Satya Paul、Raman Gupta、Rajive Gupta、Andre Loupy

  DOI：10.1055/s-2007-983839

  日期：2007.9

  A highly efficient one-pot synthesis of Hantzsch 1,4-dihydropyridines under solvent-free conditions catalyzed by sulfonic acid covalently anchored onto the surface of silica gel is reported here. All types of aldehydes, including aromatic, unsaturated, and heterocyclic aldehydes, gave excellent yields. The silica gel/sulfonic acid catalyst (SiO 2 -SO 3 H) is completely heterogeneous and can be recycled

  本文报道了在无溶剂条件下由共价锚定在硅胶表面的磺酸催化的 Hantzsch 1,4-二氢吡啶的高效一锅法合成。所有类型的醛，包括芳香醛、不饱和醛和杂环醛，都得到了优异的收率。硅胶/磺酸催化剂 (SiO 2 -SO 3 H) 是完全非均相的，可以连续 8 次循环使用而不会显着降低活性。
• Assessment and use of two silicon carbide multi-well plates for library synthesis and proteolytic digests using microwave heating
  作者：Lauren M. Stencel、Chad M. Kormos、Keri B. Avery、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1039/b902112d

  日期：——

  The use of two silicon carbide plates is reported for the preparation of three libraries of organic molecules using microwave heating. In addition, a preliminary study has been carried out, showing that one of the plates can also be used in a proteomics setting. Both the 24-position and 48-position plates heated evenly when irradiated with microwave energy. The 48-position plate was used to prepare a library of N-aryl functionalized β-amino esters via an aza-Michael reaction between anilines and Michael acceptors. The 24-position plate was used to prepare a library of biaryls via a Suzuki coupling methodology and a library of 1,4-dihydropyridines via a Hantzsch synthesis. The 48-position plate was also used to perform the proteolytic digestion of insulin chain B by trypsin.

  报道了使用两个碳化硅板通过微波加热制备三种有机分子库的方法。此外，还进行了初步研究，表明其中一个板材也可用于蛋白质组学环境。两个板材在微波辐射下均能均匀加热，即24位板和48位板。48位板被用于通过苯胺与迈克尔受体之间的氮迈克尔反应制备N-芳基功能化的β-氨基酯库。24位板被用于通过铃木偶联方法制备联苯库，以及通过汉奇合成制备1,4-二氢吡啶库。48位板还用于通过胰蛋白酶对胰岛素B链进行蛋白水解消化。
• A Simple and Efficient One-pot Synthesis of 1,4-dihydropyridines Using Nano-WO₃- supported Sulfonic Acid as an Heterogeneous Catalyst under Solvent-free Conditions
  作者：Mehrnoosh Bitaraf、Ali Amoozadeh、Somayeh Otokesh

  DOI：10.1002/jccs.201500453

  日期：2016.4

  effective heterogeneous cat‐ alyst for the one‐pot reaction of aromatic aldehydes, β‐dicarbonyl compounds and ammonium acetate to afford 1,4‐dihydropyridine derivatives in good to excellent yields. The other main advantages of the pres‐ ent method are short reaction times, simple workup, ease in purification and environmentally benign methodology. The reaction conditions were optimized employing Response Surface

  纳米三氧化钨负载的磺酸（n-WSA）被发现是一种有效的多相催化剂，可用于芳香醛，β-二羰基化合物和乙酸铵的一锅法反应，得到良好的1,4-二氢吡啶衍生物高产。本方法的其他主要优点是反应时间短，后处理简单，易于纯化和环境友好的方法学。反应条件使用响应表面法技术（中央复合设计（CCD））进行了优化，这在经济上是相当可观的，因为需要最少数量的实验来评估多个参数对响应的影响。