5,6-dihydro-2,4-dimethyl-5-oxobenzo<2,7>naphthyridine-1-carboxylic acid ethyl ester | 96335-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5,6-dihydro-2,4-dimethyl-5-oxobenzo<2,7>naphthyridine-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 5,6-Dihydro-2,4-dimethyl-5-oxo-3,6-diazaphenanthren-1-carbonsaeureethylester；2,4-dimethyl-5-oxo-5,6-dihydro-benzo[c][2,7]naphthyridine-1-carboxylic acid ethyl ester；2,4-Dimethyl-5-oxo-5,6-dihydro-benzo[c][2,7]naphthyridin-1-carbonsaeure-aethylester；ethyl 2,4-dimethyl-5-oxo-6H-benzo[c][2,7]naphthyridine-1-carboxylate
• CAS: 96335-60-3
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: JRONMMHDJZMVQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-2,4-dimethyl-5-oxobenzo<2,7>naphthyridine-1-carboxylic acid ethyl ester 生成 5-acetoxy-2,4-dimethyl-benzo[c][2,7]naphthyridine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  191.杂环化合物的新合成。第七部分 9-氨基-6：8-二甲基-7：10-二氮杂菲

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9460000884
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dihydro-6-hydroxy-2,4-dimethyl-5-oxobenzo<2,7>naphthyridine-1-carboxylic acid ethyl ester 在 五氯化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到5,6-dihydro-2,4-dimethyl-5-oxobenzo<2,7>naphthyridine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3,6-二氮杂菲 aus 硝苯地平

  摘要：

  Bei der fluorimetrischen Bestimmung von Nifedipin nach Schloßmann entsteht das Lactam 4a 和 das Hydroxamsäurehalbacetal 5a。Die Struktur von 4a wird durch die Verbindungen 7-9, die Konfiguration und Konformation von 5a durch die Substanzen 5b sowie 11-13 chemisch und spektroskopisch gesichert。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180202

文献信息

• Rearrangements of 4-(2-Aminophenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylic acid diethyl ester
  作者：Dong H. Kim

  DOI：10.1002/jhet.5570230543

  日期：1986.9

  5-pyridinecarboxylic acid diethyl ester (III) with refluxing toluene or pyridine afforded 1,2,3,6-tetrahydro-2,4-dimethyl-2,6-methano-1,3-benzodiazocine-5,11-dicarboxylic acid diethyl ester (IV) as the major product. In addition, the following minor products were isolated: 2-methyl-3-quinolinecarboxylic acid ethyl ester (V), 3-(2-aminophenyl)-5-methyl-6-azabicyclo[3,3,1]-hept-1-ene-2,4-dicarboxylic acid diethyl ester

  用回流的甲苯或吡啶处理4-（2-氨基苯基）-1,4-二氢-2,6-二甲基-3,5-吡啶甲酸二乙酯（III），得到1,2,3,6-四氢-主要产物为2,4-二甲基-2,6-甲基-1,3-苯并重氮-5,11-二羧酸二乙酯（IV）。此外，还分离出以下次要产物：2-甲基-3-喹啉羧酸乙酯（V），3-（2-氨基苯基）-5-甲基-6-氮杂双环[3,3,1]-庚-1 -烯-2,4-二羧酸二乙酯（VI）和5,6-二氢-2,4-二甲基-5-氧代苯并[ c ] [2,7]萘吡啶-1-甲酸乙酯（VII） 。相反，酸性条件导致III以95％的产率转化为V。后者的形成似乎涉及IV作为中间体，因为IV在酸中迅速降解以定量收率得到V。
• GOERLITZER, K.;BUSS, D., ARCH. PHARM., 1985, 318, N 2, 97-105
  作者：GOERLITZER, K.、BUSS, D.

  DOI：——

  日期：——