5,6-dihydro-2,4-dimethyl-5-oxobenzo<2,7>naphthyridine-1-carboxylic acid ethyl ester | 96335-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5,6-dihydro-2,4-dimethyl-5-oxobenzo<2,7>naphthyridine-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 5,6-Dihydro-2,4-dimethyl-5-oxo-3,6-diazaphenanthren-1-carbonsaeureethylester；2,4-dimethyl-5-oxo-5,6-dihydro-benzo[c][2,7]naphthyridine-1-carboxylic acid ethyl ester；2,4-Dimethyl-5-oxo-5,6-dihydro-benzo[c][2,7]naphthyridin-1-carbonsaeure-aethylester；ethyl 2,4-dimethyl-5-oxo-6H-benzo[c][2,7]naphthyridine-1-carboxylate
• CAS: 96335-60-3
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: JRONMMHDJZMVQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-2,4-dimethyl-5-oxobenzo<2,7>naphthyridine-1-carboxylic acid ethyl ester 生成 5-acetoxy-2,4-dimethyl-benzo[c][2,7]naphthyridine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  191.杂环化合物的新合成。第七部分 9-氨基-6：8-二甲基-7：10-二氮杂菲

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9460000884
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dihydro-6-hydroxy-2,4-dimethyl-5-oxobenzo<2,7>naphthyridine-1-carboxylic acid ethyl ester 在 五氯化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到5,6-dihydro-2,4-dimethyl-5-oxobenzo<2,7>naphthyridine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3,6-二氮杂菲 aus 硝苯地平

  摘要：

  Bei der fluorimetrischen Bestimmung von Nifedipin nach Schloßmann entsteht das Lactam 4a 和 das Hydroxamsäurehalbacetal 5a。Die Struktur von 4a wird durch die Verbindungen 7-9, die Konfiguration und Konformation von 5a durch die Substanzen 5b sowie 11-13 chemisch und spektroskopisch gesichert。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180202

文献信息

• Rearrangements of 4-(2-Aminophenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylic acid diethyl ester
  作者：Dong H. Kim

  DOI：10.1002/jhet.5570230543

  日期：1986.9

  5-pyridinecarboxylic acid diethyl ester (III) with refluxing toluene or pyridine afforded 1,2,3,6-tetrahydro-2,4-dimethyl-2,6-methano-1,3-benzodiazocine-5,11-dicarboxylic acid diethyl ester (IV) as the major product. In addition, the following minor products were isolated: 2-methyl-3-quinolinecarboxylic acid ethyl ester (V), 3-(2-aminophenyl)-5-methyl-6-azabicyclo[3,3,1]-hept-1-ene-2,4-dicarboxylic acid diethyl ester

  用回流的甲苯或吡啶处理4-（2-氨基苯基）-1,4-二氢-2,6-二甲基-3,5-吡啶甲酸二乙酯（III），得到1,2,3,6-四氢-主要产物为2,4-二甲基-2,6-甲基-1,3-苯并重氮-5,11-二羧酸二乙酯（IV）。此外，还分离出以下次要产物：2-甲基-3-喹啉羧酸乙酯（V），3-（2-氨基苯基）-5-甲基-6-氮杂双环[3,3,1]-庚-1 -烯-2,4-二羧酸二乙酯（VI）和5,6-二氢-2,4-二甲基-5-氧代苯并[ c ] [2,7]萘吡啶-1-甲酸乙酯（VII） 。相反，酸性条件导致III以95％的产率转化为V。后者的形成似乎涉及IV作为中间体，因为IV在酸中迅速降解以定量收率得到V。
• GOERLITZER, K.;BUSS, D., ARCH. PHARM., 1985, 318, N 2, 97-105
  作者：GOERLITZER, K.、BUSS, D.

  DOI：——

  日期：——
• 191. New syntheses of heterocyclic compounds. Part VII. 9-Amino-6 : 8-dimethyl-7 : 10-diazaphenanthrenes
  作者：Vladimir A. Petrow

  DOI：10.1039/jr9460000884

  日期：——
• 3,6-Diazaphenanthrene aus Nifedipin
  作者：Klaus Görlitzer、Dietrich Buß

  DOI：10.1002/ardp.19853180202

  日期：——

  Bei der fluorimetrischen Bestimmung von Nifedipin nach Schloßmann entsteht das Lactam 4a und das Hydroxamsäurehalbacetal 5a. Die Struktur von 4a wird durch die Verbindungen 7‐9, die Konfiguration und Konformation von 5a durch die Substanzen 5b sowie 11‐13 chemisch und spektroskopisch gesichert.

  Bei der fluorimetrischen Bestimmung von Nifedipin nach Schloßmann entsteht das Lactam 4a 和 das Hydroxamsäurehalbacetal 5a。Die Struktur von 4a wird durch die Verbindungen 7-9, die Konfiguration und Konformation von 5a durch die Substanzen 5b sowie 11-13 chemisch und spektroskopisch gesichert。