2,6-二甲基-苯甲酰氯 | 21900-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二甲基-苯甲酰氯
• 中文别名: 2,6-二甲基苯甲酰氯
• 英文名称: 2,6-dimethylbenzoyl chloride
• CAS: 21900-37-8
• 化学式: C₉H₉ClO
• 分子量: 168.623
• InChiKey: CFLAYISSADVCJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-91 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P321,P363,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3265
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  室温，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基-苯甲酰氯 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 水 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-甲基-异二氢吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Chemical oxidation of an anticonvulsant N-(5′-methylisoxazol-3-yl)-2,6-dimethylbenzamide (D2916)

  摘要：

  The new anticonvulsant N-(5'-methylisoxazol-3-yl)-2,6-dimethylbenzamide (D2916), which presents two kinds of methyl groups which could be oxidized, was submitted to various chemical oxidizing agents. Several sites and degrees of oxidation were observed. The main oxidized site was the arylmethyl group without cleavage of the isoxazole ring, leading via carboxylic acid and primary alcohol intermediates to phthalimide and lactame derivatives. In no case was the methyl group of the isoxazole moiety hydroxylated. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(98)00057-3
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,6-二甲基-苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化酰基氟化物的光烯醇化/Diels-Alder反应

  摘要：

  光活化和 N-杂环卡宾 (NHC) 有机催化相结合，使得能够使用酰基氟作为 UVA 光介导的光化学转化的底物，而这种转化以前仅在芳香醛和酮中观察到。化学计量研究和 TD-DFT 计算支持涉及邻甲苯甲酰唑中间体光活化的机制，该中间体在 UVA 照射下表现出“酮样”光化学反应性。利用这种光-NHC催化方法，开发了一种新型光烯醇化/狄尔斯-阿尔德（PEDA）工艺，可产生多种异色满-1-酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201914456
• 作为试剂：
  描述：

  4-hydroxymethylphenoxymethyl polystyrene resin 、 Fmoc-L-亮氨酸 在 吡啶 、 2,6-二甲基-苯甲酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 FMOC-(R)-2-(2-噻吩基)-甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Amino acid anthranilamide derivatives as a new class of glycogen phosphorylase inhibitors

  摘要：

  A series of amino acid anthranilamide derivatives identified from a high-throughput screening campaign as novel, potent, and glucose-sensitive inhibitors of human liver glycogen phosphorylase a are described. A solid-phase synthesis using Wang resin was also developed which provided efficient access to a variety of analogues, and resulted in the identification of key structure-activity relationships, and the discovery of a potent exemplar (IC(50) = 80 nM). The SAR scope, synthetic strategy, and in vitro results for this series are presented herein. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.05.102

文献信息

• <i>N</i>-Ammonium Ylide Mediators for Electrochemical C–H Oxidation
  作者：Masato Saito、Yu Kawamata、Michael Meanwell、Rafael Navratil、Debora Chiodi、Ethan Carlson、Pengfei Hu、Longrui Chen、Sagar Udyavara、Cian Kingston、Mayank Tanwar、Sameer Tyagi、Bruce P. McKillican、Moses G. Gichinga、Michael A. Schmidt、Martin D. Eastgate、Massimiliano Lamberto、Chi He、Tianhua Tang、Christian A. Malapit、Matthew S. Sigman、Shelley D. Minteer、Matthew Neurock、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.1c03780

  日期：2021.5.26

  taking a first-principles approach guided by computation, these new mediators were identified and rapidly expanded into a library using ubiquitous building blocks and trivial synthesis techniques. The ylide-based approach to C–H oxidation exhibits tunable selectivity that is often exclusive to this class of oxidants and can be applied to real-world problems in the agricultural and pharmaceutical sectors

  强 C(sp 3 )-H 键的位点特异性氧化在有机合成中具有无可争议的效用。从简化对代谢物的获取和先导化合物的后期多样化到截断逆合成计划，学术界和工业界都越来越需要新的试剂和方法来实现这种转变。当前化学试剂的一个主要缺点是在结构和反应性方面缺乏多样性，这阻碍了用于快速筛选的组合方法的使用。在这方面，定向进化仍然最有希望在各种复杂环境中实现复杂的 C-H 氧化。在此，我们提出了一个设计合理的平台，该平台使用N-铵叶立德作为电化学驱动的氧化剂，用于位点特异性、化学选择性 C(sp 3 )-H 氧化。通过采用以计算为指导的第一性原理方法，这些新的介质被识别出来，并使用无处不在的构建块和简单的合成技术迅速扩展到一个库中。基于叶立德的 C-H 氧化方法表现出可调的选择性，这通常是此类氧化剂独有的，可应用于农业和制药领域的实际问题。
• Transition metal free intramolecular selective oxidative C(sp³)–N coupling: synthesis of N-aryl-isoindolinones from 2-alkylbenzamides
  作者：Ajay Verma、Saket Patel、Meenakshi Meenakshi、Amit Kumar、Abhimanyu Yadav、Shailesh Kumar、Sadhan Jana、Shubham Sharma、Ch. Durga Prasad、Sangit Kumar

  DOI：10.1039/c4cc08717h

  日期：——

  isoindolinones including indoprofen and DWP205190 drugs from 2-alkylbenzamide substrates by transition metal-free intramolecular selective oxidative coupling of C(sp(3))-H and N-H bonds utilizing iodine, potassium carbonate and di-tert-butyl peroxide in acetonitrile at 110-140 degrees C.

  通过使用碘，碳酸钾通过C（sp（3））-H和NH键的无过渡金属的分子内选择性氧化偶联，已开发出一种用于从2-烷基苯甲酰胺底物制备生物学上重要的异吲哚啉酮（包括吲哚洛芬和DWP205190药物）的合成方法和二叔丁基过氧化物的乙腈溶液，温度为110-140摄氏度。
• N-aroylphenylalanine derivative VCAM-1 inhibitors
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US06229011B1

  公开（公告）日：2001-05-08

  Compounds of the formula: are disclosed which have activity as inhibitors of binding between VCAM-1 and cells expressing VLA-4. Such compounds are useful for treating diseases whose symptoms and/or damage are related to the binding of VCAM-1 to cells expressing VLA-4.

  揭示了具有以下化学式的化合物，这些化合物具有作为VCAM-1和表达VLA-4的细胞之间结合抑制剂的活性。这些化合物对于治疗症状和/或损害与VCAM-1与表达VLA-4的细胞结合有关的疾病是有用的。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING BETA AMYLOID SECRETION
  申请人：Smith Jonathan D.

  公开号：US20130158112A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  A pharmaceutical composition for inhibiting amyloid beta peptide in a subject includes a compound having the formula (I): where M is selected from a substituted or unsubstituted alkyl, halo, alkoxy, aryl, cyclic, or heterocyclic group; p is an integer from 0-3; X 1 is a 3-9 atoms in length linker connecting A and B; B is selected from a substituted or unsubstituted aryl, alkoxy or amine group; and a pharmaceutically acceptable salt thereof; and a pharmaceutical carrier.

  一种用于抑制受体内淀粉样蛋白β的药物组合物包括具有以下式(I)的化合物： 其中M从取代或未取代的烷基、卤素、烷氧基、芳基、环状或杂环基中选择； p是0-3之间的整数； X1是一个连接A和B的长度为3-9个原子的连接物； B从取代或未取代的芳基、烷氧基或胺基中选择；以及其药学上可接受的盐；和药用载体。
• The preparation and diazotisation of some o- and p-aminophenyl benzoates and benzamides
  作者：S. Vickers、D. J. Triggle、D. R. Garrison

  DOI：10.1039/j39680000632

  日期：——

  The preparation and diazotisation of some o- and p-aminophenyl benzoates and benzamides is described. On diazotisation, the 2,6-dimethylbenzoate of o-aminophenol is immediately and quantitatively hydrolysed to 2,6-dimethylbenzoic acid and o-hydroxybenzenediazonium chloride. In contrast, the 2,6-dichlorobenzoate of o-aminophenol diazotises normally as do the 2,6-dimethyl-, 4-methoxy-, and 2,6-dimethoxy-benzoates

  描述了一些邻和对氨基苯基苯甲酸酯和苯甲酰胺的制备和重氮化。重氮化后，将邻氨基苯酚的2,6-二甲基苯甲酸酯立即定量地水解为2,6-二甲基苯甲酸和邻羟基苯重氮氯化物。与此相反，的2,6-二氯苯ö氨基苯酚diazotises通常为做2,6-二甲基，4-甲氧基，以及2,6-二甲氧基-苯甲酸酯p氨基苯酚。描述了水解重氮化的可能机理。