2,6-二甲基庚-5-烯-3,4-二酮 | 113358-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,6-二甲基庚-5-烯-3,4-二酮
• 英文名称: 2,6-dimethyl-2-heptene-4,5-dione
• 英文别名: 5-Heptene-3,4-dione, 2,6-dimethyl-；2,6-dimethylhept-5-ene-3,4-dione
• CAS: 113358-40-0
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: DEFJOOADYURUIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基庚-5-烯-3,4-二酮 、 溴 生成 5,6-dibromo-2,6-dimethylheptane-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  MIXAJLOVSKIJ D. I.; MIXAJLOVSKAYA V. N., IZV. VUZOV. XIMIYA I XIM. TEXNOL., 30,(1987) N 4, 29-31

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异丁酸酐 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 silver perchlorate 作用下， 反应 12.0h， 以8%的产率得到2,6-二甲基庚-5-烯-3,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  一种金属盐催化α-二酮化合物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及催化以及有机化学技术领域，具体涉及一种金属盐催化α‑二酮化合物的合成方法，采用炔丙醇、酸酐为原料，在金属盐的催化作用下，反应得到一类烯二酮结构的化合物，结构式如下：其中，R1、R2选自甲基、乙基、环己基、苯基中的任意一种，R3选自甲基、乙基、丙基、异丙基、异丁基、正庚基中的任意一种。本发明的合成方法简单，条件温和，首次利用炔丙醇和酸酐一锅法合成的一类α‑二酮产物，原材料廉价易获得，产率很高。

  公开号：

  CN111807941B

文献信息

• Geminal Acylation with Methyl-Substituted Analogues of 1,2-Bis[(trimethylsilyl)oxy]cyclobutene
  作者：Sheldon N. Crane、Tracy J. Jenkins、D. Jean Burnell

  DOI：10.1021/jo971055v

  日期：1997.12.1

  BF3 . Et2O-catalyzed geminal acylation of ketones and acetals with 3-methyl-1,2-bis[(trimethylsilyl)oxy)]cyclobutene (3) provided methylcyclopentanediones in yields that ranged from 40 to 94%. The best substrates were unhindered cyclohexanones. With acetals, stereochemical preferences in the initial Mukaiyama-like aldol step giving cyclobutanones translated into the stereochemistry of the ultimate cyclopentanedione products. With ketones, equilibration of the initial cyclobutanone compounds resulted in cyclopentanedione products with a different stereochemical preference. The gem-dimethylcyclobutene reagent 4 reacted with ketones to give gem-dimethylcyclopentanediones in modest yield. The process was much more stereochemically efficient than the reaction with 3. Rearrangement from the initial cyclobutanone compound was partially diverted toward air-sensitive 3-furanone compounds and ring-opened 1,2-diones. Only furanones (e.g., 52 and 53) were isolated from reactions with the tetramethylcyclobutene 51.
• MIXAJLOVSKIJ D. I.; MIXAJLOVSKAYA V. N., IZV. VUZOV. XIMIYA I XIM. TEXNOL., 30,(1987) N 4, 29-31
  作者：MIXAJLOVSKIJ D. I.、 MIXAJLOVSKAYA V. N.

  DOI：——

  日期：——
• 一种金属盐催化α-二酮化合物的合成方法
  申请人：武汉理工大学

  公开号：CN111807941B

  公开（公告）日：2022-07-05

  本发明涉及催化以及有机化学技术领域，具体涉及一种金属盐催化α‑二酮化合物的合成方法，采用炔丙醇、酸酐为原料，在金属盐的催化作用下，反应得到一类烯二酮结构的化合物，结构式如下：其中，R1、R2选自甲基、乙基、环己基、苯基中的任意一种，R3选自甲基、乙基、丙基、异丙基、异丁基、正庚基中的任意一种。本发明的合成方法简单，条件温和，首次利用炔丙醇和酸酐一锅法合成的一类α‑二酮产物，原材料廉价易获得，产率很高。