2,6-二甲氧基-1,5-二硝基萘 | 25314-97-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,6-二甲氧基-1,5-二硝基萘
• 英文名称: 2,6-dimethoxy-1,5-dinitronaphthalene
• 英文别名: 1,5-dinitro-2,6-dimethoxynaphthalene；1,5-Dinitro-2,6-dimethoxy-naphthalin
• CAS: 25314-97-0
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₆
• 分子量: 278.221
• InChiKey: LSLJVQRPKOCISK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲氧基-1,5-二硝基萘 在 Pd/C (5percent) 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 43.0h， 生成 1,2,5,6-tetrakis(dimethylamino)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  异构四（二甲氨基）萘：合成、碱度的结构依赖性、晶体结构和物理性质

  摘要：

  为了与最近描述的 2,3,6,7-四（二甲氨基）萘 (1) 进行比较，合成了三种异构体 2,3 和 4。这组异构体的碱性很大程度上取决于二甲氨基取代基对的不同相互取向：只有异构体 3 和部分异构体 4 在萘的相邻位点具有二甲氨基，是强的“质子海绵” ”。然而，对于在相邻邻位具有相同数量和种类的双二甲氨基取代基的异构体 1 和 2，没有观察到显着的碱度增加。为了解释两组异构体之间的这种差异，建议在 1 和 2 的邻位对中，CN 键显着不同，导致 N...N 距离增加，从而导致 [N...H...N]+ 氢键稳定性降低，与周围取代异构体 3 和 4 中的平行 CN 键相反。 X 射线晶体解决并讨论了碱和由其衍生的一些盐的结构分析。循环伏安法表明 1 到 4 是强电子给体，容易与自由基阳离子或用合适的酸反应得到盐的阳离子反应。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1617::aid-ejoc1617>3.0.co;2-c
• 作为产物：
  描述：

  2,6-Dimethoxy-1-nitro-naphthalin 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,6-二甲氧基-1,5-二硝基萘
  参考文献：
  名称：

  Scharwin; Tuturin, 1929, vol. 6, p. 1524

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种溴代1,4-萘醌的一步制备方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN108069845B

  公开（公告）日：2020-04-14

  本发明涉及一种溴代1,4‑萘醌的一步制备方法，属于化合物制备领域。通过2,6‑二甲氧基萘定量转化为1,5‑二硝基2,6‑二甲氧基萘；该中间体在催化剂及溶剂存在的条件下，通过一步反应，实现溴化及氧化的过程，得到溴代1,4‑萘醌。本发明采用一锅反应法制备溴代1,4‑萘醌，该方法操作简单、成本低、收率高，为溴代萘醌类化合物的高效合成提供新思路。
• 1,2,5,6- and 1,2,7,8-tetrakis(dimethylamino)naphthalenes and their dications: Syntheses and properties
  作者：Annette Kirsch、Claus Krieger、Heinz A. Staab、Franz A. Neugebauer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74408-x

  日期：1994.11

  The new electron donor compounds 3 and 4 were synthesized and their properties were studied. Oxidation with iodine produced the corresponding dications. An X-ray crystal study of the dication 13 gives evidence of a cyanine-like structure.
• 393. Studies in the naphthalene series. Part I. Preparation of polyhydroxy-derivatives of naphthalene
  作者：S. N. Chakravarti、V. Pasupati

  DOI：10.1039/jr9370001859

  日期：——
• CN116925102
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Isomeric Tetrakis(dimethylamino)naphthalenes: Syntheses, Structure-Dependence of Basicities, Crystal Structures, and Physical Properties
  作者：Heinz A. Staab、Annette Kirsch、Thomas Barth、Claus Krieger、Franz A. Neugebauer

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1617::aid-ejoc1617>3.0.co;2-c

  日期：2000.4

  described 2,3,6,7-tetrakis(dimethylamino)naphthalene (1) the three isomers 2,3, and 4 were synthesized. The basicities of this group of isomers are strongly dependent upon the different mutual orientations of the pairs of dimethylamino substituents: only the isomers 3 and, partially, 4, both with dimethylamino groups in adjacent peri-positions of the naphthalene, are strong “proton sponges”. For the isomers

  为了与最近描述的 2,3,6,7-四（二甲氨基）萘 (1) 进行比较，合成了三种异构体 2,3 和 4。这组异构体的碱性很大程度上取决于二甲氨基取代基对的不同相互取向：只有异构体 3 和部分异构体 4 在萘的相邻位点具有二甲氨基，是强的“质子海绵” ”。然而，对于在相邻邻位具有相同数量和种类的双二甲氨基取代基的异构体 1 和 2，没有观察到显着的碱度增加。为了解释两组异构体之间的这种差异，建议在 1 和 2 的邻位对中，CN 键显着不同，导致 N...N 距离增加，从而导致 [N...H...N]+ 氢键稳定性降低，与周围取代异构体 3 和 4 中的平行 CN 键相反。 X 射线晶体解决并讨论了碱和由其衍生的一些盐的结构分析。循环伏安法表明 1 到 4 是强电子给体，容易与自由基阳离子或用合适的酸反应得到盐的阳离子反应。