1,2,5,6-tetrakis(dimethylamino)naphthalene | 160359-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2,5,6-tetrakis(dimethylamino)naphthalene
• 英文别名: 1,2,5,6-Naphthalenetetramine, N,N,N',N',N'',N'',N''',N'''-octamethyl-；1-N,1-N,2-N,2-N,5-N,5-N,6-N,6-N-octamethylnaphthalene-1,2,5,6-tetramine
• CAS: 160359-99-9
• 化学式: C₁₈H₂₈N₄
• 分子量: 300.447
• InChiKey: OCKTWOWJIUSRBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  13
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,5,6-tetrakis(dimethylamino)naphthalene 在 HBF₄ (54percent) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  异构四（二甲氨基）萘：合成、碱度的结构依赖性、晶体结构和物理性质

  摘要：

  为了与最近描述的 2,3,6,7-四（二甲氨基）萘 (1) 进行比较，合成了三种异构体 2,3 和 4。这组异构体的碱性很大程度上取决于二甲氨基取代基对的不同相互取向：只有异构体 3 和部分异构体 4 在萘的相邻位点具有二甲氨基，是强的“质子海绵” ”。然而，对于在相邻邻位具有相同数量和种类的双二甲氨基取代基的异构体 1 和 2，没有观察到显着的碱度增加。为了解释两组异构体之间的这种差异，建议在 1 和 2 的邻位对中，CN 键显着不同，导致 N...N 距离增加，从而导致 [N...H...N]+ 氢键稳定性降低，与周围取代异构体 3 和 4 中的平行 CN 键相反。 X 射线晶体解决并讨论了碱和由其衍生的一些盐的结构分析。循环伏安法表明 1 到 4 是强电子给体，容易与自由基阳离子或用合适的酸反应得到盐的阳离子反应。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1617::aid-ejoc1617>3.0.co;2-c
• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis(dimethylamino)-1,5-dinitronaphthalene 在 Pd/C (5percent) 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 1,2,5,6-tetrakis(dimethylamino)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  异构四（二甲氨基）萘：合成、碱度的结构依赖性、晶体结构和物理性质

  摘要：

  为了与最近描述的 2,3,6,7-四（二甲氨基）萘 (1) 进行比较，合成了三种异构体 2,3 和 4。这组异构体的碱性很大程度上取决于二甲氨基取代基对的不同相互取向：只有异构体 3 和部分异构体 4 在萘的相邻位点具有二甲氨基，是强的“质子海绵” ”。然而，对于在相邻邻位具有相同数量和种类的双二甲氨基取代基的异构体 1 和 2，没有观察到显着的碱度增加。为了解释两组异构体之间的这种差异，建议在 1 和 2 的邻位对中，CN 键显着不同，导致 N...N 距离增加，从而导致 [N...H...N]+ 氢键稳定性降低，与周围取代异构体 3 和 4 中的平行 CN 键相反。 X 射线晶体解决并讨论了碱和由其衍生的一些盐的结构分析。循环伏安法表明 1 到 4 是强电子给体，容易与自由基阳离子或用合适的酸反应得到盐的阳离子反应。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1617::aid-ejoc1617>3.0.co;2-c

文献信息

• 1,2,5,6- and 1,2,7,8-tetrakis(dimethylamino)naphthalenes and their dications: Syntheses and properties
  作者：Annette Kirsch、Claus Krieger、Heinz A. Staab、Franz A. Neugebauer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74408-x

  日期：1994.11

  The new electron donor compounds 3 and 4 were synthesized and their properties were studied. Oxidation with iodine produced the corresponding dications. An X-ray crystal study of the dication 13 gives evidence of a cyanine-like structure.
• ——
  作者：V. I. Sorokin、V. A. Ozeryanskii、A. F. Pozharskii

  DOI：10.1023/a:1019615206870

  日期：——

  New methods were proposed for synthesizing 1,4,5,8-tetrakis(dimethylamino)naphthalene with an overall yield of 4 to 12% to replace the known procedure ensuring an overall yield of 2%. Catalytic hydrogenation was shown to be inapplicable for preparation of polyaminonaphthalenes from nitro compounds having 3 or 4 nitro gruops in the alpha-positions. Nucleophilic amination of 1,5-dinitronaphthalene in the system NH2OH/NaOH/MeOH yields 1-amino-4-nitronaphthalene. The nitration of 1,5-bis(p-tolylsulfonylamino)naphthalene leads to formation of 2,6-dinitro rather than 4,8-dinitro derivative, as it was believed formerly. This was confirmed by transformation of the latter into 1,2,5,6-tetrakis(dimethylamino)naphthalene. 3-Nitro, 2,6-dinitro, 2,6-diamino, and 2,4,6,8-tetranitro derivatives of 1,5-bis(dimethylamino)naphthalene, nitro and amino derivatives of 1,4,5-tris(dimethylamino)naphthalene, and 4,5-diamino-1,8-bis(methylamino)naphthalene were synthesized. By treatment with perchloric acid 1,4,5,8-tetrakis(dimethylamino)naphthalene was oxidized to 2,3-dihydroperimidinium salt.
• Isomeric Tetrakis(dimethylamino)naphthalenes: Syntheses, Structure-Dependence of Basicities, Crystal Structures, and Physical Properties
  作者：Heinz A. Staab、Annette Kirsch、Thomas Barth、Claus Krieger、Franz A. Neugebauer

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1617::aid-ejoc1617>3.0.co;2-c

  日期：2000.4

  described 2,3,6,7-tetrakis(dimethylamino)naphthalene (1) the three isomers 2,3, and 4 were synthesized. The basicities of this group of isomers are strongly dependent upon the different mutual orientations of the pairs of dimethylamino substituents: only the isomers 3 and, partially, 4, both with dimethylamino groups in adjacent peri-positions of the naphthalene, are strong “proton sponges”. For the isomers

  为了与最近描述的 2,3,6,7-四（二甲氨基）萘 (1) 进行比较，合成了三种异构体 2,3 和 4。这组异构体的碱性很大程度上取决于二甲氨基取代基对的不同相互取向：只有异构体 3 和部分异构体 4 在萘的相邻位点具有二甲氨基，是强的“质子海绵” ”。然而，对于在相邻邻位具有相同数量和种类的双二甲氨基取代基的异构体 1 和 2，没有观察到显着的碱度增加。为了解释两组异构体之间的这种差异，建议在 1 和 2 的邻位对中，CN 键显着不同，导致 N...N 距离增加，从而导致 [N...H...N]+ 氢键稳定性降低，与周围取代异构体 3 和 4 中的平行 CN 键相反。 X 射线晶体解决并讨论了碱和由其衍生的一些盐的结构分析。循环伏安法表明 1 到 4 是强电子给体，容易与自由基阳离子或用合适的酸反应得到盐的阳离子反应。