2,6-二甲氧基-4-甲基苯甲酸 | 20872-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二甲氧基-4-甲基苯甲酸
• 英文名称: 2,6-dimethoxy-4-methylbenzoic acid
• 英文别名: 2,6-dimethoxy-4-methyl-benzoic acid；2,6-Dimethoxy-4-methyl-benzoesaeure；Paraorselinsaeure-dimethylaether；Dimethylaetherparaorsellinsaeure；2,6-Dimethoxy-4-methylbenzoesaeure
• CAS: 20872-08-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• mdl: MFCD01321088
• 分子量: 196.203
• InChiKey: FXRKFUSFSMFKID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C
• 沸点：
  345.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲氧基-4-甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(3,5-Dichloro-pyridin-2-yl)-2,6-dimethoxy-4-methyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Ferranti; Roberti; Garuti, Pharmazie, 1988, vol. 43, # 5, p. 359 - 360

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苄醇 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,6-二甲氧基-4-甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Fischer indolization and its related compounds. XXIII. Fischer indolization of ethyl pyruvate 2-(2,6-dimethoxyphenyl)phenylhydrazone.

  摘要：

  为了澄清2-甲氧基苯腈的异常费希尔吲哚化反应的机制，研究了乙基丙酮2-(2, 6-二甲氧基苯基)苯腈（6）的费希尔吲哚化反应，使用了氯化氢乙醇溶液和氯化锌作为酸催化剂。结果发现，环化主要发生在2, 6-二甲氧基苯核上，生成相应的吲哚，尽管所形成的吲哚产率较低。此外，还产生了一些非吲哚的副产品，这可能提供有关费希尔吲哚化机制的信息。特别是，3, 5-二甲氧基-4-苯胺醛（15）的形成提示，费希尔吲哚化反应的第一个环化步骤可能作为副反应发生在苯腈的对位。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2118

文献信息

• [EN] METHOD FOR THE METAL-FREE PREPARATION OF A BIARYL BY A PHOTOSPLICING REACTION AND THEIR USES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION SANS MÉTAL D'UN BIARYLE PAR RÉACTION DE PHOTOCOLLAGE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：LEIBNIZ INST FUER NATURSTOFF FORSCHUNG UND INFEKTIONSBIOLOGIE E V HANS KNOELL INST HKI

  公开号：WO2019101679A1

  公开（公告）日：2019-05-31

  The present invention relates to a method for the metal-free preparation of a biaryl compound by a photosplicing reaction and its use in the preparation of chemical compounds, preferably of active ingredients e.g. in the fields of pharmaceuticals and agrochemicals. In particular, it refers to a method for the regiocontrolled preparation of a biaryl compound of formula (I): Ar-Ar' by photochemically reacting a precursor compound of formula (II): Ar-L-Ar' to form a biaryl compound of general formula: Ar-L-Ar' (II) → Ar-Ar' (I) wherein Ar and Ar', independently of each other, represent an unsubstituted or substituted C6-C20 aryl group or a heteroaryl group with 5–20 ring atoms selected from carbon, nitrogen, oxygen and sulfur, and L represents a group –X–Y–Z– as defined herein. The biaryl compounds are generally suitable as intermediates or key building blocks in a very broad spectrum of organic chemical syntheses and their respective utilities. Their use within the field of synthesis of active ingredients is an aspect of the invention, and their use in the preparation of pharmaceutically active ingredients is particularly preferred.

  本发明涉及一种通过光切割反应无金属制备联芳烃化合物的方法，以及其在化学化合物制备中的用途，特别是在制药和农药领域中的活性成分的制备中的用途。具体而言，它涉及一种通过光化学反应化学前体化合物（II）：Ar-L-Ar'与形成一般式的联芳烃化合物（II）→Ar-Ar'（I）反应，从而实现联芳烃化合物（I）的区域控制制备的方法，其中Ar和Ar'分别表示未取代或取代的C6-C20芳基或由碳、氮、氧和硫选择的5-20个环原子的杂芳基，L表示如本文所定义的一个组-X-Y-Z-。这些联芳烃化合物通常适用于有机化学合成的广泛领域中的中间体或关键构建块，以及它们各自的用途。它们在活性成分合成领域中的用途是本发明的一个方面，它们在制备药用活性成分中的用途尤为理想。
• Mild Aromatic Palladium-Catalyzed Protodecarboxylation: Kinetic Assessment of the Decarboxylative Palladation and the Protodepalladation Steps
  作者：Joshua S. Dickstein、John M. Curto、Osvaldo Gutierrez、Carol A. Mulrooney、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/jo400222c

  日期：2013.5.17

  reaction. The first step, decarboxylative palladation, is proposed to occur through an intramolecular electrophilic palladation pathway, which is supported by computational and mechanism studies. In contrast to the reverse reaction (C–H insertion), the data support an electrophilic aromatic substitution mechanism involving a stepwise intramolecular protonation sequence for the protodepalladation portion of

  描述了温和的钯催化芳族羧酸脱羧的机理研究。特别地，确定了转化的两个阶段的反应顺序和活化参数。这些研究指导了能够转换的催化系统的开发。进一步的证据表明，第二阶段，即芳基钯中间体的质子化，是反应的速率决定步骤。第一步，脱羧钯化，被提议通过分子内亲电钯化途径发生，这得到了计算和机制研究的支持。与逆反应（C-H 插入）相反，数据支持亲电芳香取代机制，涉及反应的原脱钯部分的逐步分子内质子化序列。
• Novel triazole derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：——

  公开号：US20040043995A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The invention relates to a compound of formula 1 in which R 1 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , R 4 , Y 1 , Y 2 and Y 3 are as defined in claim 1. These compounds are CCK-receptor agonists.

  这项发明涉及一种具有以下结构的化合物，其中R1、X1、X2、X3、X4、R4、Y1、Y2和Y3如权利要求1中所定义。这些化合物是CCK受体激动剂。
• Direct Site-Selective Arylation of Enamides via a Decarboxylative Cross-Coupling Reaction
  作者：Nicolas Gigant、Laëtitia Chausset-Boissarie、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1021/ol303497q

  日期：2013.2.15

  An efficient Pd-catalyzed decarboxylative cross-coupling reaction of simple enamides was achieved. Depending on the choice of the nitrogen-protecting group, a site-selective synthesis of mono- or diarylated framework(s) was performed under mild conditions. This unprecedented reactivity could be applied to the synthesis of a range of 2- or 2,4-diarylated nitrogen-containing bioactive derivatives.

  实现了简单的酰胺的高效Pd催化的脱羧交叉偶联反应。根据氮保护基的选择，在温和条件下进行单-或二芳基构架的位点选择性合成。这种空前的反应性可用于合成一系列2-或2,4-二芳基化的含氮生物活性衍生物。
• 5-acylamino-1,2,4-thiadiazoles, their preparation and pharmaceutical
  申请人：Elf Sanofi

  公开号：US05534530A1

  公开（公告）日：1996-07-09

  The invention relates to thiadiazole derivatives corresponding to the general formula ##STR1## in which Ar represents a nitrogen-containing aromatic heterocycle, in particular indolyl which is substituted or unsubstituted on the nitrogen atom with CO--(C.sub.1 -C.sub.4)alkyl; with (CH.sub.2).sub.n COR in which n represents 1 or 2 and R represents OR.sub.1 or NR.sub.1 R.sub.2 with R.sub.1 and R.sub.2, which may be identical or different, representing H or (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl; with (C.sub.1 -C.sub.4) hydroxyalkyl; with (C.sub.2 -C.sub.6) alkoxyalkyl; tetrahydropyranyl; or with a --(CH.sub.2).sub.3 -- chain, the last carbon of which is attached to the phenyl ring of the indole to form a 6-membered ring; Z represents (a) the group ##STR2## where A and B, independently of each other, represent C, CH or N; and X.sub.1, X.sub.2, X.sub.3 and X.sub.4, which may be identical or different, represent H, (C.sub.1 -C.sub.3)alkyl, (C.sub.1 -C.sub.3)alkoxy, Cl, Br or trifluoromethyl, or alternatively (b) an optionally substituted naphthyl group, as well as their pharmaceutically acceptable salts.

  该发明涉及与一般式##STR1##相应的噻二唑衍生物，其中Ar代表含氮芳香杂环，特别是在氮原子上用CO-(C.sub.1-C.sub.4)烷基取代或未取代的吲哚基; 用(CH.sub.2).sub.nCOR，其中n表示1或2，R表示OR.sub.1或NR.sub.1R.sub.2，其中R.sub.1和R.sub.2可以相同或不同，表示H或(C.sub.1-C.sub.4)烷基; 用(C.sub.1-C.sub.4)羟基烷基; 用(C.sub.2-C.sub.6)烷氧基烷基; 四氢吡喃基; 或用-(CH.sub.2).sub.3-链，其最后一个碳原子连接到吲哚的苯环上形成一个6元环; Z代表(a)基团##STR2##其中A和B分别独立地表示C，CH或N; X.sub.1，X.sub.2，X.sub.3和X.sub.4可以相同或不同，表示H，(C.sub.1-C.sub.3)烷基，(C.sub.1-C.sub.3)烷氧基，Cl，Br或三氟甲基，或者(b)一个可选取代的萘基团，以及它们的药学上可接受的盐。