2,6-二硼酸频哪醇酯-4,4-二(2-乙基己基)-二噻吩并环戊二烯 | 920515-35-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 磺酸/亚磺酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2,6-二硼酸频哪醇酯-4,4-二(2-乙基己基)-二噻吩并环戊二烯
• 英文名称: 2,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4,4-di(2-ethylhexyl)-4H-cyclopenta-[2,1-b:3,4-b']dithiophene
• 英文别名: 2,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaboralan-2-yl)-4,4-di(2-ethylhexyl)-4H-cyclopenta-[2,1-b:3,4-b']dithiophene；2,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl)-[1,3,2]dioxaborolane-4,4-bis(2-ethylhexyl)-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene；4H-4,4-bis(2'-ethylhexyl)cyclopenta[2,1-b:3,4-b']thiophene-2,6-bis(pinacolborate) ester；2-[7,7-Bis(2-ethylhexyl)-10-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,11-dithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-4-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 920515-35-1
• 化学式: C₃₇H₆₀B₂O₄S₂
• 分子量: 654.635
• InChiKey: GNJVZUOWNKTVNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  695.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.89
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二硼酸频哪醇酯-4,4-二(2-乙基己基)-二噻吩并环戊二烯 、 7-bromo-4-(5-(5-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl)-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine 、 5-bromo-3-dodecyl-2-(3-(3-dodecylthiophen-2-yl)azulen-1-yl)thiophene 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以30%的产率得到7-(6-(4-dodecyl-5-(3-(3-dodecylthiophen-2-yl)azulen-1-yl)thiophen-2-yl)-4,4-bis(2-ethylhexyl)-4H-cyclopenta[1,2-b:5,4-b']dithiophen-2-yl)-4-(5'-hexyl-[2,2'-bithiophen]-5-yl)-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  有机生色团的区域特异性质子化†

  摘要：

  高导电性，酸掺杂的聚合物（例如PEDOT / PSS和聚苯胺（PANI））因其在柔性电子产品中的潜在应用而备受关注。然而，仍然缺乏对掺杂过程背后的机制的理解。在本文中，我们对四种模型化合物的酸掺杂行为进行了系统和详细的研究，这四种模型化合物是通过组合不同的质子化单元（如吡啶并[2,1,3]噻二唑（PT），苯并[2,1,3 ]合成的噻二唑（BT），环戊二噻吩（CPDT）和z。DFT模拟和UV-vis-NIR光谱研究表明，虽然第一个质子化的位置主要由质子亲和力决定，但随后的质子化和掺杂密度的位置由第一个质子化的性质决定，并受以下两个因素的影响： （1）静电排斥和（2）质子化电荷在共轭结构中的可能离域。如果第一个质子化发生在杂原子上并导致共面结构，则随后的质子化位置主要由距正电荷中心的距离决定，以降低静电排斥和电荷离域的影响。另一方面，如果第一质子化发生在主链碳原子上，当碳杂化从sp改变时，该碳

  DOI：

  10.1039/c6cp02747d
• 作为产物：
  描述：

  4H-4-Carboxycyclopenta<2,1-b:3,4-b'>dithiophene 在 喹啉 、 正丁基锂 、 苄基三甲基氯化铵 、 铜 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 2,6-二硼酸频哪醇酯-4,4-二(2-乙基己基)-二噻吩并环戊二烯
  参考文献：
  名称：

  低带隙聚合物中不同共聚物序列对其在有机太阳能电池中性能的影响

  摘要：

  聚合物的化学设计可以通过共聚单体的无规或嵌段顺序来定制，以影响最终材料的性能。在这项工作中，两个序列PCPDTBT和F8BT（F8）聚合形成嵌段或无规共聚物。通过研究表面形貌和电荷载流子迁移率来检查各种聚合物之间的差异。发现该嵌段共聚物相对于其他材料具有明显的表面质地和较高的电荷载流子迁移率。用聚合物：PC 71制备太阳能电池BM共混物活性层和嵌段共聚物的最佳性能最高可达2％，这是填充系数的直接结果。总体而言，用于太阳能电池的不同共聚物的顺序各不相同，当使用嵌段共聚物结构时，发现对效率有积极影响。©2012 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2012年

  DOI：

  10.1002/pola.25933

文献信息

• Polymers with low band gaps and high charge mobility
  申请人：Konarka Technologies, Inc.

  公开号：US07772485B2

  公开（公告）日：2010-08-10

  This disclosure relates to a polymer containing a first comonomer repeat unit and a second comonomer repeat unit different from the first comonomer repeat unit. The first comonomer repeat unit includes a cyclopentadithiophene moiety. The polymer can be used as a photoactive material in a photovoltaic cell. This disclosure also relates to such photovoltaic cells, as well as modules containing such photovoltaic cells.

  本公开涉及一种聚合物，其中包含第一共聚物重复单元和与第一共聚物重复单元不同的第二共聚物重复单元。第一共聚物重复单元包括环戊二硫噻吩基团。该聚合物可用作光伏电池中的光活性材料。本公开还涉及这种光伏电池，以及包含这种光伏电池的模块。
• Atomistic Band Gap Engineering in Donor–Acceptor Polymers
  作者：Gregory L. Gibson、Theresa M. McCormick、Dwight S. Seferos

  DOI：10.1021/ja208917m

  日期：2012.1.11

  We have synthesized a series of cyclopentadithiophene-benzochalcogenodiazole donor-acceptor (D-A) copolymers, wherein a single atom in the benzochalcogenodiazole unit is varied from sulfur to selenium to tellurium, which allows us to explicitly study sulfur to selenium to tellurium substitution in D-A copolymers for the first time. The synthesis of S- and Se-containing polymers is straightforward; however, Te-containing polymers must be prepared by postpolymerization single atom substitution. All of the polymers have the representative dual-band optical absorption profile, consisting of both a low- and high-energy optical transition. Optical spectroscopy reveals that heavy atom substitution leads to a red-shift in the low-energy transition, while the high-energy band remains relatively constant in energy. The red-shift in the low-energy transition leads to optical band gap values of 1.59, 1.46, and 1.06 eV for the S-, Se-, and Te-containing polymers, respectively. Additionally, the strength of the low-energy band decreases, while the high-energy band remains constant. These trends cannot be explained by the present D and A theory where optical properties are governed exclusively by the strength of D and A units. A series of optical spectroscopy experiments, solvatochromism studies, density functional theory (DFT) calculations, and time-dependent DFT calculations are used to understand these trends. The red-shift in low-energy absorption is likely due to both a decrease in ionization potential and an increase in bond length and decrease in acceptor aromaticity. The loss of intensity of the low-energy band is likely the result of a loss of electronegativity and the acceptor unit's ability to separate charge. Overall, in addition to the established theory that difference in electron density of the D and A units controls the band gap, single atom substitution at key positions can be used to control the band gap of D-A copolymers.