7-bromo-4-(5-(5-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl)-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine | 1334680-01-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 7-bromo-4-(5-(5-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl)-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine
• 英文别名: 7-bromo-4-[5-(5-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine
• CAS: 1334680-01-1
• 化学式: C₁₉H₁₈BrN₃S₃
• 分子量: 464.474
• InChiKey: LEOMESDGTCNEIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-4-(5-(5-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl)-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine 在 2,2,6,6-四甲基哌啶基氯化镁，氯化锂络合物 、 1-fluoro-2,4,6-trimethylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-Bromo-6-fluoro-4-[5-(5-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORGANIC SEMICONDUCTING COMPOUNDS FOR USE IN ORGANIC ELECTRONIC DEVICES
  [FR] COMPOSÉS SEMI-CONDUCTEURS ORGANIQUES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS DES DISPOSITIFS ÉLECTRONIQUES ORGANIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2013123508A9
• 作为产物：
  描述：

  5-己基-2,2-二噻吩 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-bromo-4-(5-(5-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl)-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  금속 착물 및 이를 포함하는 유기 태양 전지

  摘要：

  这份规范提供了金属装置和包含它们的有机太阳能电池。

  公开号：

  KR20150115974A

文献信息

• 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 태양 전지
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR20150113631A

  公开（公告）日：2015-10-08

  본 명세서는 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 태양 전지를 제공한다.

  本规范提供了含有杂环化合物及其的有机太阳能电池。
• Organic small molecule semiconducting chromophores for use in organic electronic devices
  申请人：Welch Gregory C.

  公开号：US09893294B2

  公开（公告）日：2018-02-13

  Small organic molecule semi-conducting chromophores containing a pyridalthiadiazole, pyridaloxadiazole, or pyridaltriazole core structure are disclosed. Such compounds can be used in organic heterojunction devices, such as organic small molecule solar cells and transistors.

  本发明涉及含有吡啶硫二唑，吡啶氧二唑或吡啶三唑核心结构的小有机分子半导体色团。这些化合物可以用于有机异质结器件，例如有机小分子太阳能电池和晶体管。
• A modular molecular framework for utility in small-molecule solution-processed organic photovoltaic devices
  作者：Gregory C. Welch、Louis A. Perez、Corey V. Hoven、Yuan Zhang、Xuan-Dung Dang、Alexander Sharenko、Michael F. Toney、Edward J. Kramer、Thuc-Quyen Nguyen、Guillermo C. Bazan

  DOI：10.1039/c1jm11963j

  日期：——

  We report on the design, synthesis and characterization of light harvesting small molecules for use in solution-processed small molecule bulk heterojunction (SM-BHJ) solar cell devices. These molecular materials are based upon an acceptor/donor/acceptor (A/D/A) core with donor endcapping units. Utilization of a dithieno(3,2-b;2′,3′-d)silole (DTS) donor and pyridal[2,1,3]thiadiazole (PT) acceptor leads to strong charge transfer characteristics, resulting in broad optical absorption spectra extending well beyond 700 nm. SM-BHJ solar cell devices fabricated with the specific example 5,5′-bis7-(4-(5-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl)-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine}-3,3′-di-2-ethylhexylsilylene-2,2′-bithiophene (6) as the donor and [6,6]-phenyl-C71-butyric acid methyl ester (PC71BM) as the acceptor component showed short circuit currents above −10 mA cm−2 and power conversion efficiencies (PCEs) over 3%. Thermal processing is a critical factor in obtaining favorable active layer morphologies and high PCE values. A combination of UV-visible spectroscopy, conductive and photo-conductive atomic force microscopies, dynamic secondary mass ion spectrometry (DSIMS), and grazing incident wide angle X-ray scattering (GIWAXS) experiments were carried out to characterize how thermal treatment influences the active layer structure and organization.

  我们报告了用于溶液处理小分子本体异质结 (SM-BHJ) 太阳能电池器件的光捕获小分子的设计、合成和表征。这些分子材料基于带有供体封端单元的受体/供体/受体 (A/D/A) 核心。利用二噻吩并(3,2-b;2',3'-d)硅咯 (DTS) 供体和吡啶并[2,1,3]噻二唑 (PT) 受体可产生强大的电荷转移特性，从而产生广泛的光学吸收光谱范围远远超出 700 nm。 SM-BHJ太阳能电池器件采用具体示例5,5'-bis7-(4-(5-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl)-[1,2,5]thiadiazolo[3, 4-c]吡啶}-3,3'-二-2-乙基己基亚甲硅基-2,2'-联噻吩(6)作为供体，[6,6]-苯基-C71-丁酸甲酯(PC71BM)作为供体受体组件显示短路电流高于−10 mA cm−2，功率转换效率 (PCE) 超过 3%。热处理是获得良好的有源层形貌和高 PCE 值的关键因素。结合紫外可见光谱、导电和光电导原子力显微镜、动态二次质量离子光谱 (DSIMS) 和掠入射广角 X 射线散射 (GIWAXS) 实验来表征热处理如何影响活性层结构和组织。
• Pyridalthiadiazole-Based Narrow Band Gap Chromophores
  作者：Zachary B. Henson、Gregory C. Welch、Thomas van der Poll、Guillermo C. Bazan

  DOI：10.1021/ja209331y

  日期：2012.2.29

  levels both in solution and in the bulk. Substitution of different alkyl chains on D(2) gives rise to controllable melting and crystallization temperatures and tailored solubility. Alterations to the core donor D(2) lead to readily identifiable changes in all properties studied. Finally, the regiochemistry of the pyridal N-atom in the PT heterocycle was investigated. The tailoring of structures via subtle

  含有吡啶并 [2,1,3] 噻二唑 (PT) 单元的 π 共轭材料最近在溶液处理的分子本体异质结 (BHJ) 有机光伏器件中实现了 6.7% 的创纪录功率转换效率。认识到这类新分子系统的重要性，并为了建立更具体的路径来预测所需固态特性的改进，我们着手系统地改变分子框架并评估结构-性能关系。因此，提供了 13 种结构相关的 D(1)-PT-D(2)-PT-D(1) 化合物的合成和性质，其中 D 表示与 PT 相比相对富电子的芳香链段。使用吸收光谱、循环伏安法、热重分析、差示扫描量热法和溶解度分析。对封端 D(1) 单元的更改允许对溶液中和本体中的电子能级进行精细控制。D(2) 上不同烷基链的取代产生可控的熔化和结晶温度以及定制的溶解度。对核心供体 D(2) 的改变导致所有研究性质的容易识别的变化。最后，研究了 PT 杂环中吡啶 N 原子的区域化学。通过所呈现的分子系列中的细微结构修改来定制结
• Regiospecific protonation of organic chromophores
  作者：Tao Tang、Tingting Lin、FuKe Wang、Chaobin He

  DOI：10.1039/c6cp02747d

  日期：——

  Highly conductive, acid doped polymers such as PEDOT/PSS and polyaniline (PANI) have attracted much attention due to their potential applications in flexible electronics. However, the understanding of the mechanism behind the doping process is still lacking. In this paper, we conduct a systematic and detailed investigation on the acid doping behaviors of four model compounds which were synthesized

  高导电性，酸掺杂的聚合物（例如PEDOT / PSS和聚苯胺（PANI））因其在柔性电子产品中的潜在应用而备受关注。然而，仍然缺乏对掺杂过程背后的机制的理解。在本文中，我们对四种模型化合物的酸掺杂行为进行了系统和详细的研究，这四种模型化合物是通过组合不同的质子化单元（如吡啶并[2,1,3]噻二唑（PT），苯并[2,1,3 ]合成的噻二唑（BT），环戊二噻吩（CPDT）和z。DFT模拟和UV-vis-NIR光谱研究表明，虽然第一个质子化的位置主要由质子亲和力决定，但随后的质子化和掺杂密度的位置由第一个质子化的性质决定，并受以下两个因素的影响： （1）静电排斥和（2）质子化电荷在共轭结构中的可能离域。如果第一个质子化发生在杂原子上并导致共面结构，则随后的质子化位置主要由距正电荷中心的距离决定，以降低静电排斥和电荷离域的影响。另一方面，如果第一质子化发生在主链碳原子上，当碳杂化从sp改变时，该碳