2-azido-3,5-diphenylpyrazine | 76849-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-azido-3,5-diphenylpyrazine
• 英文别名: 2-azido-5,6-diphenylpyrazine；Pyrazine, 2-azido-3,5-diphenyl-
• CAS: 76849-28-0
• 化学式: C₁₆H₁₁N₅
• 分子量: 273.297
• InChiKey: COXGZHWAXWVUGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171 °C(Solv: methanol (67-56-1))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-3,5-diphenylpyrazine 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到2-amino-3,5-diphenylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  Studies on Pyrazines; Part 30:¹Synthesis of Aminopyrazines from Azidopyrazines

  摘要：

  叠氮吡嗪不能通过有效制备烷基或芳基胺的试剂进行还原，因为杂环叠氮化物以双环形式存在于四唑[1,5-a]吡嗪中。然而，通过在氨 hydroxide 和钯-炭存在下进行加氢裂解，或通过在醇溶盐酸中用氯化锡(II)还原，成功转化为氨基吡嗪，产率为34-87%。为了阐明反应的成功进展，通过1H NMR光谱在不同溶剂中检查了叠氮-四唑的平衡。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25607
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3,5-diphenylpyrazine 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到2-azido-3,5-diphenylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  Watanabe, T.; Nishiyama, J.; Hirate, R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1277 - 1281

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sato, Nobuhiro; Miwa, Naoko; Hirokawa, Noriko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 7, p. 885 - 888
  作者：Sato, Nobuhiro、Miwa, Naoko、Hirokawa, Noriko

  DOI：——

  日期：——
• Ohta, Akihiro; Watanabe, Tokuhiro; Nishiyama, Junko, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 12, p. 1963 - 1966
  作者：Ohta, Akihiro、Watanabe, Tokuhiro、Nishiyama, Junko、Uehara, Kozue、Hirate, Rei

  DOI：——

  日期：——
• Sato Nobuhiro, Miwa Naoko, Hirokawa Noriko, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 7, S 885-888
  作者：Sato Nobuhiro, Miwa Naoko, Hirokawa Noriko

  DOI：——

  日期：——
• OTA, AKIXIRO;VATANABEH, NORIXIRO
  作者：OTA, AKIXIRO、VATANABEH, NORIXIRO

  DOI：——

  日期：——
• WATANABE, T.;NISHIYAMA, J.;HIRATE, R.;UEHARA, K.;INOUE, M.;MATSUMOTO, K.;+, J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 5, 1277-1281
  作者：WATANABE, T.、NISHIYAMA, J.、HIRATE, R.、UEHARA, K.、INOUE, M.、MATSUMOTO, K.、+

  DOI：——

  日期：——