2,6-双(4-甲氧基苯基)-4-苯基吡啶 | 50553-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-双(4-甲氧基苯基)-4-苯基吡啶
• 英文名称: 2,6-bis(4'-methoxyphenyl)-4-phenylpyridine
• 英文别名: 2,6-Bis(4-methoxyphenyl)-4-phenylpyridine
• CAS: 50553-98-5
• 化学式: C₂₅H₂₁NO₂
• mdl: MFCD01858534
• 分子量: 367.447
• InChiKey: ZYLQVINIAYLNIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C
• 沸点：
  515.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-双(4-甲氧基苯基)-4-苯基吡啶 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到4 4-(4-phenylpyridine-2,6-diyl)diphenol
  参考文献：
  名称：

  Sulfonated Poly(ether sulfone)s Containing Pyridine Moiety for PEMFC

  摘要：

  以浓硫酸为磺化剂，对合成的吡啶基聚醚砜（PPES）进行后磺化，制备不同磺化度的磺化聚醚砜（DS）。 DS随着聚合物单元中4,4'-(2,2-二亚苯基)二酚、DHTPE摩尔比的不同而变化。通过吡啶单元与双(4-氟苯基)-砜、4,4′-磺酰联苯酚和DHTPE直接缩聚合成了PPES共聚物。通过 1H NMR 光谱和热重分析 (TGA) 研究了所得具有不同磺化单元的 PPES 共聚物膜的结构。进行吸附实验来观察磺化聚合物与水的相互作用。根据DS的增加评价离子交换容量(IEC)和质子电导率。所得膜的吸水率 (WU) 在 17-58% 范围内，而 Nafion 211® 的吸水率 (WU) 为 28%。该膜的质子电导率为 65–95 mS/cm，而 Nafion 211® 的质子电导率为 103 mS/cm。

  DOI：

  10.1166/jnn.2014.9465
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基查耳酮 在 三氟甲磺酸 、 苄胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2,6-双(4-甲氧基苯基)-4-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  酸催化串联反应通过烯酮和伯胺的C C / C（sp 3）–N键裂解合成吡啶衍生物†

  摘要：

  已经开发出一种单锅酸催化串联反应，无需任何金属试剂或额外的氧化剂。该反应涉及通过“掩盖”逆向Aldol反应裂解烯类的CC键，以及伯胺的C（sp 3）–N键裂解，从而为氮衍生物提供吡啶源的组装，具有高产率和极好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/c7ra00780a

文献信息

• Synthesis of Polyfunctional Pyridines via Copper-Catalyzed Oxidative Coupling Reactions
  作者：Yajie Fu、Panpan Wang、Xin Guo、Ping Wu、Xu Meng、Baohua Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02081

  日期：2016.12.2

  approach for the synthesis of polysubstituted pyridines has been achieved through copper-catalyzed oxidative sp3 C–H coupling of oxime acetates with toluene derivatives. Besides, benzylamine and p-toluenesulfonylhydrazone were also introduced to react with oxime acetates to enrich the diversity of this synthetic method. These transformations provide highly flexible and facile preparation of substituted pyridines

  通过铜催化肟肟乙酸酯与甲苯衍生物的氧化sp 3 C–H偶联，已经获得了一种高效，简捷的多取代吡啶合成方法。此外，还引入苄胺和对甲苯磺酰yl与肟肟进行反应，以丰富这种合成方法的多样性。这些转化提供了高度灵活和容易的取代吡啶的制备，因此可用于实际合成。
• 一种2,4,6-三芳基取代吡啶衍生物的制备方 法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN108440391B

  公开（公告）日：2019-10-25

  本发明公开了一种2,4,6‑三芳基取代吡啶衍生物的制备方法，其制备方法如下：在溶剂或无溶剂条件下，以芳乙酮类化合物和苄胺衍生物为原料，以三(五氟苯)硼烷为催化剂，在80~160℃和氧气条件下反应6~24小时，得到2,4,6‑三芳基取代吡啶衍生物。本发明的有益效果主要体现在：本发明提供的制备方法中，反应原料易得，催化剂用量可低至千分之五，实验操作简单，可“一锅法”制备目标化合物；底物普适性较好，可构建不同取代基的2,4,6‑三芳基取代吡啶衍生物，有利于进一步的衍生化研究。
• Synthesis of symmetrical pyridines by iron-catalyzed cyclization of ketoxime acetates and aldehydes
  作者：YuKun Yi、Mi-Na Zhao、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1039/c6gc03137d

  日期：——

  A novel and facile iron-catalyzed cyclization of ketoxime acetates and aldehydes for the green synthesis of substituted pyridines has been developed. In the presence of a FeCl3 catalyst, the reaction...

  已经开发出新颖且容易的铁催化的酮肟肟乙酸酯和醛的环化反应，以绿色合成取代的吡啶。在FeCl3催化剂的存在下，反应...
• Copper-Catalyzed Coupling of Oxime Acetates with Aldehydes: A New Strategy for Synthesis of Pyridines
  作者：Zhi-Hui Ren、Zhi-Yuan Zhang、Bing-Qin Yang、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/ol202290y

  日期：2011.10.7

  Copper-catalyzed coupling of oxime acetates with aldehydes offers a new strategy for the synthesis of highly substituted pyridines. This novel method tolerates a wide range of functionality and allows for rapid elaboration of the oxime acetates into a variety of substituted pyridines.

  乙酸肟肟与醛的铜催化偶联为合成高度取代的吡啶提供了新的策略。这种新颖的方法可耐受多种功能，并允许将肟肟乙酸酯快速精制为各种取代的吡啶。
• I₂-Triggered N–O cleavage of ketoxime acetates for the synthesis of 3-(4-pyridyl)indoles
  作者：Qinghe Gao、Yakun Wang、Qianqian Wang、Yanping Zhu、Zhaomin Liu、Jixia Zhang

  DOI：10.1039/c8ob02230e

  日期：——

  acetates and 3-formylindoles to give pyridine derivatives is reported. The condensation reaction demonstrated that I2 was capable of triggering N–O bond cleavage of ketoxime acetates to generate iminyl radicals via a single electron transfer pathway. This direct and operationally simple protocol provides a fundamental platform to synthesize 3-(4-pyridyl)indoles with high functional group compatibility and

  据报道，芳基酮肟乙酸酯和3-甲酰基吲哚的简便且互补的[3 + 2 +1]环化反应可得到吡啶衍生物。缩合反应表明，I 2能够通过单电子转移途径引发乙酸酮肟的N–O键断裂，从而产生亚氨基。这种直接和操作简单的协议为合成具有高官能团相容性和高区域选择性的3-（4-吡啶基）吲哚提供了基础平台。