2,6-脱水-1-脱氧-1-硝基-L-甘露醇 | 113972-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,6-脱水-1-脱氧-1-硝基-L-甘露醇
• 英文名称: C-(α-L-arabinopyranosyl)nitromethane
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S)-2-(nitromethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 113972-91-1
• 化学式: C₆H₁₁NO₆
• 分子量: 193.156
• InChiKey: KYBWIVQIHUYTAA-BXKVDMCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-脱水-1-脱氧-1-硝基-L-甘露醇 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 (2R,3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  由相应的脱水脱氧硝基醛糖醇（甘露糖基硝基甲烷）合成2，6-脱水醛糖酸并将其转化为甲酯，酰胺和醛糖醇

  摘要：

  摘要通过在碱性溶液中用过氧化氢氧化相应的脱水脱氧硝基醛糖醇（甘氨糖基硝基甲烷）得到了2,6-脱水醛糖酸。通过脱水醛酸甲基酯进行纯化。合成了5种2，6-脱水己酸和8种2，6-脱水庚酸，产率为44–81％。表征所有相应的未保护的和乙酰化的2，6-脱水醛酸甲基酯。前者的氨解以定量收率得到相应的酰胺。用硼氢化钠还原得到类似的脱水醛糖醇。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00195-5
• 作为产物：
  描述：

  1-脱氧-1-硝基-L-甘露醇 以68%的产率得到2,6-脱水-1-脱氧-1-硝基-L-甘露醇
  参考文献：
  名称：

  于zusammenhang mit der von 2,6-anhydro-1-desoxy-1-nitroalditolen合成的立体立体

  摘要：

  摘要通过将硝基甲烷添加到d-葡萄糖，d-甘露糖，d-半乳糖，d-木糖，d-lyxose和l-阿拉伯糖中的已知方法，以高收率制备了2,6-脱水-1-脱氧-1-硝基醛糖醇，然后在沸水中进行环化步骤。就d-核糖而言，通过其他方法以相对较差的收率分离出吡喃类化合物和呋喃类脱水醛糖醇的混合物，这与其他作者最近的报道有所不同。从其乙酸盐的1 Hn.mr光谱建立产物的立体化学关系，可以进一步了解环化步骤的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80143-x

文献信息

• Extension of the Nef reaction to C-glycosylnitromethanes
  作者：Mária Petrušová、Michal Vojtech、Božena Pribulová、Erika Lattová、Mária Matulová、Monika Poláková、James N. BeMiller、Vladimír Křen、Ladislav Petruš

  DOI：10.1016/j.carres.2006.04.050

  日期：2006.9

  giving both five-membered and six-membered all-sp3-atom rings. Determination of the reaction intermediate enabled extension of the Nef reaction to C-glycosylnitromethanes. Protonated aci-nitro forms of C-glycosylnitromethanes that are resistant to the Nef reaction in aqueous acidic media undergo a modified Nef reaction in acidified methanol, and the corresponding C-glycosylmethanal dimethyl acetals with

  3,4,5,6-四-O-乙酰基-1,2-二脱氧-1-阿拉伯糖基-己糖-1-烯醇的酸催化甲醇分解反应通过一系列级联的连续反应进行，导致其区域特异性转化为混合物α-和β-CL-阿拉伯呋喃糖基甲缩醛二甲基乙缩醛和混合的内部甲基乙缩醛。整个过程最终产品的结构提供了独特的证据，即在可同时提供五元和六元全sp3-原子的可逆系统中，动力学控制的五元环闭环先于六元环闭环戒指。反应中间体的确定使得Nef反应可以扩展为C-糖基硝基甲烷。在水性酸性介质中能抵抗Nef反应的质子化的C-糖基硝基甲烷的乙酰硝基形式在酸性甲醇中进行修饰的Nef反应，
• Stereochemische aspekte in zusammenhang mit der synthese von 2,6-anhydro-1-desoxy-1-nitroalditolen
  作者：Armin Förtsch、Heide Kogelberg、Peter Köll

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80143-x

  日期：1987.7

  Abstract 2,6-Anhydro-1-deoxy-1-nitroalditols were prepared in good yields by known procedures via addition of nitromethane to d -glucose, d -mannose, d -galactose, d -xylose, d -lyxose and l -arabinose, followed by a cyclization step in boiling water. In the case of d -ribose, a mixture of pyranoid and furanoid anhydroalditols was isolated by different methods in relatively poor yields, at variance

  摘要通过将硝基甲烷添加到d-葡萄糖，d-甘露糖，d-半乳糖，d-木糖，d-lyxose和l-阿拉伯糖中的已知方法，以高收率制备了2,6-脱水-1-脱氧-1-硝基醛糖醇，然后在沸水中进行环化步骤。就d-核糖而言，通过其他方法以相对较差的收率分离出吡喃类化合物和呋喃类脱水醛糖醇的混合物，这与其他作者最近的报道有所不同。从其乙酸盐的1 Hn.mr光谱建立产物的立体化学关系，可以进一步了解环化步骤的非对映选择性。
• Syntheses of 2,6-anhydroaldonic acids from the corresponding anhydrodeoxynitroalditols (glycopyranosylnitromethanes) and their conversion into methyl esters, amides, and alditols
  作者：Manfred Dromowicz、Peter Köll

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00195-5

  日期：1998.9

  Abstract 2,6-Anhydroaldonic acids were obtained by oxidation of the corresponding anhydrodeoxynitroalditols (glycopyranosylnitromethanes) with hydrogen peroxide in alkaline solution. Purification was achieved via the methyl anhydroaldonates. The syntheses of five 2,6-anhydrohexonic and eight 2,6-anhydroheptonic acids were accomplished in yields of 44–81%. All corresponding unprotected and acetylated

  摘要通过在碱性溶液中用过氧化氢氧化相应的脱水脱氧硝基醛糖醇（甘氨糖基硝基甲烷）得到了2,6-脱水醛糖酸。通过脱水醛酸甲基酯进行纯化。合成了5种2，6-脱水己酸和8种2，6-脱水庚酸，产率为44–81％。表征所有相应的未保护的和乙酰化的2，6-脱水醛酸甲基酯。前者的氨解以定量收率得到相应的酰胺。用硼氢化钠还原得到类似的脱水醛糖醇。