1alpha-hydroxy-18-(5-hydroxy-5-methyl-2-hexynyloxy)-23,24,25,26,27-pentanorvitamin D3/1alpha-hydroxy-18-(5-hydroxy-5-methyl-2-hexynyloxy)-23,24,25,26,27-pentanorcholecalciferol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1alpha-hydroxy-18-(5-hydroxy-5-methyl-2-hexynyloxy)-23,24,25,26,27-pentanorvitamin D3/1alpha-hydroxy-18-(5-hydroxy-5-methyl-2-hexynyloxy)-23,24,25,26,27-pentanorcholecalciferol
• 英文别名: (1R,3S,5Z)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aS)-7a-[(5-hydroxy-5-methylhex-2-ynoxy)methyl]-1-propan-2-yl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol
• 化学式: C₂₉H₄₄O₄
• 分子量: 456.666
• InChiKey: VCLPJMLQLXISEJ-LTNBWTJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((3R,3aR,7S,7aR)-octahydro-7-hydroxy-3a-methyl-1H-inden-3-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonate 在 吡啶 、 咪唑 、 lead(IV) acetate 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 73.42h， 生成 1alpha-hydroxy-18-(5-hydroxy-5-methyl-2-hexynyloxy)-23,24,25,26,27-pentanorvitamin D3/1alpha-hydroxy-18-(5-hydroxy-5-methyl-2-hexynyloxy)-23,24,25,26,27-pentanorcholecalciferol
  参考文献：
  名称：

  带有连接至C-18的侧链的新型1α，25-二羟基维生素D3类似物：合成和生物活性。

  摘要：

  合成了新的一类1α，25-二羟基维生素D3的类似物，其中的侧链（C-23至C-27）已被除去，而新的羟基化侧链已与C-18甲基连接组。这些类似物在U937和HaCaT细胞中显示出与1 alpha，25-二羟基维生素D3相当的抗增殖活性。钙缺乏活性使这些类似物潜在地用于治疗增生性疾病。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00161-8

文献信息

• New 1α,25-dihydroxy vitamin D3 analogues with side chains attached to C-18: synthesis and biological activity
  作者：Gunnar Grue-Sørensen、Christina Mørk Hansen

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00161-8

  日期：1998.11

  A new class of analogues of 1 alpha,25-dihydroxy vitamin D3 has been synthesised, in which the side chain (C-23 to C-27) has been removed and where new hydroxylated side chains have been attached to the C-18 methyl group. These analogues show antiproliferative activity in U937 and HaCaT cells comparable to that of 1 alpha,25-dihydroxy vitamin D3. Lack of calcemic activity makes these analogues potentially

  合成了新的一类1α，25-二羟基维生素D3的类似物，其中的侧链（C-23至C-27）已被除去，而新的羟基化侧链已与C-18甲基连接组。这些类似物在U937和HaCaT细胞中显示出与1 alpha，25-二羟基维生素D3相当的抗增殖活性。钙缺乏活性使这些类似物潜在地用于治疗增生性疾病。