2,7-二溴-9,9-二[3-(二甲基氨基)丙基]芴 | 673474-73-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,7-二溴-9,9-二[3-(二甲基氨基)丙基]芴
• 中文别名: 2,7-二溴-9,9-双[3'-(N,N-二甲氨基)丙基] -芴
• 英文名称: 2,7-dibromo-9,9-bis(3'(N,N-dimethylamino)propyl)fluorene
• 英文别名: 2,7-Dibromo-9,9-bis[3-(dimethylamino)propyl]fluorene；3-[2,7-dibromo-9-[3-(dimethylamino)propyl]fluoren-9-yl]-N,N-dimethylpropan-1-amine
• CAS: 673474-73-2
• 化学式: C₂₃H₃₀Br₂N₂
• 分子量: 494.313
• InChiKey: RJIWYGUYDXBQCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74.0 to 78.0 °C
• 沸点：
  516.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921499090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

SDS

2,7-二溴-9,9-双[3-(二甲氨基)丙基]芴

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,7-Dibromo-9,9-bis[3-(dimethylamino)propyl]fluorene
5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,7-二溴-9,9-双[3-(二甲氨基)丙基]芴
百分比： >98.0%(HPLC)(N)
CAS编码： 673474-73-2
分子式： C23H30Br2N2
2,7-二溴-9,9-双[3-(二甲氨基)丙基]芴

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 76°C
2,7-二溴-9,9-双[3-(二甲氨基)丙基]芴

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模块 9. 理化特性
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
2,7-二溴-9,9-双[3-(二甲氨基)丙基]芴

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异丙基硼酸频那醇酯 、 2,7-二溴-9,9-二[3-(二甲基氨基)丙基]芴 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9,9-bis[3'-(N,N-dimethylamino)propyl]fluorene
  参考文献：
  名称：

  用于高性能聚合物太阳能电池的 n 型水/醇溶性萘二亚胺基共轭聚合物

  摘要：

  随着功率转换效率 (PCE) 超过 10% 性能里程碑的小面积单结聚合物太阳能电池 (PSC) 的演示，高性能大面积 PSC 模块的制造正成为商业化的最关键问题应用程序。然而，为制造小面积器件而优化的材料和工艺可能不适用于高性能大面积 PSC 模块的生产。挑战之一是开发新的导电界面材料，该材料可以在不显着影响 PSC 性能的情况下轻松加工各种厚度。为实现这一目标，我们报告了两种新型萘二亚胺基自掺杂、n 型水/醇溶性共轭聚合物 (WSCP)，可在 5 至 100 nm 的广泛厚度范围内加工，作为高性能 PSC 的有效电子传输层 (ETL)。空间电荷限制电流和电子自旋共振光谱研究证实，WSCP 侧链上胺或溴化铵基团的存在可以在体异质结 (BHJ)/ETL 界面处 n 掺杂 PC71BM，从而提高电子提取性能阴极。此外，两个氨基官能团都可以诱导 WSCP 的自掺杂，尽管通过不同的掺杂机制，这导致高导电性

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12664
• 作为产物：
  描述：

  芴 在 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2,7-二溴-9,9-二[3-(二甲基氨基)丙基]芴
  参考文献：
  名称：

  具有聚集诱导发射特性的共轭聚合物纳米颗粒用于细胞内Fe3 +传感

  摘要：

  本文通过Pd催化的Sonogashira反应合成了一种新型的含四苯乙烯单元的两性离子共轭聚电解质。所得的聚合物（P2）具有典型的聚集诱导发射（AIE）特性，在DMSO稀溶液中呈弱荧光，在DMSO /水混合物中聚集或制成共轭聚合物纳米颗粒（CPN）时显示明亮的荧光发射。来自P2的纳米颗粒可以通过再沉淀法制备，平均直径约为23nm。值得注意的是，脂质包封可以提高脂质P2纳米颗粒的细胞染色效率，并且这些纳米颗粒通过小窝介导的和网格蛋白介导的内吞途径被内吞。此外，脂质P2纳米颗粒具有低细胞毒性，体外检测A549细胞中的Fe 3+离子。©2016 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2016，54，1686年至1693年

  DOI：

  10.1002/pola.28024

文献信息

• Synthesis, photophysics, and electroluminescence of high-efficiency saturated red light-emitting polyfluorene-based polyelectrolytes and their neutral precursors
  作者：Fei Huang、Lintao Hou、Huilin Shen、Jiaxing Jiang、Feng Wang、Hongyu Zhen、Yong Cao

  DOI：10.1039/b503920g

  日期：——

  High-efficiency saturated red light-emitting polyelectrolytes and their neutral precursors: aminoalkyl-substituted polyfluorenes (PFN) with different 4,7-di-2-thienyl-2,1,3-benzothiadiazole (DBT) contents were synthesized by Suzuki coupling reaction. Their quaternized ammonium polyelectrolyte derivatives were obtained through a post-polycondensation treatment on the terminal amino groups. The resulting copolymers are soluble in polar solvents. Narrow band-gap (NBG) DBT units incorporated into the polymer backbone act as exciton traps. As a result, all the polymers emit red light specific to the DBT segments under UV excitation in the solid state. It was found out that the PFN–DBT copolymers show good device performance when high work-function metals, such as Al, are used as the electron-injection cathode replacing conventional low work-function cathodes such as Ca and Ba. It has been shown that these polymers also can be used as electron injection layers (ETL) in double layer structures in polymer light-emitting diodes (PLEDs). Double layer devices, with PFN–DBT as an electron injection layer on top of conventional RGB light-emitting polymers, with high work-function metal cathodes emit light exclusively from the RGB polymers and show high external quantum efficiency.

  通过铃木偶联反应合成了高效饱和红色发光聚电解质及其中性前体：具有不同 4,7-di-2-thienyl-2,1,3-benzothiadiazole (DBT) 含量的氨基烷基取代聚芴 (PFN)。通过对末端氨基进行缩聚后处理，得到了它们的季铵化聚电解质衍生物。所得共聚物可溶于极性溶剂。聚合物骨架中的窄带隙（NBG）DBT 单元可作为激子陷阱。因此，在固态紫外线激发下，所有聚合物都会发出 DBT 段特有的红光。研究发现，当使用 Al 等高功函数金属取代 Ca 和 Ba 等传统低功函数阴极作为电子注入阴极时，PFN-DBT 共聚物显示出良好的器件性能。研究表明，这些聚合物还可用作聚合物发光二极管（PLED）双层结构中的电子注入层（ETL）。在传统的 RGB 发光聚合物上使用 PFN-DBT 作为电子注入层的双层装置，其高功函数金属阴极只从 RGB 聚合物发光，并显示出很高的外部量子效率。
• An Electron Transport Layer Material and the Application Thereof
  申请人：South China University of Technology

  公开号：US20180033985A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  The present invention belongs to the technical field of optoelectronic devices, and discloses an electron transport layer material and its application. This material has the following structure: wherein n is a natural number of 1 to 10000, B is a strongly polar group, A1 and A2 are the same or different aromatic ring derivatives or conjugated units containing carbon-carbon double bonds and carbon-nitrogen bonds, M is a connection unit between A2 and B and is an alkyl group containing 1 to 20 carbon atoms, or is an alkyl group in which one or more carbon atoms are replaced by one or more functional groups selected from oxygen atoms, alkenyl groups, alkynyl groups, aryl groups or ester groups, and the hydrogen atom is replaced by a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom or the above-mentioned functional groups.

  本发明属于光电器件技术领域，揭示了一种电子传输层材料及其应用。该材料具有以下结构：其中n是1至10000的自然数，B是强极性基团，A1和A2是相同或不同的芳香环衍生物或含有碳-碳双键和碳-氮键的共轭单元，M是A2和B之间的连接单元，是含有1至20个碳原子的烷基，或是其中一个或多个碳原子被氧原子、烯基、炔基、芳基或酯基等选自的一个或多个官能团所取代的烷基，并且氢原子被氟原子、氯原子、溴原子、碘原子或上述官能团所取代。
• 一种离子型苝二酰亚胺类电子传输材料及其 合成方法和用途
  申请人：江苏大学

  公开号：CN108676003B

  公开（公告）日：2019-08-27

  本发明属于电子传输材料技术领域，公开了一种离子型苝二酰亚胺类电子传输材料及其合成方法和用途。该材料为一种非富勒烯离子型电子传输材料，其具有优异的导电性及成膜性，并将其成功应用于反式钙钛矿太阳能电池中。该反式钙钛矿太阳能电池的器件结构为玻璃/氟掺杂氧化锡层/致密氧化镍层/钙钛矿吸收层/电子传输层/氧化钛层(TiOx)/银电极。与传统的富勒烯类电子传输材料相比，本发明制备的基于非富勒烯离子型电子传输材料的反式钙钛矿太阳能电池具有高效率、高稳定性且低成本的优点；本发明开创了一类新型具有广阔应用前景的非富勒烯离子型电子传输材料，在电子传输材料方面为制备高效稳定的反式钙钛矿太阳能电池提供了新的选择。
• High-Efficiency, Environment-Friendly Electroluminescent Polymers with Stable High Work Function Metal as a Cathode:  Green- and Yellow-Emitting Conjugated Polyfluorene Polyelectrolytes and Their Neutral Precursors
  作者：Fei Huang、Lintao Hou、Hongbin Wu、Xiaohui Wang、Huilin Shen、Wei Cao、Wei Yang、Yong Cao

  DOI：10.1021/ja0476765

  日期：2004.8.1

  A series of aminoalkyl-substituted polyfluorene copolymers with benzothiadiazole (BTDZ) of different content were synthesized by Suzuki coupling reaction, and their quaternized ammonium polyelectrolyte derivatives were obtained through a postpolymerization treatment on the terminal amino groups. Copolymers are soluble in environmentally friendlier solvents, such as alcohols. It was found that the efficient energy transfer occurs by exciton trapping on the narrow band gap BTDZ site under UV illumination. Only 1% of BTDZ content is needed to completely quench a fluorene emission for both the neutral and the quaternized copolymers in the neat film. Absolute PL efficiencies of copolymer films were greatly enhanced as a result of the suppression of excimer formation. Light-emitting devices fabricated from these copolymers show high external quantum efficiencies over 3% and 1% for the neutral precursor and the quaternized copolymers, respectively, with high work function metals such as Al as a cathode. To the best of our knowledge, this is the first report on an electroluminescent polymer which bears the high EL efficiency, the electron-injection ability from high work function metals, and the solubility in environment-friendly solvents at the same time. These features make them a promising candidate for the next generation of light-emitting copolymers in PLED flat panel display application.
• Fluorescent sensor based on a novel conjugated polyfluorene derivative
  作者：Weiqiang Gao、Mei Yan、Shenguang Ge、Xiaoxia Liu、Jinghua Yu

  DOI：10.1016/j.saa.2012.04.027

  日期：2012.9

  A novel water-soluble polyfluorene derivative, poly[(9,9-bis(3'-((N,N-dimethylamino)N-ethylammonium) propyl)-2,7-fluorene)-alt-2,7-(9,9-p-divinylbenzene)]dibromide (P-2) was synthesized by the palladium-catalyzed Suzuki coupling reaction and it's quaternized ammonium polyelectrolyte derivatives was obtained through a postpolymerization treatment on the terminal amino groups. The electrochemical and optical properties of the copolymers was fully investigated. The results showed that the new polyfluorene derivative had high electronic conductivity and strong fluorescence, therefore it had good potential to be used in chemical and biological sensors, as shown in optical sensing of bovine albumin (BSA) in this study. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.