2,7-二溴-9,9’-二己基-9H-9-二苯并硅杂环戊二烯 | 852138-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,7-二溴-9,9’-二己基-9H-9-二苯并硅杂环戊二烯
• 中文别名: 2,7-二溴-9,9'-二己基-9H-9-二苯并硅杂环戊二烯
• 英文名称: 3,7-dibromo-5,5-dihexyl-5H-dibenzo[b,d]silole
• 英文别名: (2,7-dibromo-9,9-dihexyl)silafluorene；3,7-dibromo-5,5-dihexylbenzo[b][1]benzosilole
• CAS: 852138-90-0
• 化学式: C₂₄H₃₂Br₂Si
• 分子量: 508.412
• InChiKey: GNCCMCWBSKYLLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.31

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.92
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-二溴-9,9’-二己基-9H-9-二苯并硅杂环戊二烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 162.5h， 生成 C₄₀H₃₄N₆S₂Si
  参考文献：
  名称：

  QUINOID SILAFLUORENE ORGANIC SEMICONDUCTOR MATERIAL, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明公开了一种由式（I）表示的喹啉基硅氟烯有机半导体材料，其中R1、R2、R5和R6选择自H或C1-C20烷基；R3和R4选择自C1-C20烷基；m和n为0到10的整数。还公开了上述喹啉基硅氟烯有机半导体材料的制备方法和用途。

  公开号：

  US20130072693A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴硝基苯 在 盐酸 、 tin 、 叔丁基锂 、 铜 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2,7-二溴-9,9’-二己基-9H-9-二苯并硅杂环戊二烯
  参考文献：
  名称：

  容易合成具有硅芴核的空穴传输材料，用于高效介观的CH 3 NH 3 PbI 3钙钛矿太阳能电池†

  摘要：

  一种新型的富电子小分子4,4'-（5,5-二己基-5 H-二苯并[ b，d ]甲硅油-3,7-二基）双（N，N-双（4-甲氧基苯基）苯硅烷基苯胺（S101）含有硅芴作为具有芳基胺侧基的核，已通过一条短而有效的途径合成。当将S101作为空穴传输材料（HTM）结合到CH 3 NH 3 PbI 3钙钛矿太阳能电池中时，短路光电流密度（J sc）为18.9 mA cm -2，开路电压（V oc））为0.92 V，填充系数（FF）为0.65，有助于使总功率转换效率（PCE）达到约11％，这与使用最新技术的HTM 2,2'获得的PCE相当获得了7，7′-四（N，N′-二-对甲氧基苯胺）-9，9′-螺二芴（spiro-OMeTAD）（η＝ 12.3％）。因此，S101是一种很有前途的HTM，由于其可比的性能以及更简单，更便宜的合成路线，它有可能取代昂贵的spiro-OMeTAD。

  DOI：

  10.1039/c6ta01776b

文献信息

• [EN] DIBENZO[D,B]SILOLE-BASED REACTIVE MESOGENS<br/>[FR] MÉSOGÈNES RÉACTIFS À BASE DE DIBENZO[D,B]SILOLE
  申请人：LOMOX LTD

  公开号：WO2018065786A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  The present invention provides a compound of Formula (I) D-S1-A-S2 B1, Formula (I) wherein a represents a conjugated chain of from 1 to 20 aromatic moieties independently selected from the group consisting of aromatic moieties, heteroaromatic moieties and E moieties, provided that A includes at least one E moiety, wherein E is selected from the group consisting of E1 being a dibenzo[d,b]silole moiety of the structure, E2 being a moiety of the structure and E3 being a moiety of the structure wherein E is connected in the conjugated chain of A and optionally to S1 or to S2 through covalent bonds at Y and Z; wherein each R is independently selected from the group consisting of straight chain or branched C1-C20 alkyl and C2-C20 alkenyl, optionally wherein from 1 to 5 CH2 groups are each replaced by an oxygen, provided that no acetal, ketal, peroxide or vinyl ether is present in the R group, and optionally wherein each H bonded to a C in each R group may independently be replaced by a halogen; wherein the X moieties are the same and are selected from the group consisting of hydrogen, straight chain or branched C1-C8 alkyl, straight chain or branched C1-C8 alkoxyl and a halogen, wherein each E moiety may have the same or different X moieties, wherein W is either an oxygen or sulfur atom, D represents a moiety having one or more cross-linkable functionalities, S1 and S2 are flexible linker groups; and B1 represents a moiety having one or more cross-linkable functionalities or a hydrogen atom, with the proviso that when B1 represents a hydrogen atom, D represents a moiety having at least two cross-linkable functionalities.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为（I）D-S1-A-S2 B1，其中化学式（I）中的a代表一个由1到20个芳香基团组成的共轭链，这些芳香基团可以独立地选自芳香基团、杂芳基团和E基团的组合，其中A至少包括一个E基团，其中E选自包括结构为dibenzo[d,b]硅烯基团的E1、结构为E2的基团和结构为E3的基团的组合，其中E连接在A的共轭链中，并且可以通过在Y和Z处与S1或S2形成共价键连接；其中每个R可以独立地选自直链或支链的C1-C20烷基和C2-C20烯基的组合，可选地，其中从1到5个CH2基团中的每个都被氧替代，前提是R基团中没有存在缩醛、缩酮、过氧化物或乙烯醚，并且每个连接到R基团中的C的H可以独立地被卤素替代；其中X基团相同，选自氢、直链或支链的C1-C8烷基、直链或支链的C1-C8烷氧基和卤素，每个E基团可能具有相同或不同的X基团，W为氧或硫原子，D代表具有一个或多个可交联官能团的基团，S1和S2是柔性连接基团；B1代表具有一个或多个可交联官能团或氢原子的基团，但有一个条件，即当B1代表氢原子时，D代表至少具有两个可交联官能团的基团。
• Theoretical and experimental investigation of bridging atom effect on the fluorene and silafluorene based trimeric monomers and their corresponding polymers
  作者：Elif Demir Arabacı、Erol Yildirim、Ahmet M. Önal

  DOI：10.1016/j.dyepig.2023.111320

  日期：2023.8

  A series of monomers bearing fluorene and silafluorene with different bridging atoms and 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT) and 3,4-propylenedioxythiophene (ProDOT) as the donor units were synthesized via Stille coupling. To investigate the effect of different donor units and different bridging atoms, the optical and electrochemical behaviors of the monomers and their corresponding polymers were investigated

  通过 Stille 偶联合成了一系列带有不同桥原子的芴和硅氟烯的单体，以 3,4-亚乙基二氧噻吩 (EDOT) 和 3,4-亚丙基二氧噻吩 (ProDOT) 作为供体单元。为了研究不同供体单元和不同桥接原子的影响，通过一些电分析和光谱技术研究了单体及其相应聚合物的光学和电化学行为。单体的电聚合通过重复循环以动电位方式进行。电化学研究表明，发现含硅氟烯的单体及其相应的聚合物表现出略低的氧化电位和较低的带隙（E g) 与其含芴类似物相比的值。此外，两个不同供体组之间的比较表明，与带有 ProDOT 单元的聚合物相比，带有 EDOT 单元的聚合物的 E g较低（约 0.30 eV），这是由于 ProDOT 的扭曲结构减少了氧原子之间的重叠对和芳香族噻吩环。DFT计算进一步证实了该结果。
• Poly(2,7-dibenzosilole):  A Blue Light Emitting Polymer
  作者：Khai Leok Chan、Mary J. McKiernan、Carl R. Towns、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1021/ja0508065

  日期：2005.6.1

  2,7-Disubstituted dibenzosilole monomers have been prepared by the selective trans-lithiation of 4,4'-dibromo-2,2'-diiodobiphenyl followed by silylation with dichlorodihexylsilane. Suzuki copolymerization of dibromo and bis(boronate) monomers afforded poly(9,9-dihexyl-2,7-dibenzosilole) which showed better efficiency than the corresponding polyfluorene in a single layer light emitting device. Preliminary studies demonstrated this to be a promising blue light emitting polymer.
• Facile synthesis of a hole transporting material with a silafluorene core for efficient mesoscopic CH₃NH₃PbI₃ perovskite solar cells
  作者：Anurag Krishna、Dharani Sabba、Jun Yin、Annalisa Bruno、Liisa J. Antila、Cesare Soci、Subodh Mhaisalkar、Andrew C. Grimsdale

  DOI：10.1039/c6ta01776b

  日期：——

  synthesized via a short efficient route. When S101 was incorporated into a CH3NH3PbI3 perovskite solar cell as a hole transporting material (HTM), a short circuit photocurrent density (Jsc) of 18.9 mA cm−2, an open circuit voltage (Voc) of 0.92 V, and a fill factor (FF) of 0.65 contributing to an overall power conversion efficiency (PCE) of ∼11% which is comparable to the PCE obtained using the current state-of-the-art

  一种新型的富电子小分子4,4'-（5,5-二己基-5 H-二苯并[ b，d ]甲硅油-3,7-二基）双（N，N-双（4-甲氧基苯基）苯硅烷基苯胺（S101）含有硅芴作为具有芳基胺侧基的核，已通过一条短而有效的途径合成。当将S101作为空穴传输材料（HTM）结合到CH 3 NH 3 PbI 3钙钛矿太阳能电池中时，短路光电流密度（J sc）为18.9 mA cm -2，开路电压（V oc））为0.92 V，填充系数（FF）为0.65，有助于使总功率转换效率（PCE）达到约11％，这与使用最新技术的HTM 2,2'获得的PCE相当获得了7，7′-四（N，N′-二-对甲氧基苯胺）-9，9′-螺二芴（spiro-OMeTAD）（η＝ 12.3％）。因此，S101是一种很有前途的HTM，由于其可比的性能以及更简单，更便宜的合成路线，它有可能取代昂贵的spiro-OMeTAD。
• QUINOID SILAFLUORENE ORGANIC SEMICONDUCTOR MATERIAL, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Zhou Mingjie

  公开号：US20130072693A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  A quinoid silafluorene organic semiconductor material represented by formula (I) is disclosed, in which R 1 , R 2 , R 5 and R 6 are selected from H or C 1 -C 20 alkyl; R 3 and R 4 are selected from C 1 -C 20 alkyl; m and n are an integer of 0 to 10. A preparation method of said quinoid silafluorene organic semiconductor material and the use thereof are also disclosed.

  本发明公开了一种由式（I）表示的喹啉基硅氟烯有机半导体材料，其中R1、R2、R5和R6选择自H或C1-C20烷基；R3和R4选择自C1-C20烷基；m和n为0到10的整数。还公开了上述喹啉基硅氟烯有机半导体材料的制备方法和用途。