2,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇 | 22410-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇
• 英文名称: 2,6-octadien-1-ol,2,7-dimethyl
• 英文别名: 2,7-dimethyl-2,6-octadien-1-ol；2,6-Octadien-1-ol, 2,7-dimethyl-, (2E)-；2,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ol
• CAS: 22410-74-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: JSMKSZJPQZMEHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  106-108 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.866±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇 在 亚硝酸特丁酯 、 氧气 、 3,6-二-2-吡啶基-1,2,4,5-四嗪 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到citral
  参考文献：
  名称：

  Metal free visible light driven oxidation of alcohols to carbonyl derivatives using 3,6-di(pyridin-2-yl)-1,2,4,5-tetrazine (pytz) as catalyst

  摘要：

  在可见光照射下，在室温下使用二(吡啶-2-基)-1,2,4,5-四唑（pytz）作为催化剂，成功实现了醇类向相应酮类的金属无催化转化，且收率较高。

  DOI：

  10.1039/c5ra18151h
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到2,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  LiCl介导的，简便且低成本的方法，从受保护的醇和二醇中去除三苯甲基

  摘要：

  伯，仲，苯基，烯丙基和苄基三苯甲基醚与氯化锂在甲醇中在回流下的反应导致三苯甲基的脱保护，从而在温和的反应条件下以良好或优异的收率得到相应的醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.110

文献信息

• Vanadium-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of Allylic Alcohols in Water
  作者：Andrei V. Malkov、Louise Czemerys、Denis A. Malyshev

  DOI：10.1021/jo900294h

  日期：2009.5.1

  Asymmetric V-catalyzed epoxidation of allylic alcohols can be carried out in water with chiral ligands, which incorporate sulfonamide and hydroxamic acid fragments. Furthermore, the reaction, notorious for its ligand-deceleration effect, in water turned into the ligand-accelerated process. By using this aqueous protocol, a range of allylic alcohols were epoxidized with up to 94% ee.

  烯丙基醇的不对称V催化环氧化可以在带有手性配体的水中进行，该手性配体结合了磺酰胺和异羟肟酸片段。此外，以其配体-减速作用而臭名昭著的反应在水中转变为配体-加速过程。通过使用该水性方案，一系列的烯丙基醇被高达94％的ee环氧化。
• LiCl-mediated, easy, and low-cost removal of the trityl group from protected alcohols and diols
  作者：Cherif Behloul、Aicha Chouti、Ihssene Chabour、Hind Bengliz Bey、David Guijarro、Francisco Foubelo、Carmen Nájera、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.110

  日期：2016.8

  The reaction of primary, secondary, phenyl, allyl, and benzyl trityl ethers with lithium chloride in methanol at reflux led to deprotection of the trityl group affording the corresponding alcohol in good to excellent yields under mild reaction conditions.

  伯，仲，苯基，烯丙基和苄基三苯甲基醚与氯化锂在甲醇中在回流下的反应导致三苯甲基的脱保护，从而在温和的反应条件下以良好或优异的收率得到相应的醇。
• Metal free visible light driven oxidation of alcohols to carbonyl derivatives using 3,6-di(pyridin-2-yl)-1,2,4,5-tetrazine (pytz) as catalyst
  作者：Suvendu Samanta、Papu Biswas

  DOI：10.1039/c5ra18151h

  日期：——

  A metal-free transformation of alcohols to the corresponding carbonyls in high yields under visible-light irradiation has been achieved at room temperature using di(pyridin-2-yl)-1,2,4,5-tetrazine (pytz) as catalyst.

  在可见光照射下，在室温下使用二(吡啶-2-基)-1,2,4,5-四唑（pytz）作为催化剂，成功实现了醇类向相应酮类的金属无催化转化，且收率较高。