2,7-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)-9,9-双(十二烷基)芴 | 749900-93-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 2,7-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)-9,9-双(十二烷基)芴
• 中文别名: 2,7-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧环戊硼烷-2-基)-9,9-双(十二烷基)芴
• 英文名称: 2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9,9-bis(dodecyl)fluorene
• 英文别名: 9,9-bis(dodecyl)fluorene-2,7-diboronate ester；2,2'-(9,9-didodecylfluorene-2,7-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)；2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)-9,9-didodecylfluorene；2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)-6,6-didodecylfluorene；2,2'-(9,9-didodecyl-9H-fluorene-2,7-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)；9,9-didodecyl-2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)fluorene；2,7-Bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9,9-didodecylfluorene；2-[9,9-didodecyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)fluoren-2-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 749900-93-4
• 化学式: C₄₉H₈₀B₂O₄
• 分子量: 754.794
• InChiKey: GFPPDTSBPULCFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75.0 to 79.0 °C
• 沸点：
  774.8±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.17
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)-9,9-双(十二烷基)芴 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到2,7-diazido-9,9-didodecane-fluorene
  参考文献：
  名称：

  由双核镍配合物实现的芳基叠氮化物催化合成偶氮芳烃

  摘要：

  偶氮芳烃是有价值的发色团，已被广泛用作分子机器和生物活性化合物中的光开关元件。在这里，我们报告了一种催化氮烯二聚反应，该反应提供了结构和电子上多样化的偶氮芳烃。该反应使用芳基叠氮化物作为氮烯前体并仅产生气态 N2 作为副产物。通过避免使用化学计量氧化还原试剂，可以容忍广泛的有机官能团，并且避免了当前方法的常见副产物。发现具有 Ni-Ni 键的催化剂相对于仅包含单个 Ni 中心的催化剂具有独特的效果。描述了这种核效应的机械起源。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b00503
• 作为产物：
  描述：

  芴 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢溴酸 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2,7-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)-9,9-双(十二烷基)芴
  参考文献：
  名称：

  高分子电子学对单壁碳纳米管选择性分散的影响

  摘要：

  大规模分离和隔离半导体和金属单壁碳纳米管（SWNT）仍然是许多商业应用的障碍。事实证明，通过包裹和分散共轭聚合物来选择性提取半导体单壁碳纳米管是有效的，但是，对决定选择性的共轭聚合物的结构参数知之甚少。在这里，我们报告的碳纳米管分散体与聚（芴合作-吡啶）共聚物及其阳离子甲基化衍生物，并表明缺乏电子的共轭π-系统会使分散选择性对金属SWNTs产生偏倚。通过结合UV / Vis-NIR吸收光谱，拉曼光谱，荧光光谱和电导率测量对半导体和金属SWNT种群进行区分。这些结果为共价聚合物选择性分散金属单壁碳纳米管的合理设计提供了新的见识。

  DOI：

  10.1002/chem.201602722

文献信息

• Electrochromic devices and thin film transistors from a new family of ethylenedioxythiophene based conjugated polymers
  作者：Zhongtao Li、Yuan Zhang、Amanda L. Holt、Borys P. Kolasa、Justin G. Wehner、Andreas Hampp、Guillermo C. Bazan、Thuc-Quyen Nguyen、Daniel E. Morse

  DOI：10.1039/c0nj00837k

  日期：——

  New electrochromic conjugated polymers and their corresponding devices based on EDOT (ethylenedioxythiophene) are described. The best of these polymers display response times on the order of 1s and high switchable contrast in the visible and near-infrared (Vis-NIR) spectral regions. Thin films (70 nm) of these new polymers displayed optical band gaps on the order of 1.73 eV (7a) < 2.19 eV (7b) < 2

  基于EDOT的新型电致变色共轭聚合物及其相应器件（乙二氧基噻吩）进行了说明。这些聚合物中最好的聚合物在可见光和近红外（Vis-NIR）光谱区域中显示大约1s的响应时间和高可切换对比度。这些新聚合物的薄膜（70 nm）表现出的光学带隙为1.73 eV（7a）<2.19 eV（7b）<2.23 eV（7c）<2.31 eV（4）<2.34 eV（2）它们对吸收边缘的外推。聚合物4和7a显示出约1的场效应空穴迁移率。6.7×10 -5 cm 2 V -1 s -1（开/关比10 4）和2.5×10-5 cm 2 V -1 s -1（开/关比10 3）分别与它们的高度有序的链间堆积有关，如通过聚合物4的XRD分析所证实的。电致变色表征表明，聚合物7a-c在低压下在红外中表现出明显的吸收变化。最终的固态器件有望为IR中的电致变色快门和滤光片提供希望，因为它们的高电荷转移迁移率和离子注入效率允许相对快
• [EN] CONJUGATED MONOMERS AND POLYMERS AND PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] MONOMÈRES ET POLYMÈRES CONJUGUÉS, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV NORTHWESTERN

  公开号：WO2009017798A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  Disclosed are new conjugated compounds (e.g., monomers and polymers) that include ladder-type moieties which can be used for preparing semiconducting materials. Such conjugated compounds can exhibit high n-type carrier mobility and/or good current modulation characteristics. Compounds of the present teachings also can exhibit ambipolar semiconducting activity. In addition, the compounds of the present teachings can possess certain processing advantages such as solution- processability and/or good stability in ambient conditions.

  本文披露了新的共轭化合物（例如，单体和聚合物），其中包括可以用于制备半导体材料的梯形结构基团。这种共轭化合物可以表现出高n型载流子迁移率和/或良好的电流调制特性。本文教导的化合物还可以表现出双极半导体活性。此外，本文教导的化合物可能具有某些加工优势，如溶液加工性能和/或在环境条件下的良好稳定性。
• Polymer Library Comprising Fluorene and Carbazole Homo- and Copolymers for Selective Single-Walled Carbon Nanotubes Extraction
  作者：Fabien Lemasson、Nicolas Berton、Jana Tittmann、Frank Hennrich、Manfred M. Kappes、Marcel Mayor

  DOI：10.1021/ma201890g

  日期：2012.1.24

  To date, (n, m) single-walled carbon nanotubes (SWNTs) cannot be selectively synthesized. Therefore, postprocessing of SWNTs including solubilization and sorting is necessary for further applications. Toward this goal, we have synthesized a polymer library consisting of fluorene- and carbazole-based homo- and copolymers. Variations of the connection of these aromatics together with the incorporation

  迄今为止，不能选择性地合成（n，m）个单壁碳纳米管（SWNT）。因此，SWNT的后处理（包括溶解和分选）对于进一步的应用是必需的。为了实现这一目标，我们合成了一个由芴基和咔唑基均聚物和共聚物组成的聚合物库。这些芳族化合物的连接方式的变化以及其他共轭单体的结合使人们能够获得种类繁多的聚合物。其以选择性涡卷特定（能力Ñ，米）物种朝向的HiPco的SWNT含有多于40（原料调查Ñ，米） 物种。吸收光谱和荧光光谱用于分析SWNT /聚合物悬浮液。这些结果为选择性单壁碳纳米管/聚合物相互作用提供了证据，并允许更详细地评估聚合物的结构与性质之间的关系，从而为单（n，m）单壁碳纳米管萃取聚合物的定制合成铺平了道路。
• Copolymer-Controlled Diameter-Selective Dispersion of Semiconducting Single-Walled Carbon Nanotubes
  作者：Nicolas Berton、Fabien Lemasson、Jana Tittmann、Ninette Stürzl、Frank Hennrich、Manfred M. Kappes、Marcel Mayor

  DOI：10.1021/cm200275v

  日期：2011.4.26

  nanotubes (SWNTs) is investigated. Seven copolymers comprising either fluorene or carbazole subunits separated by naphthalene, anthracene, and anthraquinone spacers are obtained in good yields via a Suzuki cross-coupling protocol. The 1,5-linked naphthalene, anthracene, and anthraquinone units are introduced to favor a spiral conformation of the polymer backbone in order to improve its SWNT wrapping

  研究了一系列严格交替的共聚物选择性包裹单壁碳纳米管（SWNT）的能力。通过Suzuki交叉偶联方案，以高收率获得了包含被萘，蒽和蒽醌间隔基分隔开的芴或咔唑亚基的七种共聚物。引入1，5-连接的萘，蒽和蒽醌单元以有利于聚合物主链的螺旋构象，以改善其SWNT包裹特性。使用萘-1,5-二甲苯磺酸盐前体可获得特别高的聚合物产率，这突出了双官能芳基三氟甲磺酸酯作为共聚物前体的潜力。所有聚合物均将HiPco SWNTs分散在甲苯中。通过密度梯度离心法纯化获得的分散体，并通过光致发光（PL）光谱分析其组成。在其分散能力方面，聚合物或多或少显示出显着的SWNT直径选择性。特别是，聚（9,9-二癸基芴-2,7-二基-ALT -蒽-1,5-二基）（P2）呈现朝向具有直径为≥0.95纳米的单壁碳纳米管，包括贴近Z字形纳米管选择性强。通过吸光度和拉曼散射光谱进一步分析P2的SWNT分散体。直径选择性归因于蒽-1,5
• Debundling, selection and release of SWNTs using fluorene-based photocleavable polymers
  作者：Fabien Lemasson、Jana Tittmann、Frank Hennrich、Ninette Stürzl、Sharali Malik、Manfred M. Kappes、Marcel Mayor

  DOI：10.1039/c1cc11400j

  日期：——

  Photocleavable polymers based on 9,9-dialkylfluorene backbone and o-nitrobenzylether were designed and synthesized to obtain stable (n,m) enriched suspensions of semiconducting SWNTs in toluene. Photoirradiation of the suspensions triggered the precipitation of the SWNTs and TEM images indicate close packing of SWNTs pointing at partial removal of the coating polymer.

  设计并合成了基于 9,9-二烷基芴骨架和邻硝基苯苄醚的可光分解聚合物，从而在甲苯中获得了稳定的（n,m）富集的半导体 SWNT 悬浮液。对悬浮液进行光照射可促使 SWNTs 沉淀，TEM 图像显示 SWNTs 紧密堆积，表明部分聚合物涂层已被去除。