2-((4-甲基苯氧基)甲基)苯甲酰氯 | 1015048-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-((4-甲基苯氧基)甲基)苯甲酰氯
• 英文名称: 2-((4-methylphenoxy)methyl)benzoyl chloride
• 英文别名: 2-[(4-Methylphenoxy)methyl]benzoyl chloride
• CAS: 1015048-47-1
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₂
• 分子量: 260.72
• InChiKey: HJUYBUJYQVZMRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-甲基苯氧基)甲基)苯甲酰氯 在 ammonium hydroxide 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 4-chloromethyl-2-[2-(4-methylphenoxymethyl)phenyl]-[1,3]-thiazole
  参考文献：
  名称：

  某些带有2-（芳氧基甲基）-苯基部分的新型2,4-二取代[1,3]-噻唑的合成及生物和非线性光学性质的评价

  摘要：

  由2-（芳氧基甲基）苯甲酸（1a - d）通过多步反应顺序合成了一系列2,4-二取代的[[1,3]-噻唑（4a - p和6a - l），收率很高。根据新化合物的元素分析，IR，1 H-NMR，13 C-NMR和质谱数据确定新化合物的结构。筛选所有合成的化合物的抗微生物和抗炎活性。初步结果表明，它们中的一些表现出有希望的活性，作为潜在的抗菌剂和消炎剂，它们应得到更多的考虑。的非线性光学（NLO）特性还研究了4a – p。与其他化合物以及参比化合物脲相比，具有2-（3-甲基苯氧基甲基）苯基和4-硝基苯基取代基的化合物4n显示出非常好的NLO性质。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0195-7
• 作为产物：
  描述：

  苯酞 在 五氯化磷 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-((4-甲基苯氧基)甲基)苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  某些带有2-（芳氧基甲基）-苯基部分的新型2,4-二取代[1,3]-噻唑的合成及生物和非线性光学性质的评价

  摘要：

  由2-（芳氧基甲基）苯甲酸（1a - d）通过多步反应顺序合成了一系列2,4-二取代的[[1,3]-噻唑（4a - p和6a - l），收率很高。根据新化合物的元素分析，IR，1 H-NMR，13 C-NMR和质谱数据确定新化合物的结构。筛选所有合成的化合物的抗微生物和抗炎活性。初步结果表明，它们中的一些表现出有希望的活性，作为潜在的抗菌剂和消炎剂，它们应得到更多的考虑。的非线性光学（NLO）特性还研究了4a – p。与其他化合物以及参比化合物脲相比，具有2-（3-甲基苯氧基甲基）苯基和4-硝基苯基取代基的化合物4n显示出非常好的NLO性质。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0195-7

文献信息

• Synthesis, Spectroscopic Properties and Antipathogenic Activity of New Thiourea Derivatives
  作者：Carmen Limban、Luminita Marutescu、Mariana Carmen Chifiriuc

  DOI：10.3390/molecules16097593

  日期：——

  A number of acylthioureas, 2-((4-methylphenoxy)methyl)-N-(aryl-carbamothioyl)benzamides (aryl = 3,5-dichlorophenyl, 2,3-dichlorophenyl, 3,4-dichloro-phenyl, 2,4,5-trichlorophenyl, 3,4,5-trichlorophenyl, 2-bromophenyl, 2,4-dibromophenyl, 2,5-dibromophenyl, 2-iodophenyl, 3-fluorophenyl, 2,3,4-trifluorophenyl, 2,4,5-trifluoro-phenyl, 2,4,6-trifluorophenyl) have been synthesized, characterized by elemental analysis, IR and NMR spectroscopy and tested for their interaction with bacterial cells in free and adherent state. The anti-pathogenic activity was correlated with the presence of one iodine, bromide or fluorine, and two or three chloride atoms on the N-phenyl substituent of the thiourea moiety, being significant especially on Pseudomonas aeruginosa and Staphylococcus aureus strains, known for their ability to grow in biofilms. Our results demonstrate the potential of these derivatives for further development of novel anti-microbial agents with antibiofilm properties.

  合成了一些酰基硫脲化合物，2-((4-甲基苯氧)甲基)-N-(芳基氨基硫代羰基)苯酰胺（芳基 = 3,5-二氯苯基，2,3-二氯苯基，3,4-二氯苯基，2,4,5-三氯苯基，3,4,5-三氯苯基，2-溴苯基，2,4-二溴苯基，2,5-二溴苯基，2-碘苯基，3-氟苯基，2,3,4-三氟苯基，2,4,5-三氟苯基，2,4,6-三氟苯基），并通过元素分析、红外光谱和核磁共振光谱进行了表征，同时测试了其在自由状态和附着状态下与细菌细胞的相互作用。抗致病活性与硫脲部分N-苯基取代基上存在一个碘、溴或氟原子，以及两个或三个氯原子的情况相关，尤其在能在生物膜中生长的铜绿假单胞菌和金黄色葡萄球菌菌株上显著。我们的结果表明，这些衍生物在开发新型具有抗生物膜特性的抗微生物剂方面具有潜力。
• Synthesis, Characterization, and Biologic Activity of New Acyl Hydrazides and 1,3,4-Oxadiazole Derivatives
  作者：Irina Zarafu、Lilia Matei、Coralia Bleotu、Petre Ionita、Arnaud Tatibouët、Anca Păun、Ioana Nicolau、Anamaria Hanganu、Carmen Limban、Diana Camelia Nuta、Roxana Maria Nemeș、Carmen Cristina Diaconu、Cristiana Radulescu

  DOI：10.3390/molecules25143308

  日期：——

  Starting from isoniazid and carboxylic acids as precursors, thirteen new hydrazides and 1,3,4-oxadiazoles of 2-(4-substituted-phenoxymethyl)-benzoic acids were synthesized and characterized by appropriate means. Their biological properties were evaluated in terms of apoptosis, cell cycle blocking, and drug metabolism gene expression on HCT-8 and HT-29 cell lines. In vitro antimicrobial tests were performed

  以异烟肼和羧酸为前体，合成了 13 种新的酰肼和 2-(4-取代-苯氧基甲基)-苯甲酸的 1,3,4-恶二唑，并通过适当的手段对其进行了表征。在 HCT-8 和 HT-29 细胞系上的细胞凋亡、细胞周期阻断和药物代谢基因表达方面评估了它们的生物学特性。通过微孔板 Alamar Blue 测定抗分枝杆菌活性和适用于其他非结核菌菌株的琼脂盘扩散技术进行体外抗菌测试。最好的抗菌活性（抗结核分枝杆菌作用）由 9 证明。化合物 7、8 和 9 确定了 G1 期的阻断。化合物 7 被证明具有毒性，在 72 小时后诱导 54% 的细胞凋亡，可以通过 24 小时后 mRNA caspase 3 和 7 的表达增加来预测这种效果。化合物对涉及药物代谢的酶基因表达的影响表明，合成的化合物可以通过 NAT2 以外的其他途径代谢，跨越异烟肼的不利影响。化合物9的抗菌活性最好，用作消毒剂。化合物 7、8 和 9 似
• Verfahren zur Herstellung von E-Oximethern von Phenylglyoxylsäureestern
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0493711A1

  公开（公告）日：1992-07-08

  Verfahren zur Herstellung von E-Oximethern von Phenylglyoxylsäureestern der allgemeinen Formel I wobei die Variablen die folgende Bedeutung haben: X,Y Substituenten, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder Trifluormethyl; m eine ganze Zahl von 0 bis 4; n eine ganze Zahl von 0 bis 3, und wobei man a) ein Phenol der allgemeinen Formel II in das Phenolat überführt, b) dieses mit einem Lacton der allgemeinen Formel III mischt, c) das Gemisch in der Schmelze umsetzt, und d) die so erhaltene 2-Phenoxymethylbenzoesäure der allgemeinen Formel IV wird über das Säurechlorid in das Benzoylcyanid, dieses in die entsprechende alpha-Ketosäure verwandelt, die in die Verbindung I überführt wird. Alternativ kann die Verbindung IV über den Ester in das beta-Ketosulfoxid überführt weden, das zum beta-Ketosäureester umgesetzt wird und anschließend in die Verbindung I umgewandelt wird.

  通式 I 苯乙酸酯 e-肟醚的制备工艺 其中变量具有如下含义： X、Y 取代基选自卤素、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基或三氟甲基组成的组； m 是 0 至 4 的整数； n 是 0 至 3 的整数、 其中 a) 通式 II 的苯酚 转化为苯酚、 b) 与通式 III 的内酯混合 混合、 c) 使混合物在熔体中反应，以及 d) 得到通式 IV 的 2-苯氧基甲基苯甲酸 通过酰氯转化为苯甲酰腈，苯甲酰腈转化为相应的α-酮酸，α-酮酸转化为化合物 I。或者，化合物 IV 可以通过酯转化为β-酮亚砜，β-酮亚砜转化为β-酮酸酯，然后转化为化合物 I。
• 4-Aminoquinolines:  Novel Nociceptin Antagonists with Analgesic Activity
  作者：Hisashi Shinkai、Takao Ito、Tetsuya Iida、Yuki Kitao、Hideki Yamada、Itsuo Uchida

  DOI：10.1021/jm0002073

  日期：2000.11.1

  Small-molecule nociceptin antagonists were synthesized to examine their therapeutic potential. After a 4-aminoquinoline derivative was found to bind with the human ORL1 receptor, a series of 4-aminoquinolines and related compounds were synthesized and their binding was evaluated. Elucidation of structure-activity relationships eventually led to the optimum compounds. One of the se compounds, N-(4-amino-2-methylquinolin-6-yl) -2-(4-ethylphenoxymethyl)benzamide hydrochloride (11) not only antagonized nociceptin-induced allodynia in mice but also showed analgesic effect in a hot plate test using mice and in a formalin test using rats. Its analgesic effect was not antagonized by the opioid antagonist naloxone. These results indicate that this nociceptin antagonist has the potential to become a novel type of analgesic that differs from mu -opioid agonists.
• Limban, Carmen; Missir, Alexandru-Vasile; Chirita, Ileana Cornelia, Revue Roumaine de Chimie, 2008, vol. 53, # 8, p. 595 - 602
  作者：Limban, Carmen、Missir, Alexandru-Vasile、Chirita, Ileana Cornelia、Badiceanu, Carmellina Daniela、Draghici, Constantin、Balotescu, Mariana Carmen、Stamatoiu, Oana

  DOI：——

  日期：——