2-((4-甲氧基苯基)(甲基)氨基)乙腈 | 149399-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-((4-甲氧基苯基)(甲基)氨基)乙腈
• 英文名称: 2-((4-methoxyphenyl)(methyl)amino)acetonitrile
• 英文别名: N-methyl-N-(4-methoxyphenyl)aminoacetonitrile；2-(4-methoxy-N-methylanilino)acetonitrile
• CAS: 149399-58-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: LTZHWKAAOYGOKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-甲氧基苯基)(甲基)氨基)乙腈 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-N-methylglycine
  参考文献：
  名称：

  好氧钌催化叔胺与氰化钠氧化氰化

  摘要：

  RuCl3 催化叔胺与氰化钠在分子氧 (1 atm) 下在 60°C 氧化氰化得到相应的 α-氨基腈，它们是各种化合物的多功能合成中间体，如氨基酸和不对称 1,2-二胺，在优良的产量。这种反应是干净的，应该是一个对环境无害且有用的过程。

  DOI：

  10.1021/ja0390303
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苯基)-二甲胺 、 氰化钠 在 ruthenium trichloride 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 生成 2-((4-甲氧基苯基)(甲基)氨基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  好氧钌催化叔胺与氰化钠氧化氰化

  摘要：

  RuCl3 催化叔胺与氰化钠在分子氧 (1 atm) 下在 60°C 氧化氰化得到相应的 α-氨基腈，它们是各种化合物的多功能合成中间体，如氨基酸和不对称 1,2-二胺，在优良的产量。这种反应是干净的，应该是一个对环境无害且有用的过程。

  DOI：

  10.1021/ja0390303

文献信息

• A metal-free direct C (sp³)–H cyanation reaction with cyanobenziodoxolones
  作者：Ming-Xue Sun、Yao-Feng Wang、Bao-Hua Xu、Xin-Qi Ma、Suo-Jiang Zhang

  DOI：10.1039/c8ob00173a

  日期：——

  A metal-free protocol of direct C(sp3)–H cyanation with cyanobenziodoxolones functioning as both cyanating reagents and oxidants was developed. Unactivated substrates, such as alkanes, ethers and tertiary amines, were thereby transformed to the corresponding nitriles in moderate to high yields. Mechanistic studies indicated that the cyanation proceeded with two potential pathways, which is highly dependent

  开发了一种无金属的直接C（sp 3）-H氰化的方案，其中氰基苯并恶恶唑烷既起着氰化剂的作用，又起氧化剂的作用。未活化的底物，例如烷烃，醚和叔胺，由此以中等至高产率转化为相应的腈。机理研究表明，氰化反应通过两个可能的途径进行，这主要取决于底物：（1）烷烃和醚的自由基情况，以及（2）叔胺的氧化情况。
• A Widely Applicable Regioselective Aerobic α-Cyanation of Tertiary Amines Heterogeneously Catalyzed by Manganese Oxides
  作者：Kazuya Yamaguchi、Ye Wang、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/cctc.201300477

  日期：2013.10

  A fit catalyst for some aerobic exercise: A manganese oxide‐based octahedral molecular sieve, OMS‐2, could act as an efficient heterogeneous catalyst for the regioselective α‐cyanation of various tertiary amines, including trialkyl, benzylic, and N,N‐dialkylaniline derivatives using trimethylsilyl cyanide (TMSCN) as the cyano source and molecular oxygen as the terminal oxidant.

  适合进行有氧运动的催化剂：基于氧化锰的八面体分子筛OMS-2可作为有效的非均相催化剂，用于多种叔胺的区域选择性α-氰化，包括三烷基，苄基和N，N-二烷基苯胺衍生物，使用三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）作为氰基源，使用分子氧作为末端氧化剂。
• Copper-catalyzed synthesis of α-amino nitriles through methyl transfer from DMF to aromatic amines
  作者：Zaifeng Yuan、Na Li、Chunyu Zhu、Chengfeng Xia

  DOI：10.1039/c8cc00485d

  日期：——

  A copper-catalyzed activation of C(sp3)–H bonds of DMF at room temperature was developed, which results in methyl transfer to aromatic amines for efficient synthesis of exceedingly valuable α-amino nitriles. This process features excellent functional group tolerance, a broad substrate scope, and high activity under ambient conditions.

  在室温下，铜催化了DMF的C（sp 3）–H键的活化，这导致甲基转移到芳族胺上，从而有效地合成了非常有价值的α-氨基腈。该工艺具有出色的官能团耐受性，广泛的底物范围以及在环境条件下的高活性。
• Iron catalyzed oxidative cyanation of tertiary amines
  作者：Wei Han、Armin R. Ofial

  DOI：10.1039/b910548d

  日期：——

  Iron(ii) and iron(iii) salts catalyze the oxidative alpha-cyanation of tertiary amines by trimethylsilyl cyanide in the presence of tert-butylhydroperoxide under acid-free conditions at room temperature.

  铁（ii）和铁（iii）盐在室温下在无酸条件下，在叔丁基过氧化氢的存在下，通过三甲基甲硅烷基氰化物催化叔胺的氧化α-氰化反应。
• Potassium Thiocyanate as Source of Cyanide for the Oxidative α-Cyanation of Tertiary Amines
  作者：Alexander Wagner、Armin R. Ofial

  DOI：10.1021/jo502846c

  日期：2015.3.6

  Oxidation at the sulfur of the safe-to-handle potassium thiocyanate releases cyanide units that are trapped in the presence of co-oxidized tertiary amines to form α-amino nitriles. These cyanations work in aqueous solutions and do not require a catalyst, nor do they form toxic byproducts.

  安全处理的硫氰酸钾在硫上的氧化释放出氰化物单元，该氰化物单元在存在共氧化叔胺的情况下被捕集，形成α-氨基腈。这些氰化物在水溶液中起作用，不需要催化剂，也不会形成有毒的副产物。