2-((4-甲氧基苯亚氨基)甲基)苯酚 | 889-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-((4-甲氧基苯亚氨基)甲基)苯酚
• 英文名称: salicylidene-4-anisidine
• 英文别名: 2-{(E)-[(4-methoxyphenyl)imino]methyl}phenol；2-[(4-methoxyphenyl)iminomethyl]phenol
• CAS: 889-08-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: CLPLWYCYULVJFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  395.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-甲氧基苯亚氨基)甲基)苯酚 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium amalgam 、 乙醇 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1-(4-methoxyphenylazo)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Hantzsch; Wechsler, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1902, vol. 325, p. 249

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine 在 sulfur 作用下， 生成 2-((4-甲氧基苯亚氨基)甲基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  元素硫作为降低苯并恶嗪单体聚合温度的手段引起的触发效应

  摘要：

  制备了不同的苯并恶嗪树脂和元素硫（S 8）的混合物，然后在低于该温度的120°C下反应生成硫自由基。通过质子核磁共振波谱（1 H NMR）和傅立叶变换红外光谱法（FT-IR）对反应进程和主要产物的化学结构进行监测和表征。还通过差示扫描量热法（DSC）对所有反应系统进行热分析。在苯并恶嗪中引入S 8会在反应体系中产生一个带有席夫碱和酚式-OH的新结构，当低至5 mol％时，它会引发聚合温度降低约15％。添加S 8。

  DOI：

  10.1039/c6ra04420d
• 作为试剂：
  描述：

  N-BOC-3-溴吡咯烷 、 4-联苯硼酸新戊二醇酯 在 2-((4-甲氧基苯亚氨基)甲基)苯酚 、 potassium methanolate 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以86%的产率得到Tert-butyl 3-(4-phenylphenyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钴催化的 C(sp2)–C(sp3) Suzuki–Miyaura 交叉偶联由定义明确的预催化剂与 L、X 型配体实现

  摘要：

  钴 (II) 卤化物与苯氧基亚胺 (FI) 配体结合，为 C(sp 2 )–C(sp 3 )原位生成高效预催化剂) Suzuki–Miyaura 烷基溴化物和新戊二醇（杂）芳基硼酸酯之间的交叉偶联。该方案能够与大量亲核试剂和亲电子试剂（36 个例子，34-95%）和 5 mol% 的预催化剂负载有效地形成 C-C 键。对充当自由基钟的烷基卤化物亲电子试剂的研究支持催化反应过程中烷基自由基的中介作用。与二胺型配体相比，FI-钴催化剂性能的提高与笼逃逸自由基寿命的缩短相关。苯氧亚胺-钴配位化学的研究验证了 L、X 相互作用，从而发现了最佳的、定义明确的、空气稳定的单-FI-钴 (II) 预催化剂结构。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c05586

文献信息

• Improving C=N Bond Reductions with (Cyclopentadienone)iron Complexes: Scope and Limitations
  作者：Mattia Cettolin、Xishan Bai、Dennis Lübken、Marco Gatti、Sofia Vailati Facchini、Umberto Piarulli、Luca Pignataro、Cesare Gennari

  DOI：10.1002/ejoc.201801348

  日期：2019.1.31

  The catalytic transfer hydrogenation of imines and the reductive amination of carbonyl compounds have been thoroughly investigated with a cyclooctene‐derived (cyclopentadienone)iron pre‐catalyst. Additionally, enantioselective ketimine reduction with a chiral (cyclopentadienone)iron complex is reported here for the first time.

  亚胺的催化转移加氢和羰基化合物的还原胺化已用环辛烯衍生的（环戊二烯酮）铁预催化剂进行了深入研究。另外，这里首次报道了用手性（环戊二烯酮）铁配合物对映选择性酮亚胺的还原。
• Aerobic oxidation of primary benzylic amines to amides and nitriles catalyzed by ruthenium carbonyl clusters carrying N,O-bidentate ligands
  作者：Xinlong Yan、Qing Dong、Ying Li、Lizhen Meng、Zhiqiang Hao、Zhangang Han、Guo-Liang Lu、Jin Lin

  DOI：10.1039/d0dt00045k

  日期：——

  new complexes 1b, 2a and 2b have been fully characterized by elemental analysis, FT-IR, NMR and X-ray crystallography. The catalytic activity of these ruthenium complexes for the aerobic oxidation of primary benzylic amines to amides and nitriles in the presence of t-BuOK was investigated, of which the Schiff base complex 2a was found to exhibit the highest activity.

  四个三核钌羰基簇（6-BrPyCHRO）2Ru3（CO）8（R = 4-OCH3C6H4，1a; R = 4-BrC6H4，1b）和（2-OC6H4-HC [双键，长度为m-破折号] N-C6H4R）2Ru3（CO）8（R = 4-OCH3，2a; R = 4-Br，2b）是由Ru3（CO）12与相应的N，O-双齿配体（两个吡啶基）反应合成的醇和两个席夫碱的比例分别为1：2。三种新的配合物1b，2a和2b已通过元素分析，FT-IR，NMR和X射线晶体学充分表征。研究了这些钌配合物在t-BuOK存在下将伯苄基胺有氧氧化为酰胺和腈的催化活性，发现席夫碱配合物2a表现出最高的活性。
• Simple synthesis of the novel Cu‐MOF catalysts for the selective alcohol oxidation and the oxidative cross‐coupling of amines and alcohols
  作者：Pouya Ghamari Kargar、Sima Aryanejad、Ghodsieh Bagherzade

  DOI：10.1002/aoc.5965

  日期：2020.12

  uncoordinated ‐N atom on the wall of the pores created UoB‐5 an excellent candidate for the catalytic activities without activation of the framework. It was confirmed with the heterogeneous catalytic experiments on the one‐pot tandem synthesis of imines from benzyl alcohols and anilines. Eventually, the new Cu‐MOF (UoB‐5) could be an alternative catalyst as a more economically favorable and environmentally

  新型的多孔金属-有机骨架Cu 2（bbda）0.5（Hbbda）1.5（OAc）1.5 .8H 2 O}（UoB-5）在超声辐照下采用新的席夫碱配体H 2 bbda（4，完全表征了4'（1,4-亚苯基双（氮杂亚基））双（甲亚基））二苯甲酸）。UoB-5的微孔性质已通过气体吸收测量得到证实。该构架是与叔丁基氢过氧化物（t‐BuOOH）作为氧化剂。UoB-5中存在配位不饱和金属位点可能是该反应具有高性能的原因。此外，使用带有游离-NC基团和孔壁上未配位的-N原子的长连接基团可以使UoB-5成为催化活性而不需激活骨架的绝佳候选者。从苯甲醇和苯胺单锅串联合成亚胺的多相催化实验证实了这一点。最终，新型Cu-MOF（UoB-5）可以作为替代催化剂，因为在催化领域更经济，对环境更友好。
• Cu(OTf)2 or Et3N-catalyzed three-component condensation of aldehydes, amines and cyanides: a high yielding synthesis of α-aminonitriles
  作者：Abhimanyu S. Paraskar、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.008

  日期：2006.8

  Copper(II) triflate or Et3N have been found to catalyze, under ambient conditions, the addition of a cyanide anion, such as trimethylsilyl cyanide or acetone cyanohydrin, onto in situ generated imines, furnishing α-aminonitriles in excellent yields.

  已发现三氟甲磺酸铜（II）或Et 3 N在环境条件下催化在原位生成的亚胺上添加氰化物阴离子（如三甲基甲硅烷基氰化物或丙酮氰醇），从而以优异的产率提供α-氨基腈。
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of<i>trans</i>-γ-Lactams
  作者：Shunxi Dong、Marcus Frings、Duo Zhang、Qianqian Guo、Constantin G. Daniliuc、Hanchao Cheng、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.201703263

  日期：2017.10.9

  An N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed highly diastereo- and enantioselective formal [3+2] reaction of o-hydroxy aromatic aldimines and cinnamaldehydes leading to enantioenriched trans-γ-lactams was developed. Subsequent transformations allowed modifying the heterocyclic core of the products. An organocatalytic kinetic resolution of chiral lactams was demonstrated in a first proof-of-principle study

  开发了N-杂环卡宾（NHC）催化的邻羟基芳香亚胺和肉桂醛的高度非对映和对映选择性形式[3 + 2]反应，导致对映体富集的反式-γ-内酰胺。随后的转化允许修饰产物的杂环核心。在第一个原理证明研究中证明了手性内酰胺的有机催化动力学拆分。