2-((4r,5r)-5-((r)-2-(苄氧基)-1-羟基乙基)-2,2-二甲基-1,3-二氧杂烷-4-基)-2-氧代乙基磷酸二甲酯 | 89291-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-((4r,5r)-5-((r)-2-(苄氧基)-1-羟基乙基)-2,2-二甲基-1,3-二氧杂烷-4-基)-2-氧代乙基磷酸二甲酯
• 中文别名: (2-((4R,5R)-5-((R)-2-(苄氧基)-1-羟乙基)-2,2-二甲基-1,3-
• 英文名称: (3R,4R)-(-)-6-O-benzyl-1-deoxy-1-(dimethylphosphono)-3,4-O-isopropylidene-D-ribo-hexulose
• 英文别名: (-)-6-O-benzyl-1-deoxy-1-(dimethylphosphono)-3,4-O-isopropylidene-D-ribo-hexulose；Dimethyl (6-O-benzyl-1-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-ribo-2-hexulosyl)phosphonate；Dimethyl (6-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-α-D-ribo-2-hexulosyl)phosphonate；dimethyl 2-((4R,5R)-5-((R)-2-(benzyloxy)-1-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-oxoethylphosphonate；2-dimethoxyphosphoryl-1-[(4R,5R)-5-[(1R)-1-hydroxy-2-phenylmethoxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanone
• CAS: 89291-71-4
• 化学式: C₁₈H₂₇O₈P
• 分子量: 402.381
• InChiKey: ZCJBSRLDSKBYPZ-OIISXLGYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4r,5r)-5-((r)-2-(苄氧基)-1-羟基乙基)-2,2-二甲基-1,3-二氧杂烷-4-基)-2-氧代乙基磷酸二甲酯 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 25.84h， 生成 (1S,4R,5S)-(-)-3-<(benzyloxy)methyl>-4,5-O-isopropylidene-2-cyclopenten-1-ol p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-neplanocin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00259a019
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸 gamma-内酯 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-((4r,5r)-5-((r)-2-(苄氧基)-1-羟基乙基)-2,2-二甲基-1,3-二氧杂烷-4-基)-2-氧代乙基磷酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  （-）-Neplanocin C的首次合成

  摘要：

  （-）-Neplanocin C（4）是neplanocin家族中的次要成分，是用于设计几种构象受限的核苷类似物的先导药物，它是通过d-ribono-1,4-lactone通过聚合反应从对映体上选择性合成的十二步走。的质子NMR谱4是在与相应的天然产物一致。从头算分子模型研究和先前发表的奈普拉辛C的X射线结构获得的计算耦合常数也与光谱数据相对应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00379-3

文献信息

• Chiral Pool Synthesis of 4a-Substituted Carbocyclic Cyclopentanoid Nucleoside Precursors, I
  作者：René Csuk、Petra Dörr、Martin Kühn、Claus Krieger、Mikhael Y. Antipin

  DOI：10.1515/znb-1999-0816

  日期：1999.8.1

  A suitable protected D-ribono-1,4-lactone derivative has been used for the straightforward chiral pool synthesis of cyclopentanoid nucleoside precursors. Thus, epoxidation followed by deoxygenation or regioselective ring opening led to nucleoside precursors modified at the positions C(4), C(4a) and C(4,4a) as well as side-chain modified derivatives. The structures of the key intermediates were determined by X-ray analyses.

  一种合适的保护D-核糖酮-1,4-内酯衍生物已被用于直接手性池合成环戊核苷前体。因此，环氧化后经脱氧或区域选择性环开启导致在C(4)、C(4a)和C(4,4a)位置进行修饰的核苷前体，以及侧链修饰衍生物。关键中间体的结构是通过X射线分析确定的。
• Csuk, Rene; Doerr, Petra, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 1, p. 35 - 44
  作者：Csuk, Rene、Doerr, Petra

  DOI：——

  日期：——
• MARQUEZ, VICTOR E.;LIM, MU-ILL;TSENG, CHRISTOPHER K. -H.;MARKOVAC, ANICA;+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 24, C. 5709-5714
  作者：MARQUEZ, VICTOR E.、LIM, MU-ILL、TSENG, CHRISTOPHER K. -H.、MARKOVAC, ANICA、+

  DOI：——

  日期：——
• First Synthesis of (−)-Neplanocin C
  作者：M Comin

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00379-3

  日期：2000.6.30

  (−)-Neplanocin C (4), a minor component of the neplanocin family of antibiotics and a lead drug for the design of several conformationally constrained nucleosides analogues, was enantioselectively synthesized starting from d-ribono-1,4-lactone via a convergent approach in twelve steps. The proton NMR spectrum of 4 was in agreement with the corresponding natural product. Calculated coupling constants

  （-）-Neplanocin C（4）是neplanocin家族中的次要成分，是用于设计几种构象受限的核苷类似物的先导药物，它是通过d-ribono-1,4-lactone通过聚合反应从对映体上选择性合成的十二步走。的质子NMR谱4是在与相应的天然产物一致。从头算分子模型研究和先前发表的奈普拉辛C的X射线结构获得的计算耦合常数也与光谱数据相对应。
• Total synthesis of (-)-neplanocin A
  作者：Victor E. Marquez、Mu Ill Lim、Christopher K. H. Tseng、Anica Markovac、Matthew A. Priest、M. Sami Khan、Bashir Kaskar

  DOI：10.1021/jo00259a019

  日期：1988.11