2-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)-3-甲基戊酸 | 19506-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)-3-甲基戊酸
• 中文别名: 2-(1,3-二氧代-2-异吲哚啉)-3-甲基戊酸；2-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)-3-甲基-戊酸；2-(1,3-二氧代异吲哚-2-基)-3-甲基戊酸
• 英文名称: N-phthaloyl isoleucine
• 英文别名: 1,3-dihydro-1,3-dioxo-α-(sec-butyl)-2H-isoindole-2-acetic acid；2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-3-methylpentanoic acid；2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-methylpentanoic acid
• CAS: 19506-84-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• mdl: MFCD00430549
• 分子量: 261.277
• InChiKey: RUUWUOYPIXTMLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)-3-甲基戊酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-Methyl-2-phthalimidyl pentanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化α-C（sp 3）–H直接氟化配位合成α-氟代α-氨基酸季铵盐衍生物

  摘要：

  已经开发了一种配位的，铜催化的直接α-C（sp 3）-H氟化方法来制备重要的季铵化α-氟化α-氨基酸衍生物。提出了一种Cu（II）催化SET氧化加成机理，涉及一种关键的氟化物偶联的Cu（II）电荷转移配合物。该方案可以耐受多种α-氨基酸，为此，辅助基团可以高产率去除，并可以直接制备具有可分离的，单一的绝对绝对构型的目标化合物的二肽衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03044
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 isoleucine 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)-3-甲基戊酸
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化α-C（sp 3）–H直接氟化配位合成α-氟代α-氨基酸季铵盐衍生物

  摘要：

  已经开发了一种配位的，铜催化的直接α-C（sp 3）-H氟化方法来制备重要的季铵化α-氟化α-氨基酸衍生物。提出了一种Cu（II）催化SET氧化加成机理，涉及一种关键的氟化物偶联的Cu（II）电荷转移配合物。该方案可以耐受多种α-氨基酸，为此，辅助基团可以高产率去除，并可以直接制备具有可分离的，单一的绝对绝对构型的目标化合物的二肽衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03044

文献信息

• Amino Acid Conjugates of Aminothiazole and Aminopyridine as Potential Anticancer Agents: Synthesis, Molecular Docking and in vitro Evaluation
  作者：Shagufta Naz、Fawad Ali Shah、Humaira Nadeem、Sadia Sarwar、Zhen Tan、Muhammad Imran、Tahir Ali、Jing Bo Li、Shupeng Li

  DOI：10.2147/dddt.s297013

  日期：——

  antioxidant and anticancer potential of synthesized compounds. Redox imbalance and oxidative stress are hallmarks of cancer, therefore, synthesized compounds were preliminarily screened for their antioxidant activity using DPPH assay, and further five derivatives S3b, S3c, S4c, S5b, and S6c, with significant antioxidant potential, were selected for investigation of in vitro anticancer potential. The cytotoxic

  目的：对现有抗癌药物产生耐药性正日益成为一个重大挑战，新的化学实体可能会被发现以弥补这种治疗失败。目前的研究证明了 2-氨基噻唑 [ S3 ( ad ) 和S5 ( ad )] 和 2-氨基吡啶 [ S4 ( ad ) 和S6 ( ad )] 衍生物的合成，可以靶向与癌症发展有关的多个细胞网络。 方法：进行生物学测定以研究合成化合物的抗氧化和抗癌潜力。氧化还原失衡和氧化应激是癌症的标志，因此，通过DPPH测定初步筛选了合成化合物的抗氧化活性，并进一步选择了具有显着抗氧化潜力的五种衍生物S3b、S3c、S4c、S5b和S6c进行研究。体外抗癌潜力。针对亲本 (A2780) 和顺铂耐药 (A2780CISR) 卵巢癌细胞系评估细胞毒性活性。此外，进行活性化合物的分子对接研究以确定结合亲和力。 结果：结果显示，与亲本细胞相比，S3c、S5b和S6c在顺铂耐药细胞系中的耐药因子 (RF) 和 IC
• Generation, spectroscopic characterization and antioxidant activity of tetracoordinate and hexacoordinate complexes of diethylgermanium(IV) of relatively sterically undemanding N-protected amino acids and sterically demanding heterocyclic β-diketones containing radical sensitive Ge-O bond
  作者：Karuna Maheshwari、Manish Kumar Srivastava、Sanjiv Saxena、Asha Jain

  DOI：10.1080/10426507.2016.1266356

  日期：2017.5.4

  Plausible structures of these complexes were suggested on the basis of physico-chemical and spectroscopic studies. It is suggested that the complexes of the types Et2GeA2 and Et2GeB2 contain four coordinated and six coordinated germanium centers, respectively. The ligands and organogermanium(IV) complexes were evaluated for their free radical scavenging activity by DPPH method. These compounds/complexes

  摘要 二乙基锗 (IV) 二氯化物与 N-保护氨基酸 (AH) 的钠盐反应生成了两组新的 Et2GeA2 和 Et2GeB2 型二乙基锗 (IV) 配合物 [其中 AH = , R = -CH( CH3)C2H5: A1H, R = -CH2CH( )2: A2H, R = -CH( )2: A3H] 和具有空间要求的杂环 β-二酮 (BH) 的钠盐 [其中 BH = , R' = -C6H5: B1H, R' = -p-(Cl)C6H4: B2H, R' = - : B3H, R = - : B4H]，在回流干苯中的摩尔比分别为 1:2。这些复合物的合理结构是在物理化学和光谱研究的基础上提出的。建议 Et2GeA2 和 Et2GeB2 类型的配合物分别包含四个配位和六个配位的锗中心。通过DPPH方法评估了配体和有机锗（IV）配合物的自由基清除活性。这些化合物/复合物显示出潜在的抗氧化活性。图形概要
• Synthesis and Study of Modified Polyvinyl Alcohol Containing Amino acid moieties as Anticancer Agent
  作者：Ali H. Samir、Ruwaidah S. Saeed、Fadhel S. Matty

  DOI：10.13005/ojc/340131

  日期：2018.2.28

  Elemental analysis (CHN), UV-Vis Spectroscopy, Scanning electron microscopy (SEM), Antibacterial activity were screened via two kinds of bacteria. Also, anticancer activity were examined for most of the modified polyvinyl alcohol.

  由苹果酸，邻苯二甲酸酐，硝基邻苯二甲酸酐，2-苯基-4H-苯并[d] [1,3]恶嗪-4-酮，2-的反应合成了一系列新的邻苯二甲酰亚胺化合物[3-7] ai。 （4-硝基苯基）-4H-苯并[d] [1,3]恶嗪-4-酮，具有不同的氨基酸，如甘氨酸，丙氨酸，缬氨酸，亮氨酸，异亮氨酸，丝氨酸，苏氨酸，酪氨酸和苯丙氨酸[1] ai融合条件。化合物[3-7] ai在苯存在下与SOCl2反应生成化合物[8-12] ai。通过使用二甲基甲酰胺使PVA与化合物[812] ai反应获得聚乙烯醇的化学改性，得到化合物[13-17] ai。合成化合物的结构通过其分析和光谱数据表征，例如红外光谱，1H，13C-NMR，元素分析（CHN），紫外-可见光谱，扫描电子显微镜（SEM），通过两种细菌筛选抗菌活性。同样，对大多数改性聚乙烯醇的抗癌活性进行了研究。
• Sustainable electrochemical decarboxylative acetoxylation of aminoacids in batch and continuous flow
  作者：Manuel Köckinger、Paul Hanselmann、Dominique M. Roberge、Piero Geotti-Bianchini、C. Oliver Kappe、David Cantillo

  DOI：10.1039/d1gc00201e

  日期：——

  excess amounts of harmful lead(IV) acetate. A sustainable alternative to stoichiometric oxidants is the Hofer-Moest reaction, which relies on the 2-electron anodic oxidation of the carboxylic acid. However, examples showing electrochemical acetoxylation of amino acids are scarce. Herein we present a general and scalable procedure for the anodic decarboxylative acetoxylation of amino acids in batch and

  将乙酰氧基基团引入有机分子对于制备许多活性成分和合成中间体很重要。一种常用且有吸引力的策略是脂肪族羧酸的氧化脱羧，这需要生成一个新的C（sp 3）-O键。传统上，该反应是使用过量的有害铅进行的（IV）醋酸盐。化学计量氧化剂的一种可持续替代方法是Hofer-Moest反应，它依赖于羧酸的2电子阳极氧化。然而，缺乏显示氨基酸的电化学乙酰氧基化的实例。在本文中，我们提出了以间歇和连续流动模式进行氨基酸的阳极脱羧乙酰氧基化的通用且可扩展的程序。该程序已应用于几种天然和合成氨基酸的衍生化，包括用于合成活性药物成分的关键中间体。在所有情况下均获得了良好的优良收率。从批处理转移到连续流动池的过程显着提高了反应通量和时空产率，即使一次通过也获得了优异的产物产率。电化学协议的可持续性已通过评估其绿色指标进行了检查。与常规方法的比较表明，电化学方法对过程的绿色度具有显着的积极影响。
• Cobalt-Catalyzed Decarboxylative Acetoxylation of Amino Acids and Arylacetic Acids
  作者：Kun Xu、Zhiqiang Wang、Jinjin Zhang、Lintao Yu、Jiajing Tan

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02142

  日期：2015.9.18

  The first cobalt-catalyzed decarboxylative acetoxylation reaction was accomplished. This methodology is applicable to a wide range of amino acids and arylacetic acids.

  完成第一个钴催化的脱羧乙酰氧基化反应。该方法学适用于多种氨基酸和芳基乙酸。