2-(1,3-二甲基-2H-苯并咪唑-2-基)苯甲酸 | 178814-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(1,3-二甲基-2H-苯并咪唑-2-基)苯甲酸
• 英文名称: 2-(1,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-2-yl)benzoic acid
• 英文别名: 2-(1,3-dimethyl-2H-benzimidazol-2-yl)benzoic acid
• CAS: 178814-08-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: NWFJTDSJHAXCBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-二甲基-2H-苯并咪唑-2-基)苯甲酸 在 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-(1,3-Dimethylbenzimidazol-3-ium-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen evolution from organic “hydrides”

  摘要：

  研究首次证明苯并咪唑类（二氢苯并咪唑）可通过与原生化合物的催化反应消除氢气（H2）。

  DOI：

  10.1039/b511884k
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-dimethyl-N,N'-di(p-toluenesulufonyl)-o-phenylenediamine 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(1,3-二甲基-2H-苯并咪唑-2-基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  氧的质子耦合电子转移还原：电子供体和质子供体之间前体复合物形成的重要性

  摘要：

  质子耦合电子转移（PCET）反应因其在化学、生物学和材料科学中的广泛存在而受到广泛关注。通过酪氨酸和苯酚氧化等模型体系的机理研究逐渐加深了对PCET反应的认识，并被广泛接受并应用于键的活化和转化。然而，对非极性键如 C-H 键、O 2和 N 2的直接 PCET 活化仍有待探索。在此，我们报告电子供体和质子供体之间的相互作用可以通过协同的电子-质子转移机制克服直接O 2活化的障碍。这项工作为开发非极性键的直接 PCET 活化提供了新的策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c04467
• 作为试剂：
  描述：

  二氧化碳 在 [Ru(4,4'-dimethyl-2,2'-bipyridine)₂(bpy-CH₂-CH₂-bpy)Re(CO)₃Cl]Cl₂*5H₂O 、 2-(1,3-二甲基-2H-苯并咪唑-2-基)苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 一氧化碳
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient visible-light-driven CO₂ reduction to CO using a Ru(ii)–Re(i) supramolecular photocatalyst in an aqueous solution

  摘要：

  即使在水溶液中，Ru(ii)–Re(i)超分子光催化剂也能很好地用于CO₂还原。水溶性还原剂BI(CO₂⁻)H应该对评估各种光催化系统的真实能力有用。

  DOI：

  10.1039/c5gc01720c

文献信息

• Formal transfers of hydride from carbon–hydrogen bonds. Attempted generation of H₂ by intramolecular protonolyses of the activated carbon–hydrogen bonds of dihydrobenzimidazoles
  作者：Philippe Brunet、James D. Wuest

  DOI：10.1139/v96-074

  日期：1996.5.1

  Protonolyses of carbon–hydrogen bonds can occur under suitable conditions to produce carbocations and H2. In an effort to accelerate these fundamental reactions, we have attempted to make them intramolecular by devising compounds in which carbon–hydrogen bonds designed to be particularly good formal donors of hydride are held in close proximity to acidic sites. Dihydrobenzimidazoles 4 and 11 are compounds

  碳氢键的质子水解可以在合适的条件下发生以产生碳正离子和 H2。为了加速这些基本反应，我们试图通过设计化合物来使它们成为分子内的，其中设计为特别好的氢化物正式供体的碳氢键紧邻酸性位点。二氢苯并咪唑 4 和 11 是这种类型的化合物，因为 C2 上的碳氢键被二氢芳环中相邻的孤对作为氢化物的形式供体激活，并且酸性苯胺和羧酸基团位于附近。不幸的是，这种接近不会导致通过质子分解形成 H2；相反，当化合物 4 和 11 进行热解时，会发生其他反应。关键词: 碳氢键的分子内质子分解,
• [EN] METHOD AND SYSTEM FOR HYDROGEN EVOLUTION AND STORAGE<br/>[FR] PROCEDE ET SYSTEME D'EVOLUTION ET DE STOCKAGE D'HYDROGENE
  申请人：TEH UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：WO2006009630A3

  公开（公告）日：2006-06-01
• Method and system for hydrogen evolution and storage
  申请人：Thorn David L.

  公开号：US20110129411A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  A method and system for storing and evolving hydrogen (H 2 ) employ chemical compounds that can be hydrogenated to store hydrogen and dehydrogenated to evolve hydrogen. A catalyst lowers the energy required for storing and evolving hydrogen. The method and system can provide hydrogen for devices that consume hydrogen as fuel.
• US7439369B2
  申请人：——

  公开号：US7439369B2

  公开（公告）日：2008-10-21
• US8329140B2
  申请人：——

  公开号：US8329140B2

  公开（公告）日：2012-12-11