2-(1-(1H-吲哚-3-基)乙基)丙二酸二乙酯 | 101583-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(1-(1H-吲哚-3-基)乙基)丙二酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 2-(1-(1H-indol-3-yl)ethyl)malonate
• 英文别名: (1-indol-3-yl-ethyl)-malonic acid diethyl ester；(1-Indol-3-yl-aethyl)-malonsaeure-diaethylester；diethyl 2-[1-(1H-indol-3-yl)ethyl]propanedioate
• CAS: 101583-05-5
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: FSJVGVXZJVQTIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  68.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(1H-吲哚-3-基)乙基)丙二酸二乙酯 在 sodium chloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 以66%的产率得到ethyl ester of 3-(3-indolyl)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  亚f基丙二酸酯和α，β-不饱和α'-羟基酮作为三氟甲磺酸scan（iii）/ SDS催化的水中乙烯基乙烯基Friedel-Crafts烷基化反应的实用底物†

  摘要：

  已证明亚炔基丙二酸酯和α，β-不饱和α'-羟基酮是三氟甲磺酸（（III）/十二烷基硫酸钠（SDS）催化水中的吲哚和吡咯的乙烯基弗里德尔-克拉夫特烷基化反应的有效亲电试剂。这些底物包含易于除去的辅助基团，其以与水竞争与催化金属离子结合的方式增加了对催化金属离子的亲和力。因此，亚烷基丙二酸酯和α，β-不饱和α'-羟基酮是例如以下的有吸引力的替代品，α，β-不饱和羧酸和-酯，它们在水性介质中在这些反应中反应性不足。与有机溶剂相比，路易斯酸和SDS在催化中的结合可显着加速水中的反应。提出的方法是有吸引力的，因为反应快速，实验上简单并且产生了高产率的产物。

  DOI：

  10.1039/c4ob02487g
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 亚乙基丙二酸二乙酯 在 sodium dodecyl-sulfate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.08h， 以91%的产率得到2-(1-(1H-吲哚-3-基)乙基)丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  亚f基丙二酸酯和α，β-不饱和α'-羟基酮作为三氟甲磺酸scan（iii）/ SDS催化的水中乙烯基乙烯基Friedel-Crafts烷基化反应的实用底物†

  摘要：

  已证明亚炔基丙二酸酯和α，β-不饱和α'-羟基酮是三氟甲磺酸（（III）/十二烷基硫酸钠（SDS）催化水中的吲哚和吡咯的乙烯基弗里德尔-克拉夫特烷基化反应的有效亲电试剂。这些底物包含易于除去的辅助基团，其以与水竞争与催化金属离子结合的方式增加了对催化金属离子的亲和力。因此，亚烷基丙二酸酯和α，β-不饱和α'-羟基酮是例如以下的有吸引力的替代品，α，β-不饱和羧酸和-酯，它们在水性介质中在这些反应中反应性不足。与有机溶剂相比，路易斯酸和SDS在催化中的结合可显着加速水中的反应。提出的方法是有吸引力的，因为反应快速，实验上简单并且产生了高产率的产物。

  DOI：

  10.1039/c4ob02487g

文献信息

• Controllable Enantioselective Friedel−Crafts Reaction¹ between Indoles and Alkylidene Malonates Catalyzed by Pseudo-<i>C</i>₃-Symmetric Trisoxazoline Copper(II) Complexes
  作者：Jian Zhou、Meng-Chun Ye、Zheng-Zheng Huang、Yong Tang

  DOI：10.1021/jo035552p

  日期：2004.2.1

  Pseudo-C-3-symmetric trisoxazoline copper(II) complexes prove to be excellent catalysts in the Friedel-Crafts alkylation of indoles with alkylidene malonates. The absolute stereochemistry of this reaction is shown to be dependent on the solvent. Reactions in isobutyl alcohol afford the Friedel-Crafts alkylation adducts in excellent yields and with up to +98% ee. In 1,1,2,2-tetrachloroethane (TTCE), however, the opposite enantiomers of the products are obtained in good yields with up to -89% ee. Water tolerance of chiral catalyst trisoxazoline 2a/Cu(OTf)(2) is examined, and it is found that the addition of up to 200 equiv of water relative to catalyst in isobutyl alcohol has almost no effect on enantioselectivity but slows down the reaction. The reaction scope is studied as well. The roles of alcohol as the solvent to accelerate the reaction are discussed. The stereochemical models of asymmetric induction for reactions both in isobutyl alcohol and in TTCE are also developed.
• Reactions of Optically Active Indole Mannich Bases¹
  作者：J. D. Albright、H. R. Snyder

  DOI：10.1021/ja01518a056

  日期：1959.5
• Alkylidene malonates and α,β-unsaturated α′-hydroxyketones as practical substrates for vinylogous Friedel–Crafts alkylations in water catalysed by scandium(<scp>iii</scp>) triflate/SDS
  作者：Jens Oelerich、Gerard Roelfes

  DOI：10.1039/c4ob02487g

  日期：——

  Alkylidene malonates and α,β-unsaturated α′-hydroxyketones are demonstrated to be efficient classes of electrophiles for the scandium(III) triflate/sodium dodecyl sulphate (SDS) catalysed vinylogous Friedel–Crafts alkylation of indoles and pyrroles in water. These substrates contain an easily removable auxiliary group that increases affinity for the catalytic metal ion in such a way that they can compete

  已证明亚炔基丙二酸酯和α，β-不饱和α'-羟基酮是三氟甲磺酸（（III）/十二烷基硫酸钠（SDS）催化水中的吲哚和吡咯的乙烯基弗里德尔-克拉夫特烷基化反应的有效亲电试剂。这些底物包含易于除去的辅助基团，其以与水竞争与催化金属离子结合的方式增加了对催化金属离子的亲和力。因此，亚烷基丙二酸酯和α，β-不饱和α'-羟基酮是例如以下的有吸引力的替代品，α，β-不饱和羧酸和-酯，它们在水性介质中在这些反应中反应性不足。与有机溶剂相比，路易斯酸和SDS在催化中的结合可显着加速水中的反应。提出的方法是有吸引力的，因为反应快速，实验上简单并且产生了高产率的产物。