2-(1-(羟基二甲基甲硅烷基)乙烯基)-2-甲基丙二酸二乙酯 | 818377-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-(1-(羟基二甲基甲硅烷基)乙烯基)-2-甲基丙二酸二乙酯
• 英文名称: Diethyl 2-[1-[hydroxy(dimethyl)silyl]ethenyl]-2-methylpropanedioate
• CAS: 818377-74-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O₅Si
• 分子量: 274.389
• InChiKey: GZVCXNGSBOBSNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘萘 、 2-(1-(羟基二甲基甲硅烷基)乙烯基)-2-甲基丙二酸二乙酯 、 Diethyl 2-[1-[[(4-ethoxy-3-ethoxycarbonyl-3-methyl-4-oxobut-1-en-2-yl)-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]ethenyl]-2-methylpropanedioate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 四丁基氟化铵 、 四丁基氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 以68%的产率得到ethyl (E)-2-ethoxycarbonyl-2-methyl-4-(1-naphthyl)-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Heck反应官能化（E）-1,4-二芳基-1-丁烯的新方法及其在自由基环化反应中构建二苄基丁内酯木脂素骨架的应用

  摘要：

  已经开发了在高温条件下由氟化物诱导的烯基硅烷醇衍生物的Protoodesisilylation现场生成的高度区域和立体选择性[Pd（烯丙基）Cl] 2催化的芳基碘化物和电子中性末端烯烃的Heck反应。产品，即。以非常好的产率获得了末端取代的苯乙烯和（E）-1,4-二芳基-1-丁烯。已经使用两种区域和立体选择性Bu 3 SnH介导的自由基环化途径制备了二苄基丁内酯木脂素骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.050
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-dimethyl(phenyl)silyl-2-ethoxycarbonyl-2-methyl-3-butenoate 在 三氟甲磺酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(1-(羟基二甲基甲硅烷基)乙烯基)-2-甲基丙二酸二乙酯 、 Diethyl 2-[1-[[(4-ethoxy-3-ethoxycarbonyl-3-methyl-4-oxobut-1-en-2-yl)-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]ethenyl]-2-methylpropanedioate
  参考文献：
  名称：

  功能化 1-取代烯基硅烷醇的合成及其钯催化交叉偶联反应条件的建立，以提供 1-取代苯乙烯衍生物

  摘要：

  已开发出一种将 1-取代链烯基（苯基）硅烷定量转化为相应链烯基硅烷醇的有效方法，并将其用于钯（0）催化、四丁基氟化铵促进与芳基碘化物的交叉偶联反应。氯化铜（I）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400339

文献信息

• A novel approach to functionalized (E)-1,4-diaryl-1-butenes by Heck reaction and their applications for the construction of dibenzylbutyrolactone lignan skeletons by radical cyclization
  作者：Rekha Singh、Gobind C. Singh、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.050

  日期：2005.7

  [Pd(allyl)Cl]2 catalyzed Heck reaction of aryl iodides and electronically neutral terminal olefins generated in situ by fluoride induced protiodesilylation of alkenylsilanol derivatives under mild conditions has been developed. The products, viz. terminally substituted styrenes and (E)-1,4-diaryl-1-butenes were obtained in very good yields. The dibenzylbutyrolactone lignan skeletons have been prepared

  已经开发了在高温条件下由氟化物诱导的烯基硅烷醇衍生物的Protoodesisilylation现场生成的高度区域和立体选择性[Pd（烯丙基）Cl] 2催化的芳基碘化物和电子中性末端烯烃的Heck反应。产品，即。以非常好的产率获得了末端取代的苯乙烯和（E）-1,4-二芳基-1-丁烯。已经使用两种区域和立体选择性Bu 3 SnH介导的自由基环化途径制备了二苄基丁内酯木脂素骨架。
• Synthesis of Functionalized 1-Substituted Alkenylsilanols and Establishment of Conditions for Their Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions To Afford 1-Substituted Styrene Derivatives
  作者：Sunil K. Ghosh、Rekha Singh、Gobind C. Singh

  DOI：10.1002/ejoc.200400339

  日期：2004.10

  method for the quantitative conversion of 1-substituted alkenyl(phenyl)silanes into the corresponding alkenylsilanols has been developed and used in their palladium(0)-catalyzed, tetrabutylammonium fluoride-promoted cross-coupling reaction with aryl iodides. Copper(I) chloride

  已开发出一种将 1-取代链烯基（苯基）硅烷定量转化为相应链烯基硅烷醇的有效方法，并将其用于钯（0）催化、四丁基氟化铵促进与芳基碘化物的交叉偶联反应。氯化铜（I）