1-(吡嗪-2-基)乙醇 | 94777-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1-(吡嗪-2-基)乙醇
• 中文别名: 1-(2-吡嗪基)-1-乙醇
• 英文名称: 1-(2-pyrazinyl)ethanol
• 英文别名: 1-Pyrazin-2-yl-ethanol；1-pyrazin-2-ylethanol
• CAS: 94777-52-3
• 化学式: C₆H₈N₂O
• mdl: MFCD12153748
• 分子量: 124.142
• InChiKey: LRQUNKQRPBWOQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234℃
• 密度：
  1.160
• 闪点：
  96℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在室温下，应保持干燥并密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(吡嗪-2-基)乙醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-(1-氯-乙基)-吡嗪
  参考文献：
  名称：

  仲苄基氯与异氰化物的镍催化形式氨基羰基化。

  摘要：

  苯乙酰胺代表了合成化学中的多种原料，广泛存在于药物分子和天然产物中。在本文中，我们公开了用异氰酸酯对仲苄基氯进行镍催化的正式氨基羰基化反应，产生具有位阻的α-取代的苯乙酰胺，这在钯催化的氨基羰基化反应中是具有挑战性的。该反应在温和条件下具有宽泛的官能团耐受性，突出了各种芳族​​卤化物（-Cl，-Br，-I）和杂芳环（吡啶和吡嗪）的耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01284
• 作为产物：
  描述：

  在 silica gel 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以109 mg的产率得到1-(吡嗪-2-基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化的酮和醛的选择性加氢硼化

  摘要：

  发现通过轻柔的一锅自组装获得的新型非核铜（II）配合物在温和，无溶剂的条件下，在不存在活化剂的情况下，催化酮和醛的硼氢化反应。该催化剂是空气和水分稳定的，显示出高效率（1980 h –1周转频率，TOF）和醛对酮的化学选择性和对亚胺的酮的化学选择性。这代表了用于羰基氢硼化的二价铜催化剂的罕见实例。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03583

文献信息

• Purification and Characterization of an NADH-Dependent Alcohol Dehydrogenase from<i>Candida maris</i>for the Synthesis of Optically Active 1-(Pyridyl)ethanol Derivatives
  作者：Shigeru KAWANO、Miho YANO、Junzo HASEGAWA、Yoshihiko YASOHARA

  DOI：10.1271/bbb.100528

  日期：2011.6.23

  A novel (R)-specific alcohol dehydrogenase (AFPDH) produced by Candida maris IFO10003 was purified to homogeneity by ammonium sulfate fractionation, DEAE-Toyopearl, and Phenyl-Toyopearl, and characterized. The relative molecular mass of the native enzyme was found to be 59,900 by gel filtration, and that of the subunit was estimated to be 28,900 on SDS-polyacrylamide gel electrophoresis. These results suggest that the enzyme is a homodimer. It required NADH as a cofactor and reduced various kinds of carbonyl compounds, including ketones and aldehydes. AFPDH reduced acetylpyridine derivatives, β-keto esters, and some ketone compounds with high enantioselectivity. This is the first report of an NADH-dependent, highly enantioselective (R)-specific alcohol dehydrogenase isolated from a yeast. AFPDH is a very useful enzyme for the preparation of various kinds of chiral alcohols.

  一种由Candida maris IFO10003产生的新型（R）-特异性醇脱氢酶（AFPDH）通过硫酸铵分级、DEAE-Toyopearl和Phenyl-Toyopearl纯化至均一，并进行了表征。通过凝胶过滤法测得该酶的原分子质量为59,900，而在SDS-聚丙烯酰胺凝胶电泳中亚基的估计分子质量为28,900。这些结果表明该酶为同源二聚体。它需要NADH作为辅因子，并能还原包括酮和醛在内的多种羰基化合物。AFPDH能高对映选择性地还原乙酰吡啶衍生物、β-酮酯和某些酮化合物。这是首例从酵母中分离出的依赖NADH的高对映选择性（R）-特异性醇脱氢酶的报道。AFPDH对于制备多种手性醇是非常有用的酶。
• A monolith immobilised iridium Cp* catalyst for hydrogen transfer reactions under flow conditions
  作者：Maria Victoria Rojo、Lucie Guetzoyan、Ian. R. Baxendale

  DOI：10.1039/c4ob02376e

  日期：——

  An immobilised iridium hydrogen transfer catalyst has been developed for use in flow based processing by incorporation of a ligand into a porous polymeric monolithic flow reactor.

  一种固定的铱氢转移催化剂已经开发出来，用于流动式加工，通过将配体纳入多孔聚合物单体流动反应器中。
• Dearomatization and Functionalization of Terpyridine Ligands Leading to Unprecedented Zwitterionic Meisenheimer Aluminum Complexes and Their Use in Catalytic Hydroboration
  作者：Guoqi Zhang、Jing Wu、Haisu Zeng、Michelle C. Neary、Matthew Devany、Shengping Zheng、Pavel A. Dub

  DOI：10.1021/acscatal.8b04096

  日期：2019.2.1

  terpyridine (tpy) ligands via 2′/6′-, 3′/5′-, or 4′-selective alkylation of the central pyridine ring. The reaction is mediated by the most abundant metal in the Earth’s crust, aluminum (Al), and depending on the conditions employed, exhibits ionic or radical character as suggested by experimental and computational analysis. In the latter case, intermediate formation of an AlIII complex supported by π-radical

  本文报道了通过中央吡啶环的2'/ 6'-，3'/ 5'-或4'-选择性烷基化使遍在的吡啶（tpy）配体脱芳香化的第一个例子。该反应是由地壳中最丰富的金属铝（Al）介导的，并且根据所采用的条件，它表现出离子或自由基的特性，这是实验和计算分析所表明的。在后一种情况下，由π自由基单阴离子配体（tpy •）1–支撑的Al III络合物的中间形成是显而易见的。3'/ 5'-烷基化导致空前的两性离子迈森海默Al III配合物，被确定为选择性氢硼化C═O和C functionalC官能团的有效前催化剂。高达〜1000的周转数（TONs）使相应的络合物进入迄今为止报道的标题反应最有效的Al催化剂类别。获得的数据表明，一氢化铝或更可能是二氢化铝可能是相关的催化物质。或者，也可以想象一种机械化的情况，其中脱芳族化的“化学上无害的”配体充当氢化物供体，并且将来有必要对此进行详细研究。
• Extreme halophilic alcohol dehydrogenase mediated highly efficient syntheses of enantiopure aromatic alcohols
  作者：Diya Alsafadi、Safaa Alsalman、Francesca Paradisi

  DOI：10.1039/c7ob02299a

  日期：——

  Enzymatic synthesis of enantiopure aromatic secondary alcohols (including substituted, hetero-aromatic and bicyclic structures) was carried out using halophilic alcohol dehydrogenase ADH2 from Haloferax volcanii (HvADH2). This enzyme showed an unprecedented substrate scope and absolute enatioselectivity. The cofactor NADPH was used catalytically and regenerated in situ by the biocatalyst, in the presence

  对映体纯的芳族仲醇（包括取代的，杂芳族和双环结构）的酶促合成，是使用来自Haloferax volcanii的嗜盐醇脱氢酶ADH2 （Hv ADH2）进行的。该酶显示出前所未有的底物范围和绝对对映选择性。辅助因子NADPH用于催化，并在5％乙醇存在下被生物催化剂原位再生。Hv ADH2转化芳族酮的效率受到空间和电子因素以及酮在反应介质中的溶解度的显着影响。此外，羰基伸缩带频率ν（CO）已针对不同的酮进行了测量，以了解酮取代基的吸电子或给电子性质对Hv ADH2催化的反应速率的影响。甲基芳基酮的ν（C O）与Hv ADH2催化的反应速率之间具有良好的相关性。该酶在制备规模上催化了酮底物的还原，表明Hv ADH2将是制备具有药用价值的手性芳族醇的有价值的生物催化剂。
• Chemoselective transfer hydrogenation of nitroarenes, ketones and aldehydes using acylthiourea based Ru(II)(p-cymene) complexes as precatalysts
  作者：Pushpanathan N. Sathishkumar、Neethi Raveendran、Nattamai S.P. Bhuvanesh、Ramasamy Karvembu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.08.006

  日期：2018.12

  Ru(II)(η6-p-cymene) complexes (1–5) were proved to be efficient precatalysts for the transfer hydrogenation of carbonyl compounds and nitroarenes in the presence of 2-propanol as a hydrogen donor and KOH as a base. The catalytic transfer hydrogenation reactions were chemoselective towards the nitro group in presence of carbonyl group, which is a rare scenario in homogeneous catalysis. The catalyst was

  一系列新的Ru（II）（η 6 - p -cymene）配合物（1 - 5）从基于吡啶酰基硫脲配位体合成（L 1 -L 5）和[茹（η 6 - p -cymene）氯2 ] 2。通过UV-可见，FT-IR，质量以及1 H和13 C NMR光谱技术对所有的配体和配合物进行了很好的表征。配体（L 1，L 2，L 4和L 5）和配合物1的分子结构用单晶X射线衍射研究证实。钌（II）（η 6 - p -cymene）复合物（1-5）被证明是羰基化合物和硝基芳烃的在2-丙醇的存在作为氢供体和KOH作为碱的转移氢化高效预催化剂。催化转移氢化反应在羰基存在下对硝基具有化学选择性，这在均相催化中是罕见的情况。该催化剂与包括糠醛，醌和许多杂环在内的多种底物相容。催化反应显示出非常高的转化率（最高100％）和极好的收率（最高99％）。发现周转数字（TON）直至990。