2-(1-氯乙基)-2-甲基环氧乙烷 | 42710-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: 2-(1-氯乙基)-2-甲基环氧乙烷
• 英文名称: 2-(1-chloroethyl)-2-methyloxirane
• 英文别名: 2-Methyl-2-<1-chlor-aethyl>-aethylenoxyd
• CAS: 42710-84-9
• 化学式: C₅H₉ClO
• 分子量: 120.579
• InChiKey: ATBNEXDOKQDWSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  45 °C(Press: 35 Torr)
• 密度：
  1.0452 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-氯乙基)-2-甲基环氧乙烷 在 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 3-甲基-3-丁烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  使用氯或碘甲基锂高度取代对表氯醇的非对映选择性合成和烯丙醇的区域选择性制备

  摘要：

  取代的表氯醇3或6分别从α-溴或α-氯羰基化合物（1或4）和氯或碘甲基锂获得。从α-溴羰基化合物1或无环α-氯代酮开始，反应以完全非对映选择性进行。用碘化锂处理表氯醇3或6以区域选择性的方式提供相同的取代的烯丙醇7。提出了一种解释这种转变的机制。区域异构的烯丙醇11是通过表氯醇6与锂粉反应制备的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)90943-q
• 作为产物：
  描述：

  以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(1-氯乙基)-2-甲基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  使用氯或碘甲基锂高度取代对表氯醇的非对映选择性合成和烯丙醇的区域选择性制备

  摘要：

  取代的表氯醇3或6分别从α-溴或α-氯羰基化合物（1或4）和氯或碘甲基锂获得。从α-溴羰基化合物1或无环α-氯代酮开始，反应以完全非对映选择性进行。用碘化锂处理表氯醇3或6以区域选择性的方式提供相同的取代的烯丙醇7。提出了一种解释这种转变的机制。区域异构的烯丙醇11是通过表氯醇6与锂粉反应制备的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)90943-q

文献信息

• US4808624A
  申请人：——

  公开号：US4808624A

  公开（公告）日：1989-02-28
• US4820715A
  申请人：——

  公开号：US4820715A

  公开（公告）日：1989-04-11
• US5011992A
  申请人：——

  公开号：US5011992A

  公开（公告）日：1991-04-30
• Highly diastereoselective synthesis of substituted epichlorohydrins and regioselective preparation of allyl alcohols using chloro or iodomethyllithium
  作者：JoséM. Concellón、Luján Llavona、Pablo L. Bernad

  DOI：10.1016/0040-4020(95)90943-q

  日期：1995.5

  Substituted epichlorohydrins 3 or 6 are obtained from α-bromo or α-chlorocarbonyl compounds (1 or 4) and chloro or iodomethyllithium, respectively. Starting from α-bromocarbonyl compounds 1 or acyclic α-chloro ketones the reaction takes place with total diastereoselectivity. Treatment of epichlorohydrins 3 or 6 with lithium iodide affords the same substituted allyl alcohols 7 in a regioselective manner

  取代的表氯醇3或6分别从α-溴或α-氯羰基化合物（1或4）和氯或碘甲基锂获得。从α-溴羰基化合物1或无环α-氯代酮开始，反应以完全非对映选择性进行。用碘化锂处理表氯醇3或6以区域选择性的方式提供相同的取代的烯丙醇7。提出了一种解释这种转变的机制。区域异构的烯丙醇11是通过表氯醇6与锂粉反应制备的。