2-(1-萘氧基)丙酸 | 13949-67-2

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 除草剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(1-萘氧基)丙酸
• 中文别名: 2-（1-萘氧基）丙酸
• 英文名称: (RS)-2-(1-naphthyloxy)propionic acid
• 英文别名: (+/-)-2--propionsaeure；Propanoic acid, 2-(1-naphthalenyloxy)-；2-naphthalen-1-yloxypropanoic acid
• CAS: 13949-67-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• mdl: MFCD00021470
• 分子量: 216.236
• InChiKey: KTAVXDDWEGVLRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C
• 沸点：
  389.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 储存条件：
  室温密封保存，确保干燥。

SDS

1.1 产品标识符
: (+)-2-(1-Naphthoxy)propionic acid
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别3)
眼刺激 (类别2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C13H12O3
分子式
: 216.24 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Propanoic acid, 2-(1-naphthalenyloxy)-
-
CAS 号 13949-67-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）
或P2型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.793
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (Propanoic acid, 2-(1-naphthalenyloxy)-)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (Propanoic acid, 2-(1-naphthalenyloxy)-)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (Propanoic acid, 2-(1-naphthalenyloxy)-)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质： 本品为白色粉末状晶体，不溶于水。

用途： 2-(1-萘氧基)丙酸是除草剂敌草胺的中间体。

生产方法： 其制备方法是在反应釜内加入甲萘酚和片碱，并以甲苯作为溶剂，升温制成萘酚钠。随后，在一定温度下加入特定量的α-氯代丙酸，继续在恒定温度下反应数小时。反应结束后，加入适量的水和盐酸，得到沉淀物，过滤后即可获得产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-萘氧基)丙酸 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 过氧化氢,锂盐(1:1) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (S)-2-(1-naphthoxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为PPARα激动剂的氯纤维酸的萘基，喹啉基和蒽基类似物的合成。

  摘要：

  PPARalpha是属于核受体亚家族的配体激活的转录因子，参与具有高氧化率的组织（如肌肉，心脏和肝脏）中的脂肪酸代谢。在非酒精性脂肪肝疾病的临床前模型中，PPARalpha激活在脂肪变性，炎症和纤维化中很重要，从而确定了一个新的潜在治疗领域。在这项工作中，合成了与萘基，喹啉基，氯喹啉基和蒽基支架偶联的三个系列的纤维酸类似物。为了获得作为PPARalpha激动剂具有活性的新化合物，对这些分子的PPARalpha反式激活活性进行了评估。萘基和喹啉衍生物显示出对PPARalpha的良好活化作用。值得注意的是，旋光性萘衍生物比相应的母体化合物对PPARα的活化更好。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12677
• 作为产物：
  描述：

  1-萘酚钠 在 氢氧化钾 、 xylene 作用下， 生成 2-(1-萘氧基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Bischoff, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 1395

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Optimization of Benzoxazole-Based Inhibitors of <i>Cryptosporidium parvum</i> Inosine 5′-Monophosphate Dehydrogenase
  作者：Suresh Kumar Gorla、Mandapati Kavitha、Minjia Zhang、James En Wai Chin、Xiaoping Liu、Boris Striepen、Magdalena Makowska-Grzyska、Youngchang Kim、Andrzej Joachimiak、Lizbeth Hedstrom、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1021/jm400241j

  日期：2013.5.23

  Cryptosporidium parvum is an enteric protozoan parasite that has emerged as a major cause of diarrhea, malnutrition, and gastroenteritis and poses a potential bioterrorism threat. C. parvum synthesizes guanine nucleotides from host adenosine in a streamlined pathway that relies on inosine 5′-monophosphate dehydrogenase (IMPDH). We have previously identified several parasite-selective C. parvum IMPDH

  Cryptosporidium parvum是一种肠道原生动物寄生虫，已成为导致腹泻、营养不良和肠胃炎的主要原因，并构成潜在的生物恐怖主义威胁。C. parvum通过依赖肌苷 5'-单磷酸脱氢酶 (IMPDH) 的简化途径从宿主腺苷合成鸟嘌呤核苷酸。我们之前已经通过高通量筛选确定了几种寄生虫选择性C. parvum IMPDH ( Cp IMPDH) 抑制剂。在本文中，我们报告了一系列苯并恶唑衍生物的构效关系 (SAR)，其中许多化合物证明了Cp IMPDH IC 50纳摩尔范围内的值和比人 IMPDH (hIMPDH) 高 500 倍的选择性。与之前报道的Cp IMPDH 抑制剂不同，这些化合物是对 NAD + 的竞争性抑制剂。SAR 研究表明，在苯并恶唑的 2 位需要吡啶和其他小的杂芳族取代基才能产生有效的抑制活性。此外，还强调了关于苯并恶唑和抑制剂的酰胺部分的其他几个 SAR 结论，包括优选的立体化学。还介绍了代表性
• Presynaptic Cholinergic Modulators as Potent Cognition Enhancers and Analgesic Drugs. 2. 2-Phenoxy-, 2-(Phenylthio)-, and 2-(Phenylamino)alkanoic Acid Esters
  作者：Fulvio Gualtieri、Claudia Bottalico、Anna Calandrella、Silvia Dei、Maria Paola Giovannoni、Stefania Mealli、Maria Novella Romanelli、Serena Scapecchi、Elisabetta Teodori

  DOI：10.1021/jm00037a023

  日期：1994.5

  leads ((R)-(+)-hyoscyamine and (p-chlorophenyl)propionic acid alpha-tropanyl ester), which show analgesic and nootropic activities as a consequence of increased central presynaptic ACh release, are reported. 2-Phenoxy- and 2-(phenylthio)alkanoic acid esters showed the best results. Several members of these classes possess analgesic properties which are comparable to that of morphine and at the same time

  据报道，对铅的进一步修饰（（R）-（+）-水苏胺和（对-氯苯基）丙酸α-托帕尼酯），由于增加的中央突触前ACh释放而显示出止痛和促智活性。2-苯氧基-和2-（苯硫基）链烷酸酯显示了最佳结果。这些类别中的几个成员具有与吗啡相当的镇痛作用，同时能够逆转由二环胺引起的健忘症。证实作用机制是由于中央毒蕈碱突触中ACh释放的增加所致，控制ACh释放的自体和异体受体极有可能参与其中。根据（R）-（+）-硫辛胺获得的结果，镇痛活性与立体化学有关，因为R-（+）-对映异构体总是比相应的S-（-）-one更有效。根据其效力和急性毒性，选择化合物（+/-）-28（SM21）和（+/-）-42（SM32）进行进一步研究。
• Access to Optically Enriched α-Aryloxycarboxylic Esters via Carbene-Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution and Transesterification
  作者：Bin Liu、Runjiang Song、Jun Xu、Pankaj Kumar Majhi、Xing Yang、Song Yang、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00748

  日期：2020.5.1

  Disclosed here is a carbene-catalyzed dynamic kinetic resolution and transesterification reaction for access to this class of molecules with up to 99% yields and 99:1 er values. Addition of a chiral carbene catalyst to the ester substrate leads to two diastereomeric azolium ester intermediates that can quickly epimerize to each other and thus allows for effective dynamic kinetic resolution to be realized

  光学活性α-芳氧基羧酸及其衍生物是重要的功能分子。这里公开了一种卡宾催化的动态动力学拆分和酯交换反应，用于以高达 99% 的产率和 99:1 的 er 值获得这类分子。将手性卡宾催化剂添加到酯底物中会产生两种非对映体唑鎓酯中间体，它们可以快速彼此差向异构化，从而实现有效的动态动力学拆分。我们反应中的光学富集酯产物可以快速转化为手性除草剂和其他生物活性分子。
• Triazole Inhibitors of <i>Cryptosporidium parvum</i> Inosine 5′-Monophosphate Dehydrogenase
  作者：Sushil K. Maurya、Deviprasad R. Gollapalli、Shivapriya Kirubakaran、Minjia Zhang、Corey R. Johnson、Nicole N. Benjamin、Lizbeth Hedstrom、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1021/jm900410u

  日期：2009.8.13

  Cryptosporidium parvum is an important human pathogen and potential bioterrorism agent. This protozoan parasite cannot salvage guanine or guanosine and therefore relies on inosine 5′-monophosphate dehydrogenase (IMPDH) for biosynthesis of guanine nucleotides and hence for survival. Because C. parvum IMPDH is highly divergent from the host counterpart, selective inhibitors could potentially be used

  Cryptosporidium parvum是一种重要的人类病原体和潜在的生物恐怖主义剂。这种原生动物寄生虫不能挽救鸟嘌呤或鸟苷，因此依赖肌苷 5'-单磷酸脱氢酶 (IMPDH) 进行鸟嘌呤核苷酸的生物合成，从而生存。由于C. parvum IMPDH 与宿主对应物高度不同，选择性抑制剂可能用于治疗隐孢子虫病，对其哺乳动物宿主的影响最小。描述了一系列含 1,2,3-三唑的醚Cp IMPDH 抑制剂。构效关系研究表明，需要在醚的 α-位上有一个小的烷基，( R )-对映异构体的活性明显高于 ( S)-对映异构体。悬垂苯环的 3- 和/或 4- 位的吸电子基团是最好的，并且在存在和不存在牛血清白蛋白的情况下，含喹啉的抑制剂向​​喹啉-N-氧化物的转化均保持抑制活性。1,2,3-三唑Cp IMPDH 抑制剂为阐明 IMPDH 在C. parvum 中的作用提供了新工具，并可作为治疗隐孢子虫病的潜在疗法。
• HPLC separation of 2-aryloxycarboxylic acid enantiomers on chiral stationary phases
  作者：A. A. Tumashov、S. A. Vakarov、L. Sh. Sadretdinova、E. N. Chulakov、G. L. Levit、V. P. Krasnov、V. N. Charushin

  DOI：10.1007/s11172-021-3165-8

  日期：2021.5

  reversed-phase HPLC on popular chiral stationary phases. The best separation parameters were achieved on the chiral phases with the polysaccharide base Chiralcel OD-H and Chiralpack AD under the normal-phase HPLC conditions. The (S)- and (R)-enantiomers of 2-(1-naphthyloxy)- and 2-(2-iodophenoxy)propionic acids with enantiomeric excess ee >99% were isolated using preparative chiral HPLC.

  通过正相和反相 HPLC 在流行的手性固定相上研究了分离许多具有实际意义的 2-芳氧基羧酸的对映异构体的可能性。在正相 HPLC 条件下，使用多糖基 Chiralcel OD-H 和 Chiralpack AD 的手性相实现了最佳分离参数。使用制备型手性 HPLC 分离对映体过量 ee > 99% 的 2-(1-萘氧基)-和 2-(2-碘苯氧基)丙酸的 (S)-和 (R)-对映体。