(RS)-2-(1-naphthyloxy)propionyl chloride | 2007-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (RS)-2-(1-naphthyloxy)propionyl chloride
• 英文别名: 2-[1]naphthyloxy-propionyl chloride；2-(1-Naphthyloxy)propanoyl chloride；2-naphthalen-1-yloxypropanoyl chloride
• CAS: 2007-13-8
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD12197818
• 分子量: 234.682
• InChiKey: RURKHEGTHHTXJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-2-(1-naphthyloxy)propionyl chloride 在 正丁基锂 、 过氧化氢,锂盐(1:1) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (S)-2-(1-naphthoxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为PPARα激动剂的氯纤维酸的萘基，喹啉基和蒽基类似物的合成。

  摘要：

  PPARalpha是属于核受体亚家族的配体激活的转录因子，参与具有高氧化率的组织（如肌肉，心脏和肝脏）中的脂肪酸代谢。在非酒精性脂肪肝疾病的临床前模型中，PPARalpha激活在脂肪变性，炎症和纤维化中很重要，从而确定了一个新的潜在治疗领域。在这项工作中，合成了与萘基，喹啉基，氯喹啉基和蒽基支架偶联的三个系列的纤维酸类似物。为了获得作为PPARalpha激动剂具有活性的新化合物，对这些分子的PPARalpha反式激活活性进行了评估。萘基和喹啉衍生物显示出对PPARalpha的良好活化作用。值得注意的是，旋光性萘衍生物比相应的母体化合物对PPARα的活化更好。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12677
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-萘氧基)丙酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到(RS)-2-(1-naphthyloxy)propionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  苯并恶嗪衍生物与 2-芳氧基丙酰氯的非对映选择性酰化中的立体转化

  摘要：

  使用外消旋 2-芳氧基丙酰氯对 3,4-二氢-3-甲基-2H-[1,4] 苯并恶嗪的外消旋衍生物进行动力学拆分的比较研究。发现外消旋胺与外消旋 2-(1-萘氧基)丙酰氯的酰化产生富含 (3R*,2'R*)-非对映异构体的酰胺，而与 2-苯氧基丙酰氯的酰化主要产生 (3R* ,2'S*)-酰胺。对 COSMO-CH2Cl2-B3LYP-D3-gCP/def2-TZVP//B3LYP-D3-gCP/def2-SVP 理论水平的动力学拆分过程进行了量子化学建模。计算结果与实验数据吻合良好。

  DOI：

  10.1007/s11172-019-2550-z

文献信息

• Presynaptic Cholinergic Modulators as Potent Cognition Enhancers and Analgesic Drugs. 2. 2-Phenoxy-, 2-(Phenylthio)-, and 2-(Phenylamino)alkanoic Acid Esters
  作者：Fulvio Gualtieri、Claudia Bottalico、Anna Calandrella、Silvia Dei、Maria Paola Giovannoni、Stefania Mealli、Maria Novella Romanelli、Serena Scapecchi、Elisabetta Teodori

  DOI：10.1021/jm00037a023

  日期：1994.5

  leads ((R)-(+)-hyoscyamine and (p-chlorophenyl)propionic acid alpha-tropanyl ester), which show analgesic and nootropic activities as a consequence of increased central presynaptic ACh release, are reported. 2-Phenoxy- and 2-(phenylthio)alkanoic acid esters showed the best results. Several members of these classes possess analgesic properties which are comparable to that of morphine and at the same time

  据报道，对铅的进一步修饰（（R）-（+）-水苏胺和（对-氯苯基）丙酸α-托帕尼酯），由于增加的中央突触前ACh释放而显示出止痛和促智活性。2-苯氧基-和2-（苯硫基）链烷酸酯显示了最佳结果。这些类别中的几个成员具有与吗啡相当的镇痛作用，同时能够逆转由二环胺引起的健忘症。证实作用机制是由于中央毒蕈碱突触中ACh释放的增加所致，控制ACh释放的自体和异体受体极有可能参与其中。根据（R）-（+）-硫辛胺获得的结果，镇痛活性与立体化学有关，因为R-（+）-对映异构体总是比相应的S-（-）-one更有效。根据其效力和急性毒性，选择化合物（+/-）-28（SM21）和（+/-）-42（SM32）进行进一步研究。
• Fourneau; Balaceano, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1925, vol. <4> 37, p. 1607
  作者：Fourneau、Balaceano

  DOI：——

  日期：——