(RS)-2-(1-naphthyloxy)propionyl chloride | 2007-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (RS)-2-(1-naphthyloxy)propionyl chloride
• 英文别名: 2-[1]naphthyloxy-propionyl chloride；2-(1-Naphthyloxy)propanoyl chloride；2-naphthalen-1-yloxypropanoyl chloride
• CAS: 2007-13-8
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD12197818
• 分子量: 234.682
• InChiKey: RURKHEGTHHTXJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-2-(1-naphthyloxy)propionyl chloride 在 正丁基锂 、 过氧化氢,锂盐(1:1) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (S)-2-(1-naphthoxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为PPARα激动剂的氯纤维酸的萘基，喹啉基和蒽基类似物的合成。

  摘要：

  PPARalpha是属于核受体亚家族的配体激活的转录因子，参与具有高氧化率的组织（如肌肉，心脏和肝脏）中的脂肪酸代谢。在非酒精性脂肪肝疾病的临床前模型中，PPARalpha激活在脂肪变性，炎症和纤维化中很重要，从而确定了一个新的潜在治疗领域。在这项工作中，合成了与萘基，喹啉基，氯喹啉基和蒽基支架偶联的三个系列的纤维酸类似物。为了获得作为PPARalpha激动剂具有活性的新化合物，对这些分子的PPARalpha反式激活活性进行了评估。萘基和喹啉衍生物显示出对PPARalpha的良好活化作用。值得注意的是，旋光性萘衍生物比相应的母体化合物对PPARα的活化更好。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12677
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-萘氧基)丙酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到(RS)-2-(1-naphthyloxy)propionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  苯并恶嗪衍生物与 2-芳氧基丙酰氯的非对映选择性酰化中的立体转化

  摘要：

  使用外消旋 2-芳氧基丙酰氯对 3,4-二氢-3-甲基-2H-[1,4] 苯并恶嗪的外消旋衍生物进行动力学拆分的比较研究。发现外消旋胺与外消旋 2-(1-萘氧基)丙酰氯的酰化产生富含 (3R*,2'R*)-非对映异构体的酰胺，而与 2-苯氧基丙酰氯的酰化主要产生 (3R* ,2'S*)-酰胺。对 COSMO-CH2Cl2-B3LYP-D3-gCP/def2-TZVP//B3LYP-D3-gCP/def2-SVP 理论水平的动力学拆分过程进行了量子化学建模。计算结果与实验数据吻合良好。

  DOI：

  10.1007/s11172-019-2550-z

文献信息

• Presynaptic Cholinergic Modulators as Potent Cognition Enhancers and Analgesic Drugs. 2. 2-Phenoxy-, 2-(Phenylthio)-, and 2-(Phenylamino)alkanoic Acid Esters
  作者：Fulvio Gualtieri、Claudia Bottalico、Anna Calandrella、Silvia Dei、Maria Paola Giovannoni、Stefania Mealli、Maria Novella Romanelli、Serena Scapecchi、Elisabetta Teodori

  DOI：10.1021/jm00037a023

  日期：1994.5

  leads ((R)-(+)-hyoscyamine and (p-chlorophenyl)propionic acid alpha-tropanyl ester), which show analgesic and nootropic activities as a consequence of increased central presynaptic ACh release, are reported. 2-Phenoxy- and 2-(phenylthio)alkanoic acid esters showed the best results. Several members of these classes possess analgesic properties which are comparable to that of morphine and at the same time

  据报道，对铅的进一步修饰（（R）-（+）-水苏胺和（对-氯苯基）丙酸α-托帕尼酯），由于增加的中央突触前ACh释放而显示出止痛和促智活性。2-苯氧基-和2-（苯硫基）链烷酸酯显示了最佳结果。这些类别中的几个成员具有与吗啡相当的镇痛作用，同时能够逆转由二环胺引起的健忘症。证实作用机制是由于中央毒蕈碱突触中ACh释放的增加所致，控制ACh释放的自体和异体受体极有可能参与其中。根据（R）-（+）-硫辛胺获得的结果，镇痛活性与立体化学有关，因为R-（+）-对映异构体总是比相应的S-（-）-one更有效。根据其效力和急性毒性，选择化合物（+/-）-28（SM21）和（+/-）-42（SM32）进行进一步研究。
• Fourneau; Balaceano, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1925, vol. <4> 37, p. 1607
  作者：Fourneau、Balaceano

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Naphthyl-, Quinolin- and Anthracenyl Analogues of Clofibric Acid as PPAR<i>α</i>Agonists
  作者：Letizia Giampietro、Alessandra Ammazzalorso、Isabella Bruno、Simone Carradori、Barbara De Filippis、Marialuigia Fantacuzzi、Antonella Giancristofaro、Cristina Maccallini、Rosa Amoroso

  DOI：10.1111/cbdd.12677

  日期：2016.3

  subfamily, involved in fatty acid metabolism in tissues with high oxidative rates such as muscle, heart and liver. PPARalpha activation is important in steatosis, inflammation and fibrosis in preclinical models of non-alcoholic fatty liver disease identifying a new potential therapeutic area. In this work, three series of clofibric acid analogues conjugated with naphthyl, quinolin, chloroquinolin and

  PPARalpha是属于核受体亚家族的配体激活的转录因子，参与具有高氧化率的组织（如肌肉，心脏和肝脏）中的脂肪酸代谢。在非酒精性脂肪肝疾病的临床前模型中，PPARalpha激活在脂肪变性，炎症和纤维化中很重要，从而确定了一个新的潜在治疗领域。在这项工作中，合成了与萘基，喹啉基，氯喹啉基和蒽基支架偶联的三个系列的纤维酸类似物。为了获得作为PPARalpha激动剂具有活性的新化合物，对这些分子的PPARalpha反式激活活性进行了评估。萘基和喹啉衍生物显示出对PPARalpha的良好活化作用。值得注意的是，旋光性萘衍生物比相应的母体化合物对PPARα的活化更好。
• Stereoinversion in the diastereoselective acylation of benzoxazine derivatives with 2-aryloxypropionyl chlorides
  作者：S. A. Vakarov、M. A. Korolyova、D. A. Gruzdev、M. G. Pervova、G. L. Levit、V. P. Krasnov

  DOI：10.1007/s11172-019-2550-z

  日期：2019.6

  A comparative study of the kinetic resolution of racemic derivatives of 3,4-dihydro-3-methyl-2H-[1,4]benzoxazine using racemic 2-aryloxypropionyl chlorides was performed. It was found that the acylation of racemic amines with racemic 2-(1-naphthyloxy)propionyl chloride leads to amides enriched with (3R*,2′R*)-diastereomers, while the acylation with 2-phenoxypropionyl chloride gives predominantly (3R*

  使用外消旋 2-芳氧基丙酰氯对 3,4-二氢-3-甲基-2H-[1,4] 苯并恶嗪的外消旋衍生物进行动力学拆分的比较研究。发现外消旋胺与外消旋 2-(1-萘氧基)丙酰氯的酰化产生富含 (3R*,2'R*)-非对映异构体的酰胺，而与 2-苯氧基丙酰氯的酰化主要产生 (3R* ,2'S*)-酰胺。对 COSMO-CH2Cl2-B3LYP-D3-gCP/def2-TZVP//B3LYP-D3-gCP/def2-SVP 理论水平的动力学拆分过程进行了量子化学建模。计算结果与实验数据吻合良好。