敌草胺 | 15299-99-7

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 酰胺类除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 敌草胺
• 中文别名: 萘丙胺；萘丙酰草胺；萘草胺；萘氧丙草胺；N,N-二乙基-2-(1-萘氧基)丙酰胺；草萘胺；大惠利；N,N-二乙基-2-(1-萘基氧)丙酰胺
• 英文名称: Napropamide
• 英文别名: N,N-diethyl-2-(naphthalen-1-yloxy)propanamide；N,N-diethyl-2-naphthalen-1-yloxypropanamide
• CAS: 15299-99-7
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• mdl: MFCD00055354
• 分子量: 271.359
• InChiKey: WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-78 °C (lit.)
• 沸点：
  414.44°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0288 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  3.360
• 颜色/状态：
  Colorless crystals; (tech., brown solid)
• 蒸汽密度：
  5.8X10-5 mg/l @ 25 °C
• 蒸汽压力：
  1.72X10-7 mm Hg @ 25 °C
• 保留指数：
  2119
• 稳定性/保质期：
  对眼睛和皮肤有轻微的刺激作用，但不会导致致癌、致畸或致突变。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.352
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 >4,800毫克/立方米

LC50 (rat) >4,800 mg/m3

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 非人类毒性值

大鼠急性经口LD50 > 5,000毫克/千克

LD50 Rat acute oral >5,000 mg/kg

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 生态毒性值

蓝鳃太阳鱼LC50值为30毫克/升/96小时，金鱼LC50值大于10毫克/升/96小时，虹鳟鱼LC50值为16.6毫克/升/96小时。

LC50 Bluegill sunfish 30 mg/l/96 hr, goldfish >10 mg/l/96 hr and rainbow trout 16.6 mg/l/96 hr

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2924299032
• 危险品运输编号：
  UN3082 (liquid)
• RTECS号：
  UE3600000
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥，并与食品原料分开储运。

SDS

1.1 产品标识符
: 敌草胺
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
N,N-Diethyl-2-(1-naphthyloxy)propanamide
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
急性毒性, 经皮 (类别5)
急性水生毒性 (类别2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H313 接触皮肤可能有害。
H401 对水生生物有毒。
警告申明
预防
P273 避免释放到环境中。
措施
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: N,N-Diethyl-2-(1-naphthyloxy)propanamide
别名
: C17H21NO2
分子式
: 271.35 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Napropamide
-
CAS 号 15299-99-7
EC-编号 239-333-3

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
沉浸保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 480 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
飞溅保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 30 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
0, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不 同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应 商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 73 - 78 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 5,000 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - 4,640 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: UE3600000

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - Oncorhynchus mykiss (红鳟) - 9.4 mg/l - 96 h
对水蚤和其他水生无脊 半致死有效浓度（EC50） - Daphnia magna (大型蚤) - 14.3 mg/l - 48 h
椎动物的毒性
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物有毒。
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

敌草胺，化学名为 N,N-二乙基-2-(α-萘氧基)丙酰胺。由于分子中含有一个手性碳原子，因此存在一对对映异构体。它是一种酰胺类的选择性芽前土壤处理除草剂，主要用于防治萌芽期的一年生禾本科杂草和部分双子叶杂草。

应用

敌草胺作为酰胺类选择性的芽前土壤处理除草剂，适用于防治萌芽期的一年生禾本科杂草及某些双子叶杂草。

毒性

工业品对大鼠的急性经口毒性测试显示LD₅₀值为4680毫克/千克（雄性）和大于5000毫克/千克（雌性）。兔子皮肤接触的急性毒性试验显示LD₅₀大于5000毫克/千克。大鼠吸入LC₅₀大于6.22毫克/升。该物质对眼睛和皮肤有轻微刺激作用，但无致癌、致畸及致突变性。三代繁殖实验未见异常现象。

水生生物测试显示：蓝鳃鱼的半数致死浓度（LC₅₀）为12.2毫克/升（96小时暴露），水蚤的LC₅₀为14.3毫克/升，鹌鹑口服LD₅₀大于5620毫克/千克。

化学性质

纯品为白色晶体。熔点75℃，蒸气压在25摄氏度时为0.53帕斯卡（Pa）。在20摄氏度时的溶解度：丙酮、乙醇均超过1000克/升；二甲苯中的溶解度为505克/升（62克/升），正己烷中为1克/升，水中为73毫克/升。

原药呈棕色固体，熔点为69.5℃，相对密度为1.16。其对热和稀酸具有稳定性。

用途

敌草胺是一种选择性的芽前土壤处理剂，通过阻止杂草根系或芽鞘吸收药物后体内特定酶的合成，抑制杂草生长直至死亡。该药剂的持效期较长，一次施用即可达到效果。适用于油菜、花生、蔬菜、烟草、西瓜、果树、桑树、茶园等防除稗草、马唐、狗尾草、野燕麦、早熟禾、蟋蟀草、看麦娘、黍草等多种禾本科杂草以及黎、猪殃殃、马齿苋、野苋、繁缕、宝盖草、扁蓄等双子叶杂草。对于油菜、白菜、萝卜等作物的直播或移栽田，可在播种后至出苗前或移栽后使用50%可湿性粉剂15～18克/平方米，兑水喷洒土表或制成毒土撒施。但稻、麦、玉米等禾本科作物以及菠菜、甜菜、莴苣和芹菜则不宜使用。

生产方法

敌草胺可通过将α-氯丙酸与光气反应生成α-氯丙酰氯，再与二乙胺反应生成α-氯丙酰二胺，最后与1-萘酚进行缩合得到。另一种生产方式是通过α-萘酚与N,N-二乙基-2-氯代丙酰胺的作用制备。

类别

农药

毒性分级

低毒

急性毒性

口服：大鼠 LD50: 5000毫克/公斤；小鼠 LD50: 5000毫克/公斤

可燃性危险特性

燃烧产生有毒氮氧化物气体

储运特性

库房应通风、低温干燥，与食品原料分开储运

灭火剂

干粉、泡沫、砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  敌草胺 在 bis(cyclopentadienyl)dihydrozirconium 、 频那醇硼烷 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到diethyl-(2-[1]naphthyloxy-propyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  氢化锆催化的酰胺位点选择性硼氢化反应合成胺：机理、范围和应用

  摘要：

  开发用于选择性合成胺的温和高效的催化方法是一个长期的研究目标。在这方面，催化脱氧酰胺还原已被证明是有前途但具有挑战性的，因为这种方法需要选择性的 C-O 键裂解。在此，我们报告了伯、仲和叔酰胺在室温下由地球丰富的金属催化剂 Zr-H 催化的选择性硼氢化反应，以获取不同的胺。各种易于还原的官能团，如酯、炔烃和烯烃，都具有良好的耐受性。此外，该方法还扩展到生物和药物衍生胺的合成。详细的机理研究揭示了一个反应途径，通过一个不寻常的 C-N 键断裂-重整过程形成醛和酰胺复合物，然后是 C-O 键断裂。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(21)63853-6
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 在 吡啶 、 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 敌草胺
  参考文献：
  名称：

  通过吡啶-CBr4 的新型羧酸光活化模式直接形成酰胺键的高效光介导方案

  摘要：

  提出了利用吡啶-CBr 4的新型光活化模式，由羧酸和胺或氨基酸UVA光介导合成酰胺。DI-HRMS 的机理研究为各种中间体的形成提供了实验证据。展示了在工业上有趣的或生物活性化合物的合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.202300556

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(TETRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE AND 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[(HYDRAZONO))MÉTHYL]-N-(TÉTRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE ET DE 3-[(HYDRAZONO)MÉTHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021013969A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention related to compounds of Formula (I): or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其农业上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• [EN] HERBICIDALLY ACTIVE HETEROARYL-S?BSTIT?TED CYCLIC DIONES OR DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] DIONES CYCLIQUES SUBSTITUÉES PAR HÉTÉROARYLE À ACTIVITÉ HERBICIDE OU DÉRIVÉS DE CELLES-CI
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2011012862A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to a compound of formula (I), which is suitable for use as a herbicide wherein G is hydrogen or an agriculturally acceptable metal, sulfonium, ammonium or latentiating group; Q is a unsubstituted or substituted C3-C8 saturated or mono-unsaturated heterocyclyl containing at least one heteroatom selected from O, N and S, or Q is heteroaryl or substituted heteroaryl; m is 1, 2 or 3; and Het is an optionally substituted monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring; and wherein the compound is optionally an agronomically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，适用作为除草剂，其中G为氢或农业可接受的金属、磺酸盐、铵盐或潜伏基团；Q为未取代或取代的含有至少一个来自O、N和S的杂原子的饱和或单不饱和的C3-C8杂环烷基，或Q为杂芳基或取代的杂芳基；m为1、2或3；Het为可选择地取代的单环或双环杂芳环；且该化合物可选择地为其农学上可接受的盐。
• TRIAZOLE ACC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Gilead Apollo, LLC

  公开号：US20170166584A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention provides triazole compounds useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了三唑化合物，可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及其组合物和使用方法。

表征谱图