2-(1-金刚烷硫基)烟酸 | 101392-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(1-金刚烷硫基)烟酸
• 英文名称: 2-(1-adamantylthio)nicotinic acid
• 英文别名: 2-(1-Adamantylsulfanyl)pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 101392-32-9
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂S
• 分子量: 289.398
• InChiKey: SAJDBZAGBYMLBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-224 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  460.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-金刚烷硫基)烟酸 、 盐酸 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PRACHAYASITTIKUL, SUPALUK;BAUER, L., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 3, 771-775

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氧烟酸 、 1-金刚烷乙醇 在 乙酸酐 作用下， 生成 2-(1-金刚烷硫基)烟酸
  参考文献：
  名称：

  Elucidating the Structure-Activity Relationships of the Vasorelaxation and Antioxidation Properties of Thionicotinic Acid Derivatives

  摘要：

  烟酸被称为维生素 B3，是一种有效的降血脂药物和强效的皮肤血管扩张剂。本研究报告了 2-（1-金刚烷硫基）烟酸（6）及其酰胺 7 和腈类似物 8 对苯肾上腺素诱导的大鼠胸主动脉收缩的影响以及抗氧化活性。研究发现，受试的硫代烟酸类似物 6-8 以剂量依赖的方式发挥了最大的血管舒张作用，但其效果低于乙酰胆碱（ACh）诱导的一氧化氮（NO）血管舒张作用。在 NG-硝基-L-精氨酸甲酯（L-NAME）和吲哚美辛（INDO）的作用下，血管舒张明显减弱。在 L-NAME 和 INDO 的作用下，观察到了协同效应，导致 ACh 和测试的烟酸都失去了舒张血管的作用。移除内皮细胞后，血管舒张作用完全消失。这说明血管舒张部分是由内皮诱导的 NO 和前列环素介导的。在 2,2-二苯基-1-苦基肼（DPPH）和超氧化物歧化酶（SOD）试验中，硫代烟酸类似物都表现出抗氧化特性。值得注意的是，硫代烟酸 6 是最有效的血管舒张剂，ED50 为 21.3 nM，也是最有效的抗氧化剂（从 DPPH 试验中可以看出）。此外，还利用分子建模对血管舒张和抗氧化活性进行了机理分析。研究结果表明，硫代烟酸类似物是一类新型的血管舒张和抗氧化化合物，有潜力进一步开发成为有前途的治疗药物。

  DOI：

  10.3390/molecules15010198